طراحی و سنتز آزا-ماکروسیکل های نوین 25-19 عضوی بر پایه 6،4،2-تری آریل پیریدین

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسنده

دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، تهران، ایران

چکیده

تشکیل مولکول­ های درشت حلقوی (ماکروسیکل­ها) با ایجاد پیوندهای کووالانسی بین ساختارهای غیر حلقوی، با مشکل ­های زیادی همراه است. دراین پژوهش، برای کم کردن این مشکل­ها دو روش شبه خرچنگ، و سنتز بر پایه تمپلیت به ­طور همزمان، برای سنتزآزا- ماکروسیکل های جدید بر پایه 6،4،2-تری آریل پیریدین (AM1-11) به کار گرفته شد. ترکیب­ های AM1-11  از واکنش، دی آمین ­ها (11-1) با 6،2-بیس(3-(2-کلرواستامیدو)فنیل)-4-(فنیل)پیریدین (BCP)  به عنوان واکنشگر شبه خرچنگی و در حضور K2CO3/KI  به عنوان عامل تمپلیت دهنده به­ دست آمدند. BCP از واکنش کلرواستیل کلرید با 6،2-بیس(3-(2-آمینوفنیل)-4-(فنیل)پیریدین (BAP)  در دمای اتاق  سنتز شد. همچنین ترکیب BAP  نیز از واکنش بین 3- نیترواستوفنون با بنزآلدئید با استفاده روش بهینه سازی شده چی چی بابین و سپس احیای فراورده­ ی به­ دست آمده با Zn/NH4Cl تولید شد. ساختار کلیه فراورده­های به­ دست آمده به­ وسیله روش های اسپکتروسکوپی IR، 1H-NMR، 13C-NMR، Mass  تأیید شدند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Lowe G., Droz A.S., Vilaivan, T., Weaver G.W., Tweedale L., Pratt J.M., Rock P., Yardley V., Croft S. L., Cytotoxicity of (2,2':6',2''-terpyridine)platinum(II) Complexes to Leishmania Donovani, Trypanosoma Cruzi, and Trypanosoma Brucei, J. Med. Chem., 42:999-1006 (1999).
[2] Bonse S., Richards J.M., Ross S.A., Lowe G., Krauth-Siegel R.L., (2,2‘:6‘,2‘ ‘-Terpyridine)platinum(II) Complexes Are Irreversible Inhibitors of Trypanosoma Cruzi Trypanothione Reductase but Not of Human Glutathione Reductase, J. Med. Chem., 43:4812-4821 (2000).
[3] Zhao L.X., Kim T.S., Ahn S.H., Kim T.H., Kim E., Cho W.J., Choi H., Lee C.S., Kim, J.A., Jeong T.C., Chang C., Lee E.S., Synthesis, Topoisomerase I Inhibition and Antitumor Cytotoxicity of 2,2′:6′,2″-, 2,2′:6′,3″- and 2,2′:6′,4″-Terpyridine Derivatives, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11:2659-2662 (2001).
[4] Zhao L.X., Moon Y.S., Basnet A., Kim E., Jahng Y., Park J.G., Jeong T.C., Cho W.J., Choi S.U., Lee C.O., Lee S.Y., Lee C.S., Lee E.S., Synthesis, Topoisomerase I Inhibition and Structure-Activity Relationship Study of 2,4,6-Trisubstituted Pyridine Derivatives, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14:1333-1337 (2004).
[5] a) Constable E.C., Housecroft C.E., Neuburger M., Phillips D., Raithby P.R., Schofield E., Sparr E., Tocher D.A. Zehnder M., Zimmermann Y. J., Development of Supramolecular Structure Through Alkylation of Pendant Pyridyl Functionality, Chem. Soc. Dalton Trans., 2219-2228 (2000).
b) Flefel E.M., Alsafi M.A., Alahmadi S.M., Amr A.E., Fayed A.A., Antimicrobial Activities of Some Synthesized Macrocyclic Pentaazapyridine and Dipeptide Pyridine Derivatives, Biomedical Research, 29(7): 1407-1413 (2018).
[6] a) Cave G.W.V., Hardie M.J., Roberts B.A., Raston C.L., A Versatile Six-Component Molecular Capsule Based on Benign Synthons − Selective Confinement of a Heterogeneous Molecular Aggregate, Eur. J. Org. Chem., 3227-3231 (2001).
b) Lande D.N., Bhadane S.A., Gejji S.A., Noncovalent Interactions Accompanying Encapsulation of Resorcinol within Azacalix[4]pyridine Macrocycle, Phys. Chem. A, 121(8): 1814–1824 (2017).
[7] a) Jetti K.R., Nagia A., Xue F. Mak T.C.W., Polar host–Guest Assembly Mediated by Halogen⋯π Interaction: Inclusion Complexes of 2,4,6-tris(4-halophenoxy)-1,3,5-Triazine (halo = chloro, bromo) with Trihalobenzene (halo = bromo, iodo), Chem. Commun., 919-920 (2001). 
b) Rezaeivala M., Keypour H., Schiff Base and Non-Schiff Base Macrocyclic Ligands and Complexes Incorporating the Pyridine Moiety - The First 50 Years, Chem. Rev., 280: 203–253 (2014).
[8] Watson Z.C., Baos N., Sanders J.K.M., Mixed Cyclic Trimers of Porphyrins and Dioxoporphyrins: Geometry Vs. Electronics In Ligand Recognition, New J. Chem., 1135-1138 (1998).
[9] Favre-Reguillon A., Segat-Dioury F., Nait-Bouda L., Cosma C., Siaugue J.M., Foos J., Guy A., A Highly Chemoselective Protection and Activation Of Primary Amines in Polyamine, Synlett,  868-870 (2000).
[10] Sessler J.L., Katayev E., Pantos G.D., Scherbakov P., Reshetova M.D., Khrustalev V.N., Lynch V.M., Ustynyuk Y.A., Fine Tuning the Anion Binding Properties of 2,6-Diamidopyridine Dipyrromethane Hybrid Macrocycles, J. Am. Chem. Soc., 127:11442-11446 (2005).
[11] Ling R., Yoshida M., Mariano P.S., Exploratory Investigations Probing a Preparatively Versatile, Pyridinium Salt Photoelectrocyclization−Solvolytic Aziridine Ring Opening Sequence, J. Org. Chem., 61:4439-4449 (1995).
[12] Wessjohann L.A., Ruijter E., Strategies For Total and Diversity-Oriented Synthesis of Natural Product (-like) Macrocycles, Top. Curr. Chem., 243:137-184 (2005).
[13] Comba P., Kuhner A., Peters A., The Figure-of-Eight Twist to Macrocycles: Preorganization, Self-Organization and Dynamics, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 509-516 (1999).
[14] Krakowiak K.E., Bradshaw J.S., Izatt R.M., Improved Methods for the Synthesis of Aza-Crown Macrocycles and Cryptands, Synlett, 9:611-620 (1993).
[15] a) Pelissard D., Louis R., Ligands Macrocycliques Pentadendates, Tetrahedron Lett., 45:4589-4592 (1972).
b) Shargi H., Massah A.R., Niknam K., Efficient Synthesis of a Range of Benzosubstituted Macrocyclic Diamides, Iran J. Chem. & Chem. Eng. (IJCCE), 19(1):6-12 (2000).
[16] Ibrahim R., Tsuchiya S., Ogawa S., A Color-Switching Molecule: Specific Properties of New Tetraaza Macrocycle Zinc Complex with a Facile Hydrogen Atom, J. Am. Chem. Soc., 122:12174-12185 (2000).
[17] Cram D. J., Preorganization—From Solvents to Spherands, Angew. Chem., Int. Ed., 25: 1039-1057 (1986).
[18] Shockravi A, Shamsipur M., Fattahi H., Taghdiri M., Heidaryan D., Alizadeh K., Rostami E., Abbaszadeh A., Yousefi A., Efficient Synthesis and Metal Cations Complexation of Some Novel Dinaphthosulfide-Substituted Macrocyclic Diamides, J. Incl. Phenom. Macrocycle. Chem., 61:153-160 (2008).
[19] Shockravi A., Kamali M., Behzadi H., Pahlavan Moghanlo S., Nategholeslam M., Synthesis and Template Studies of New Aza Macrocycles and One Cryptand Based on 2,6-Diaminopyridine and Its Computational NMR Studies Using Density Functional Theory, Lett. Org. Chem., 10:256-262 (2013).
[20] Kamali M., Shockravi A., Mohtasham R., Pahlavan Moghanlo S., Synthesis of New Aza- and Thia-Crown Ethers and Their Metal Ion Templates Synthesis as Model Case Study, ARKIVOC, iv:242-251 (2014).
[21] Shokravi A., Chaloosi M., Zakeri M., Mozaffari E., Rostami E., Abouzari-Lotf  E., The Synthesis and Characterization of Novel Dibenzosulfide Diamine and the Application in the Determination of Heavy Metals, Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem., 181:2321-2326 (2006).
[22] Mashhadizadeh M.H., Khani H., Shockravi A., Used a New Aza-Thia-Macrocycle as a Suitable Carrier in Potentiometric Sensor of Copper (II), J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., 68:219-227 (2010).
[23] Shockravi A., Kamali M., Synthesis of New Aza Macrocyclic Diamides 2,2′-diaminodiphenyl Sulfide Using Crab-Like Method, J. Heterocycl. Chem., 49:499-503 (2012).
[24] Nedeltchev A.K., Han H., Bhowmik P.K., Solution, Thermal and Optical Properties of Novel Poly(pyridinium salt)S Derived from Conjugated Pyridine Diamines, J. Poly. Sci., Part A: Poly. Chem., 48(20):4408–4418 (2010).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار