@article { author = {Ghasemi, Mohammad Hadi and Kowsari, Elaheh}, title = {An Efficient Method for the Synthesis of Adapalene as an Active Pharmaceutical Ingredient Using Zinc Nanoparticles}, journal = {Nashrieh Shimi va Mohandesi Shimi Iran}, volume = {36}, number = {2}, pages = {45-53}, year = {2017}, publisher = {Iranian Institute of Research and Development in Chemical Industries (IRDCI)-ACECR}, issn = {1022-7768}, eissn = {}, doi = {}, abstract = {In this study, the synthesis of adapalene as an active pharmaceutical ingredient on a laboratory scale is examined. Our effort was focused on catalyzing C-C coupling as a difficult step in the adapalene total synthesis, using the zinc nanoparticles as well as eliminating the magnesium reagent. The use of zinc nanoparticles in C-C coupling is associated with increased yields compared with its bulk powder form. The best results were obtained using 1- (5-bromo-2-methoxy phenyl) adamantane and methyl 6-bromo-2-naphthoate in the presence of zinc nanoparticles in dry tetrahydrofuran followed by adding NiCl2 (DPPE) as the catalyst. Replacing the magnesium with zinc nanoparticles, this reaction can scale up to higher scales.}, keywords = {Adapalene,Zinc Nanoparticles,Synthesis,C-C Coupling}, title_fa = {روشی مؤثر برای سنتز ماده اولیه دارویی آداپالن با استفاده از نانوذره های روی}, abstract_fa = {در این پژوهش سنتز ماده اولیه دارویی آداپالن در مقیاس آزمایشگاهی مورد بررسی قرار گرفته است. تلاش ما در این پژوهش روی کاتالیز مرحله کوپلینگ کربن-کربن که از مرحله­ های دشوار و کلیدی در سنتز آداپالن است، با حذف منیزیم و با استفاده از نانوذره­ های روی (Zn NPs) متمرکز شده است. استفاده از نانوذره های روی در مقایسه با حالت پودری آن با افزایش چشمگیری در بازده واکنش کوپلینگ کربن ـ کربن همراه است. با به‌کارگیری واکنشگرهای 1-(5- برومو-2-متوکسی فنیل) آدامانتان و متیل 6-برومو-2-نفتوآت در حضور نانوذره ­های روی در حلال تتراهیدروفوران خشک و سپس افزودن کاتالیست NiCl(II)(DPPE) بهترین نتیجه ­ها به دست آمد. با جایگزینی نانوذره ­های روی به جای منیزیم، این واکنش قابل افزایش به مقیاس‌های بالاتر است.}, keywords_fa = {آداپالن,نانوذره‌های روی,سنتز,کوپلینگ کربن-کربن}, url = {https://www.nsmsi.ir/article_29745.html}, eprint = {https://www.nsmsi.ir/article_29745_718b9be61a9af054c89f46fad002618c.pdf} }