@article { author = {Kiamehr, Mostafa and Mohammadkhani, Leyla and Safari, Reza and Jafari, Behzad and Langer, Peter}, title = {One-Step Synthesis of Novel Heterocycles of Dihydroquinolone-Coumarin in the Presence of ZnBr2 Catalyst}, journal = {Nashrieh Shimi va Mohandesi Shimi Iran}, volume = {39}, number = {2}, pages = {171-181}, year = {2020}, publisher = {Iranian Institute of Research and Development in Chemical Industries (IRDCI)-ACECR}, issn = {1022-7768}, eissn = {}, doi = {}, abstract = {In view of the biological and pharmaceutical significance of coumarin and 3,4-dihydroquinolone structures, such as anticancer, anticoagulation of blood vessels and anti-HIV activities, and advantageous of synthesis of hybrid molecules by the combination of known pharmacophores for the development of a diverse range of novel pharmaceutical agents as potent drugs with many improved properties, in this article, various novel tetra- and pentacyclic heterocycles of 3,4-dihydroquinolones annulated tetrahydropyranocoumarin and α-pyrone were synthesized via domino Knoevenagel hetero Diels-Alder reaction of N-acrylated anthranilaldehyde with 4-hydroxy-coumarin and α-pyrone (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) in the presence of 50 mol% ZnBr2 as a mild and low cost catalyst in refluxing acetic acid in one step. All products achieved with high yields with excellent regioselectivity and stereoselectivity.}, keywords = {ZnBr2 catalyst,Coumarin,3,4-Dihydroquinolone,Hetero Diels-Alder reaction}, title_fa = {سنتز تک مرحله‌ای هتروسیکل‌های نوین دی‌هیدروکینولون-کومارین در حضور کاتالیست ZnBr2}, abstract_fa = {ترکیب­ های دارای بخش کومارینی و 4،3-دی­هیدروکینولونی، ویژگی­ های زیستی و دارویی متنوعی دارند.  از جمله ویژگی ­های ضد سرطان، ضد بسته شدن رگ­ های خونی و ضد HIV برای آن­ ها گزارش شده است. تهیه مولکول­ های هیبریدی با ترکیب کردن فارماکوفورهای شناخته شده برای توسعه طیف گسترده ای از اسکلت های دارویی نوین که به صورت بالقوه می­ توانند داروهای با ویژگی­ های بهتری باشند، از اهمیت بالایی برخوردار است.در این پژوهش تعدادی از هتروسیکل ­های نوین چهار و پنج حلقه­ ای 4،3-دی هیدروکینولون­ های متصل به تتراهیدروپیرانوکومارین و تتراهیدرو پیرانوآلفا ـ پیرون با واکنش پیاپی ناوناگل هترو دیلز ـ آلدر مشتق­ های N-آکریل آنترانیل آلدهید با 4-هیدروکسی کومارین و آلفا-پیرون (4-هیدروکسی-6-متیل-2H -پیران-2-اون) در حضور 50 درصد مولی ZnBr2 به ­عنوان کاتالیستی ارزان و ملایم در دمای بازروانی حلال استیک اسید در یک مرحله سنتز شدند.همه فراورده­ ها با بازده بسیار خوب و همچنین ناحیه ­گزینی و فضاگزینی درخشان به­ دست آمدند.}, keywords_fa = {کاتالیست ZnBr2‌,کومارین,4,3-دی هیدروکینولون,واکنش هترو دیلز ـ آلدر}, url = {https://www.nsmsi.ir/article_33679.html}, eprint = {https://www.nsmsi.ir/article_33679_faaa4101229ccf0d1d28d39914ce591c.pdf} }