TY - JOUR ID - 31994 TI - تعیین نظری مواضع فعال نفتالن، نیترونفتالن، متوکسی‌نفتالن،کینولین و ایزوکینولین در واکنش حلقه‌افزایی با فولرن 20C JO - نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران JA - NSMSI LA - fa SN - 1022-7768 AU - سلیمانی, موسی AD - گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آیت‌الله العظمی بروجردی (ره)، بروجرد، ایران Y1 - 2020 PY - 2020 VL - 38 IS - 4 SP - 115 EP - 130 KW - توابع فوکوئی KW - توابع پار KW - HOMO KW - فولرن C20 KW - آروماتیک دو‌حلقه‌ای جوش‌خورده KW - عامل‌دار کردن DO - N2 - در این پژوهش، مطالعه نظری واکنش حلقه‌افزایی بین فولرن20C و برخی آروماتیک‌های دوحلقه‌ای جوش‌خورده شامل نفتالن، 2ـ متوکسی نفتالن، 2ـ نیترونفتالن، کینولین و ایزوکینولین با اهدافی همچون امکان عامل‌دار کردن فولرن، بررسی واکنش‌پذیری و ناحیه‌گزینی این مواد انجام شد. برای این منظور واکنش حلقه‌زایی [2+4] بین سامانه‌های آروماتیک بالا و فولرن بررسی شد که در آن‌ها فولرن به عنوان دی‌ان‌دوست و سامانه آروماتیک به عنوان دی‌ان عمل می­کند. به جز نفتالن، برای سایر سامانه‌های آروماتیک دو واکنش در نظر گرفته شد که در یکی حلقه دارای استخلاف (نیترو یا متوکسی) یا هترواتم (کینولین وایزوکینولین) و در دیگری حلقه بدون استخلاف یا هترواتم واکنش می‌دهد. با بهینه‌سازی مواد اولیه و فرآورده‌ها و به دنبال آن تعیین حالت­ گذار هر واکنش، پارامترهای ترمودینامیکی و سینتیکی تعیین شد. به منظور بررسی واکنش‌پذیری موقعیت‌های گوناگون نفتالن، 2ـ متوکسی نفتالن، 2ـ نیترونفتالن، کینولین و ایزوکینولین،  سه روش گوناگون شامل محاسبه تابع­های پار، تابع­های فوکویی و محاسبه میزان مشارکت اتم‌های گوناگون در بالاتریناوربیتال مولکولی اشغال‌شده HOMO هر ماده مورد  استفاده قرار گرفت. نتیجه­ ها نشان داد که تابع­ های فوکویی به طور کامل و تابع های پار و میزان مشارکت اتم‌های گوناگون در HOMO تا حدود زیادی می‌توانند واکنش‌پذیری موقعیت‌های گوناگون این سامانه‌های آروماتیک در واکنش حلقه‌افزایی را توصیف کنند. همچنین میزان انتقال کلی چگالی الکترون GEDTدر این واکنش‌ها مورد محاسبه قرار گرفت و نتیجه ­ها نشان داد که همه واکنش‌ها ماهیت قطبی دارند و الکترون از ماده آروماتیک به فولرن منتقل می‌شود. سرانجام محاسبه میزان هم زمانی واکنش‌ها نشان داد که واکنش نفتالن و همچنین واکنش حلقه دارای هترواتم در کینولین و ایزوکینولین دارای هم ­زمانی بیش­ تری نسبت به سایر واکنش‌ها می‌باشد. UR - https://www.nsmsi.ir/article_31994.html L1 - https://www.nsmsi.ir/article_31994_ae9c73b6071a1cc5a1d5abbfeefa0cb5.pdf ER -