تهیه و شناسایی کاتالیست جدید 4O3/Fe2+/SiO3¯/NH3VO و کاربرد آن در اکسایش سولفیدها

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 تهران، دانشگاه جامع امام حسین (ع)، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی

2 تهران، دانشگاه علم و صنعت، دانشکده شیمی

چکیده

به‌ طور معمول برای اکسایش گروه سولفید تیو‌استامید و تبدیل آن به داروی هدف (مودافینیل) از عامل اکسنده هیدروژن پراکسید %33 در حضور گلاسیال استیک اسید استفاده می‌شود که در مدت 4 ساعت انجام می‌گیرد. در این کار پژوهشی نانو کاتالیست جدید 4O3 /Fe2+/SiO3¯/NH3VO تهیه و شناسایی شد و از این کاتالیست برای اکسایش سولفید به سولفوکسید در حضور مقدارهای مولی 2O 2H استفاده شد. نتیجه ‌های به دست آمده نشان دهنده افزایش راندمان فراورده‌ ی پایانی و کاهش زمان واکنش به حدود 45 دقیقه می‌باشد. کاتالیست جدید تهیه شده به‌ دلیل دارا بودن ویژگی‌ های مغناطیسی پس از انجام مرحله سولفوکسایش، توسط میدان مغناطیسی خارجی(آهن ربا) از ظرف واکنش به راحتی خارج شده و پس از شستشو، دوباره در واکنش استفاده شد. کاتالیست ارایه شده توسط فناوری‌های IR، BET، SEM،  VSMو XRD شناسایی شد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Baldwin E.A., Schmelz E. A., Ohnmeiss T. E.,Wound-Induced Changes in Root and Shoot Jasmonic Acid Pools Correlate with Induced Nicotine Synthesis in Nicotiana Sylvestris Spegazzini and Comes, Journal of Chemical Ecology, 20: 2139-2175 (1994).

[2] Risi C., Ferraro L., Pollini G., Tanganelli S., Valente F., Augusto C., Efficient Synthesis and Biological Evaluation of Two Modafinil Analogues, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 16: 9904- 9910 (2008).

[3] Gao F., Wang L., Liu Y., Wang S., Jiang Y., Hu M., Li S.,  Zhai Q., Enzymatic Synthesis of (R)-Modafinil by Chloroperoxidase-Catalyzed Enantioselective Sulfoxidation of 2-(diphenylmethylthio) acetamide, Biochemical Engineering Journal, 93: 243- 249 (2015).

[4]  Charles A., Kevin G., Elmer Yu., Frederick F., Samaha K., Kampman M., James W., Cornish A., Sabrina P., Lenae W.,Violence Among Individuals in Substance Abuse Treatment: The Role of Alcohol and Cocaine Consumption, Drug and Alcohol Dependence, 70: 29-55 (2003).

[5] Ligtenbarg A.G., Hage R., Feringa B. L.,Catalytic Oxidations by Vanadium Complexes, Coord. Chem. Rev., 237: 89-101 (2003).

[6] Karimi B., Ghoreishi N.M., Clark J.H., Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using  30% Hydrogen Peroxide Catalyzed with a Recoverable Silica-Based Tungstate Interphase Catalyst, Org. Let., 7: 625-628 (2005).

[7] Smith T.S., Pecoraro V.L., Oxidation of Organic Sulfides by Vanadium, Inorg. Chem., 41: 6754-6760 (2002).

[8] Lang X. , Hao W., Leow W. R.,  Li S.,  Zhao J.,  Chen X., Tertiary Amine Mediated Aerobic Oxidation of Sulfides into Sulfoxides by Visible-Light Photoredox Catalysis on TiO2,Chem. Sci., 6: 5000-5005 (2015).

[9] Bryliakov K., Karpyshev N., Fominsky S., Tolstikov A., Talsi E., 13C-NMR Spectroscopic Study of the Peroxovanadium Intermediates in Vanadium Catalyzed Enantioselective Oxidation of Sulfides, J. Mol. Catal. A: Chem, 171: 73- 80 (2001).

[10] Maleki A., Fe3O4/SiO2 Nanoparticles: An Efficient and Magnetically Recoverable Nanocatalyst for The One-Pot Multicomponent Synthesis of Diazepines, Tetrahedron, 68: 7827-7833 (2012).

[11] Chi Y., Yuan Q., Li Y., Tu J., Zhao L., A Facile Method to Fabricate Polystyrene/Silver Composite Particles and Their Catalytic Properties, J.Colloid Interface Sci., 383: 96-110 (2012).

[12] Osorio L., Prisinzano A., Olivo H.F., Convenient Synthesis and Biological Evaluation of Modafinil Derivatives: Benzhydrylsulfanyl and Benzhydrylsulfinyl [1,2,3]triazol-4-yl-methyl Esters, Tetrahedron: Asymmetry, 15: 3811- 3815 (2004).

[13] Cao J., Prisinzano T. E., Okunola, O. M., Kopajtic T. M., Shook J. L., Katz A. H., R-Modafinil (Armodafinil): A Unique Dopamine Uptake Inhibitor and Potential Medication for Psychostimulant Abuse, Med. Chem. Lett., 2: 48-52 (2010).

[14] Sing K, Everett D, Haul R, Moscou L, Pierotti R, Rouquerol J, Siemieniewska T., Reporting Physisorption Data for Gas/Solid Systems with Special Reference to the Determination of Surface Area and Porosity, Pure. Appl. Chem., 57: 603-619 (1985).

[15] Wang Q, Chen YF, Yang M, Wu XF, Tian YJ., Synthesis of Low Agglomerating Spherical α-Fe2O3 Nanopowders, Key. Eng. Mater., 1568: 368- 372(2008).