تهیه و کاربرد 6،3-دی‌فنیل‌پیرازین-5،2-دی‌اون به عنوان لیگاندی کارآمد برای واکنش هک

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 مراغه، دانشگاه مراغه، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، صندوق پستی 83111 ـ 55181

2 تهران، دانشگاه پیام نور، گروه شیمی

3 ترکیه، ارزروم، دانشگاه آتاتورک، دانشکده علوم، گروه شیمی

چکیده

 6،3-دی ‌فنیل ‌پیرازین-5،2-دی‌اون طی دو مرحله از واکنش فنیل‌ گلی‌ اکسال با آمونیوم استات در آب در دمای محیط و به دنبال آن واکنش با هیدروکسیل آمین هیدروکلرید در حضور سود در حلال اتانول/آب در شرایط بازروانی تهیه شد و به عنوان لیگاندی کارآمد در واکنش هک کاتالیز شده با پالادیم بین آریل هالیدها و آلکن‌ های گوناگون مورد استفاده قرار گرفت. فراورده‌ های هک با بازده خوب تا عالی تهیه شدند. ساختار  لیگاند به دست آمده افزون بر FT-IR و NMR با استفاده از فناوری کریستالوگرافی X-Ray تک بلور هم مورد تأیید قرار گرفت. روش تهیه آسان، ارزان قیمت بودن و مقاومت در برابر هوا و رطوبت از برتری‌ های لیگاند به دست آمده می ‌باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Wang P., Kong F., Wei J., Wang Y., Wang W., Hong K., Zhu W., Alkaloids from the Mangrove-Derived Actinomycete Jishengella Endophytica 161111, Mar. drugs, 12: 477-490 (2014).

[2] Zimmermann M., Fischbach M.A., A Family of Pyrazinone Natural Products from a Conserved Nonribosomal Peptide Synthetase in Staphylococcus Aureus, Chem. Biol., 17: 925-930 (2010).

[3] Sarkhel P., Bhattacharjee S., Sarkhel S., Chakraborty S., Synthesis and Characterization of some Monomeric and Dimeric Silver (I)-Phosphine Complexes with N-Donor Bridging Ligands, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 42: 1154-1157 (2012).

[4] Ghosh P., Mandal A., Greener Approach toward One Pot Route to Pyrazine Synthesis, Green Chem. Lett. Rev., 5: 127-134 (2012).

[5] Malakooti R., Bardajee G.R., Mahmoudi H., Kakavand N., Zirconium Schiff-Base Complex Modified Mesoporous Silica as an Efficient Catalyst for the Synthesis of Nitrogen Containing Pyrazine Based Heterocycles, Catal. Lett., 143: 853-861 (2013).

[6] Wang H.Y., Zhang J.T., Sun S.H., Zhang S.S., Zhang F., Zhu H., Guo Y.L., Study on the Accelerated Gutknecht Self-Cyclocondensation of Amino-Sugars under Atmospheric Pressure Chemical Ionization Conditions, RSC Adv., 5: 105079-105083 (2015).

[7] Loy N.S., Kim S., Park C.M., Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers, Org. Lett., 17: 395-397 (2015).

[8] Ryu T., Baek Y., Lee P.H., Synthesis of Pyrazines from Rhodium-Catalyzed Reaction of 2H-Azirines with N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles, J. Org. Chem., 80: 2376-2383 (2015).

[9] Eftekhari-Sis B., Zirak M., Akbari A., Arylglyoxals in Synthesis of Heterocyclic Compounds, Chem. Rev., 113: 2958-3043 (2013).

[10] Eftekhari-Sis B., Zirak M., Chemistry of α-Oxoesters: A Powerful Tool for the Synthesis of Heterocycles, Chem. Rev., 115: 151-264 (2014).

[11] Mizoroki T., Mori K., Ozaki A., Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44: 581-581 (1971).

[12] Heck R.F., Nolley J.P., Jr., Palladium-Catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl, and Styryl Halides, J. Org. Chem., 37: 2320-2322 (1972).

[13] Dieck H.A., Heck R.F., Palladium-Catalyzed Conjugated Diene Synthesis from Vinylic Halides and Olefinic Compounds, J. Org. Chem., 40: 1083-1090 (1975).

[14] Bras J.L., Muzart J., Intermolecular Dehydrogenative Heck Reactions, Chem. Rev., 111: 1170-1214 (2011).

[15] Dounay A.B., Overman L.F., The Asymmetric Intramolecular Heck Reaction in Natural Product Total Synthesis, Chem. Rev., 103: 2945-2964 (2003).

[16] Beletskaya I.P., Cheprakov A.V., The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis, Chem. Rev., 100: 3009-3066 (2000).

[17] Iranpoor N., Firouzabadi H., Tarassoli A. Fereidoonnezhad M., 1,3,2,4-Diazadiphosphetidines as New P–N Ligands for Palladium-Catalyzed Heck Reaction in Water, Tetrahedron, 66: 2415-2421 (2010).

[18] Ghosh R., Adarsh N.N., Sarkar A., A Novel, Air-Stable Phosphine Ligand for the Palladium-Catalyzed Suzuki− Miyaura Cross-Coupling Reaction of Chloro Arenes, J. Org. Chem., 75: 5320-5322 (2010).

[19] Bernini R., Cacchi S., Fabrizi G., Forte G., Petrucci F., Prastaro A., Niembro S., Shafir A., Vallribera A., Perfluoro-Tagged, Phosphine-Free Palladium Nanoparticles Supported on Silica Gel: Application to Alkynylation of Aryl Halides, Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, and Heck Reactions Under Aerobic Conditions, Green Chem., 12: 150-158 (2010).

[20] Basu B., Paul S., An Improved Preparation of Mesoporous Silica-Supported Pd as Sustainable Catalysts for Phosphine-Free Suzuki-Miyaura and Heck Coupling Reactions, Appl. Organomet. Chem. 27: 588-594 (2013).

[21] dos Santos M.R., Coriolano R., Godoi M.N., Monteiro A.L., de Oliveira H.C., Eberlin M.N., Neto B.A., Phosphine-Free Heck Reaction: Mechanistic Insights and Catalysis “on Water” Using a Charge-Tagged Palladium Complex, New J. Chem., 38: 2958-2963 (2014).

[22] Amini M., Amini S.M., Eftekhari-Sis B., Keivanloo A., Application of 3-Aroyl-4(5)-arylimidazols as Efficient Ligands in Pd-Catalyzed Heck Reactions, Turk. J. Chem., 38: 547-552 (2014).