نیترودار کردن ترکیب های آروماتیک با استفاده از N ـ برموسوکسینیمید، سدیم نیتریت و سیلیکاژل تر به عنوان یک سامانه ملایم و گزینشی

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شهید چمران اهواز، اهواز، ایران

2 دانشگاه شهید چمران اهواز

چکیده

نیترودار کردن ترکیب­ های آروماتیک یکی از مهم‌ترین فرایندهای صنعتی است و امروزه موضوع بسیاری از متون علمی می‌باشد. در این پژوهش، کاربرد واکنشگر N ـ برموسوکسینیمید، در حضور نمک 2NaNO و سیلیکاژل تر به عنوان یک روش ملایم و ایمن برای نیترودار کردن ترکیب­ های آروماتیک مورد مطالعه قرار گرفت. این واکنش‌ها در محیطی ملایم، خنثی و ناهمگن انجام می‌شود. همچنین استفاده از این واکنشگر، در مقایسه با بسیاری از روش‌های دیگر، روشی مناسب برای مواد اولیه حساس به محیط اسیدی به شمار می‌آید.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] San Ju K., Parales R., Nitroaromatic Compounds, from Synthesis to Biodegradation, Microbiol.Mol. Biol .Rev., 74(2): 250-272 (2010).

[2] Niknam K., Zolfigol M.A., Madrakian E., Ghaemi E., Tribromoisocyanuric Acid/NaNO: A New Reagent for Mononitration of Phenols under Mild and Heterogeneous Conditions, S. Afr. J. Chem., 60: 109-112 (2007).

[3] Mellor J.M., Mittoo S., Parkes R., Millar R., Improved Nitrations Using Metal Nitrate–Sulfuric Acid Systems, Tetrahedron, 56(40): 8019-8024 (2000).

[4] Hajipour A.R., Ruoho A., NitricAcid in the Presence of P2O5 Supported on Silica Gel-A Useful Reagent for Nitration of Aromatic Compounds Under Solvent-Free Conditions, Tetrahedron Lett., 46(48): 8307-8310 (2005).

[5] Iranpoor N., Firouzabadi H., Nowrouzi N., Firouzabadi D., Highly Chemoselective Nitration of Aromatic Amines Using the Ph3P/Br2/AgNO3 System, Tetrahedron Lett., 47: 6879-6881 (2006).

[6] Pourali A.R., Goli A., Nitration of Phenolic Compounds and Oxidation of Hydroquinones Using Tetrabutyl ammonium Chromate and Dichromate Under Aprotic Conditions, J.Chem. Sci., 123(1) 63-67 (2011).

[7] Pourali A.R., Fatemi F., Selective Nitration of Phenols Using Bismuth Subnitrate/Charcoal in the Presence of Trichloroisocyanuric Acid under Aprotic Conditions, Chin. Chem. Lett., 21: 1283-1286 (2010).

[8] Zolfigol M.A., Khazaei A., Moosavi-Zare A., Zare A., Kruger H.G., Asgari Z., Khakyzadehad V., Rostami M.K., Design of Ionic Liquid 3-Methyl-1-Sulfonic Acid Imidazolium Nitrate as Reagent for the Nitration of Aromatic Compounds by in Situ Generation of NO2 in Acidic Media, J. Org. Chem., 77(7): 3640-3645 (2012).

[9] Goudarzi-Afshar H., A New Method for the Mononitration of Phenol Derivatives by Poly(4-vinylpyridinium Nitrate) and Silica Sulfuric Acid Under Mild Conditions, Chin. Chem. Lett., 23: 458-461 (2012).

[10] Wąsińska M., Korczewska A., Giurg M., Skarżewski J., Improved Protocol for Mononitration of Phenols with Bismuth(III) and Iron(III) NitratesSynth. Commun., 45: 143-150 (2015). 

[11] Nowrouzi N., Mehranpoor A.M., Bashiri E., Shayan Z., Aromatic Nitration Under Neutral Conditions Using N-Bromosuccinimide/Silver(I) Nitrate, Tetrahedron Lett., 53: 4841-4842 (2012).