سنتز رنگ‌های فلز-فتالوسیانین جدید حاوی چهار گروه (4،2،1- تری آزین) استخلاف شده در موقعیت های پیرامونی

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه اراک، اراک، ایران

چکیده

در این پژوهش مشتق­ های نواز فلز ـ فتالوسیانین ­های دارای گروه­ های 4،2،1- تری آزین سنتز شده است. ابتدا ترکیب 4،2،1- تری آزین، از واکنش چند جزئی 1،2-دی کتون، 4- هیدروکسی بنز­هیدرازید و آمونیوم استات با استفاده از کاتالیزگر پارا تولوئن سولفونیک اسید تهیه شد. سپس ترکیب به­دست آمده با 4ـ نیترو فتالونیتریل در حضور پتاسیم کربنات واکنش داده شد، از واکنش سیکلو تترامری شدن این مشتق فتالونیتریلی نو
در حلال
DMAE (دی متیل آمینو اتانول) و در حضور کاتیون ­های فلزی گوناگون  Zn , Niو Cu و کاتالیزگر DBU(1،8ـ دی آزا بی سیکلو ان دک ـ7ـ ان ) در شرایط بازروانی، مشتق ­های فتالوسیانین مربوطه با گروه­ های 4،2،1- تری آزینی در موقعیت پیرامونی  سنتز شدند و جذب UV-Vis آ­ن ها مورد بررسی قرار گرفت. همچنین این ترکیب ­ها با استفاده ازFT-IR،1H-NMR، MALDI-TOF- MS،UV-Vis و TGA مورد شناسایی قرار گرفتند. رفتار تجمع ­پذیری این کمپلکس ­ها در حلال­های دی­متیل­سولفوکساید، دی­متیل فرمامید، کلروفرم و تترا هیدروفوران مورد بررسی قرار گرفت. فتالوسیانین I (تترا­کیس-]4-(5،6-دی­فنیل-1،2،4-تری­آزین-3-ایل) ­فنوکسی[- فتالوسیانینات روی((II) در تمام حلال­ های مورد بحث، رفتار مونومریک از خود نشان داد. همچنین تأثیر دما بر جذب در ناحیه Q- band در کمپلکس I در حلال DMF (غلظت 5-10×5) در سه دمای 25، 50 و 80 درجه سلسیوس بررسی شد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


Türker Akçayb H., Kocac A., Kantekin H., Synthesis, Characterization and Investigation of Electrochemical and Spectroelectrochemical Properties of Peripherally Tetra 4-Phenylthiazole-2-Thiol Substituted Metal-Free, Zinc(II), Copper(II) and Cobalt(II) Phthalocyanines. J. Mol. Struct.1141: 643-649 (2017).

[2] Sizun T., Bouvet M., Chen Y., Suisse J., Barochi G., Rossignol J., Differential Study of Substituted and Unsubstituted Cobalt Phthalocyanines for Gas Sensor Applications, Sensor. Actuat. B-Chem. 159(1): 163-170 (2011).

[3] Zhang Y., Cai X., Bian Y., Jiang J., Organic Semiconductors of Phthalocyanines Compounds for Field Effects Transistors(FETs), Struct. Bond., 135: 275-322(2010).

[4] Zeyada H.M., El-Nahass M.M., El-Menyawy E.M., El-Sawah A.S., Electrical and Photovoltaic Characteristics of Indium Phthalocyanine Chloride/p-Si Solar Cell, Synth. Met., 207(3): 46-53(2015).

[5] Torre G., Bottari G., Hahn U., Torres T., Functional Phthalocyanines: Synthesis, Nanostructuration and Electro Optical Applications, Struct. Bond., 135: 1-44 (2010).

[6] Dao Q.D., Fujii A., Tsuji R., Takeoka Y., Ozaki M., Efficiency Enhancement in Perovskite Solar Cell Utilizing Solution-Processable Phthalocyanine Hole Transport Layer with Thermal Annealing, Org. Electron., 43: 156-161 (2017).

[7] Lian Li R., Wang H., Zhang J., Gamota D., Printed Flexible Memory Devices Using Copper Phthalocyanine, Mat. Sci. Eng. B., 167: 12-16 (2010).

[8] Zhao P., Wang Z., Chen J., Zhou Y., Zhang F., Nonlinear Optical and Optical Limiting Properties of Polymeric CarboxylPhthalocyanine Coordinatedwith Rare Earth Atom, Opt. Mater.,66: 98-105 (2017).

[9] Zhang W., Ishimaru A., Onouchi H., Rai R., Saxena A., Ohira A., Ishikawa M., Naito M., Fujiki M.,Ambidextrous Optically Active Copper(II) Phthalocyanine Supramolecules Induced by Peripheral Group Homochirality, New J. Chem.,34: 2310-2318 (2010).

[10] A) Herlambang S., Kumagai M., Nomoto T., Horie S., Fukushima S., Oba M., Miyazaki K., Morimoto Y., Nishiyama N., Kataoka K., Disulfide Crosslinked Polyion Complex Micelles Encapsulating Dendrimer Phthalocyanine Directed to Improve Efficiency of Photodynamic Therapy, J. Control. Release, 155: 449-457(2011).

        B) Ehsani M. R., Safadoost A.R., Avazzadeh R., Barkhordari A., Kinetic Study of Ethyl Mercaptan Oxidation in Presence of Merox Catalyst, Iran. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 32(3): 1-7 (2013).

[11] Aydın M., Hande Alıcı E., Bilgiçli A.T., Yarasir M.N., Arabaci G., Synthesis, Characterization, Aggregation, Fluorescence and Antioxidant Properties of Bearing (4-(methylthio)phenylthio) Tetra Substituted Phthalocyanines, Inorg. Chim. Acta,464: 1-10(2017).

[12] Cong F., Wei Z., Huang Z., Yu F., Liu H., Cui J., Yu H., Chu X., Du X., Xing K., Lai J., Characteristic Absorption Band Split of Symmetrically Tetra-Octyloxy Metal Phthalocyanines, Dyes Pigments, 120: 1-7 (2015).

[13] Wang K., Fu Q., Ma J., Synthesis and Electrochemical Properties of a Series of Novel Tetra(4-benzoyl)phenoxyphthalocyanine Derivatives, Sci. China. Chem. 55 (9): 1872–1880 (2012).

[14] Tasso T.T., Furuyama T., Kobayashi N., Absorption and Electrochemical Properties of Cobalt and Iron Phthalocyanines and Their Quaternized Derivatives: Aggregation Equilibrium and Oxygen Reduction Electrocatalysis, Inorg. Chem., 52 (16): 9206-9215 (2013).

[15] (a) Karimi A.R., Bayat F., Synthesis of New Highly Organosoluble Metallophthalocyanines with 1,8-dioxo-Octahydroxanthene Substituents, Tetrahedron Lett., 53(2): 123-126(2012).

        (b) Karimi A.R., Khodadadi A., Synthesis and Solution Properties of New Metal-Free and Metallo-Phthalocyanines Containing Four Bis(indol-3-yl)Methane Groups, Tetrahedron Lett., 53(39): 5223-5226(2012).

        (c) Karimi A.R., Bayat F., Synthesis and Characterization of New Metallophthalocyanines Bearing Highly Substituted Imidazoles, Tetrahedron Lett., 54(1): 45-48(2013).

(d) Karimi A.R, Bagherian F., Sourinia M., Synthesis and Characterization of 1,4-dihydropyridine- Substituted Metallophthalocyanines, Mendeleev. Commun., 23: 223-225(2013).

(e) Karaca H., Sezer S., Tanyeli C., Synthesis of l-Prolinol Substituted Novel Optically Active Phthalocyanines, Dyes Pigments, 90(2): 100-105(2011).

[16] Wang G., Wang J., He D., Li X., Li J., Peng Z., Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,2,4-triazine Derivatives Bearing Carbazole Moiety as Potent α-glucosidase Inhibitors, Bioorg. Med. Chem. Lett., 26(12): 2806-2809(2016).

[17] Dao P., Lietha D., Etheve-Quelquejeu M., Garbay C., Chen H., Synthesis of Novel 1,2,4-Triazine Scaffold as FAK Inhibitors with Antitumor Ativity, Bioorg. Med. Chem. Lett., 27(8): 1727-1730 (2017).

[18] Rusinov V. L., Egorov N., Chupakhin O. N., Belanov E. F., Bormotov N. I., Serova O. A., Synthesis and Antiviral Activity of 1,2,4-triazine Derivatives, Bioorg. Med. Chem. Lett., 45(11): 655-659 (2012).

[19] Min L. vJ., Shi Y. X., Wu H. K., Sun Z. H., Liu X. H., Li B. J., Zhang Y. G., Microwave-Assisted Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel Thioethers Containing 1,2,4-Triazole Moiety, Appl. Sci., 5: 1211-1220 (2015).

[20] Li Z., Cao Y., Zhan P., Pannecouque C., Balzarini J., De Clercq E., Liu X., Synthesis and Anti-HIV Evaluation of Novel 1,2,4-triazole Derivatives as Potential Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors, Lett. Drug. Des. Discov., 10(1): 27-34 (2013).

[21] Hassanen J.A., Ashour H.K.H., Zkaria SH. A., Synthesis, Biological Activity and Mass Spectra Investigation of 1,2,4- Triazino- [2,1-a]-1,2,4- triazine Derivatives, Der. Pharma. Chemica., 4(5): 2091-2106 (2012).

[22] Krauth F., Dahse H. M., Ruttinger H. H., Frohberg P., Synthesis and Characterization of Novel 1,2,4-triazine Derivatives with Antiproliferative Activity, Bioorg. Med. Chem., 18: 1816–1821 (2010).

[23] Goncalves Dal-Bo A., Gisel Lopez Cisneros G., Cercena R., Mendes J., Matos da Silveira L., Zapp E., Guessi Domiciano K., da Costa Duarte R., Severo Rodembusch F., Allievi Frizon T. Elias, Synthesis, Electrochemical, Thermal and Photophysical Characterization of Photoactive Discotic Dyes Based on the tris-[1,2,4]-triazolo-[1,3,5]-triazine Core, Dyes Pigments, 135: 49-56 (2016).

[24] Branowska D., Siuchta O., Karczmarzyk Z., Wysocki W., Wolinska E., Mojzych M., Kaweckiv R., An unusual Transformation of 5-acyl-1,2,4-triazines into 3-pyridyl-1,2,4-Triazines via Tandem Stille Cross-Coupling/aza Diels–Alder Reaction, Tetrahedron Lett., 52(52): 7054-7057 (2011).

[25] De Wael K., Lepot L., Dichroism Measurements in Forensic fibre Examination: Part 3-Dyed Cotton and Viscose Fibres, Sci. Justice, 51: 173-186 (2011).