معرفی گل قرمز به عنوان کاتالیستی کارآمد برای سنتز تک ظرفی کومارین های استخلاف دار شده در موقعیت 3 و بررسی ترمودینامیک واکنش با استفاده از شیمی محاسباتی

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه گیلان، رشت، ایران

2 گروه شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران ایران

3 دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، تهران، ایران

چکیده

سنتز تک ظرفی کومارین­ های استخلاف دار شده در موقعیت شماره 3 با استفاده از کاتالیست گل قرمز (Red Mud) به­ عنوان فراورده­ی جانبی فرایند تولید آلومینا با استفاده از واکنش تراکم ناووناگل مشتقات 2-هیدروکسی بنزآلدئیدها و مشتق ­های مالونات­ ها مورد بررسی و پژوهش قرار گرفته است. واکنش یاد شده در شرایط متفاوت و متنوع بررسی شد و بهترین نتیجه با به ­کارگیری موج های ریز موج به­ دست آمد. گل قرمز در این واکنش فعالیت کاتالیستی چشمگیری را از خود نشان داد. کاتالیست یاد شده قابلیت استفاده برای حداقل چهار مرتبه را بدون کاهش چشمگیری در راندمان واکنش پس از فعال سازی دارا می­ باشد. سرانجام برخی از داده ­های ترمودینامیکی مانند آنتالپی و انرژی آزاد گیبس تشکیل کومارین­ هایسنتز شده با استفاده از فناوری ­های شیمی کوانتومی مورد محاسبه قرار گرفته و همچنین نقشه پتانسیل الکترواستاتیک برخی از نمونه کومارین­های سنتز شده با استفاده از نرم افزارهای شیمی محاسباتی ترسیم شده است که برای درک و تجزیه و تحلیل مرکزهای فعال برای واکنش در کومارین­ ها بسیار مفید می ­تواند باشد. 

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Estévez-Braun A., González A. G., Coumarins, Nat. Prod. Rep., 14: 465-475 (1997).

[2] Lake B., Coumarin Metabolism, Toxicity and Carcinogenicity: Relevance for Human Risk Assessment, Food Chem. Tox., 37: 423-453 (1999).

[3] Lacy A., O’Kennedy R., Studies on Coumarins and Coumarin-Related Compounds to Determine their Therapeutic Role in the Treatment of Cancer, Current Pharmaceutical Design, 10: 3797-3811 (2004).

[4] Raju B. B., Varadaragan T., Spectroscopic Studies of 7-Diethylamino-3-Styryl Coumarins., J. Photochem. Photobiol A.,85: 263-267 (1995).

[5] Zabradink M.,”The Production and Application of Fluorescent Brightening Agent”, John Wiley and Sons: New York, (1992).

[6] O’Kennedy R. O.,Zhorenes R. D.,”Coumarins: Biology Applications and Mode of Action”, John Wiley and Sons, Chichester, (1997).

[7] Yu D., Xie M. L., Morris-Natschke S. L., Lee K. H., Recent Progress in the Development of Coumarin Derivatives as Potent anti-HIV Agents.,Med. Res. Rev., 23: 322-345 (2003).

[8] Gadakh S. K., Dey S., Sudalai A., Rh-Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from Phenolic Acetates and Acrylates via C–H Bond Activation, J. Org. Chem., 80: 1544-11550 (2015).

[9] Metternich J. B., Gilmour R., One Photocatalyst, n Activation Modes Strategy for Cascade Catalysis: Emulating Coumarin Biosynthesis with (−)-Riboflavin, J. Am. Chem. Soc., 138: 1040-1045 (2016).

[10] Mi X., Wang C., Huang M., Wu Y., Wu Y., Preparation of 3-Acyl-4-arylcoumarins via Metal-Free Tandem Oxidative Acylation/Cyclization between Alkynoates with Aldehydes, J. Org. Chem., 80: 148-155 (2015).

[11] Reddy M. S., Thirupathi N., Babu M. H., Puri S., Synthesis of Substituted 3-Iodocoumarins and 3-Iodobutenolides via Electrophilic Iodocyclization of Ethoxyalkyne Diols, J. Org. Chem., 78: 5878-5888 (2013).

[12] Pechmann V. H., Duisherg C., NeueBildungsweise der Cumarine. Synthese des Daphnetins. I, Chem. Ber., 17: 929-936 (1884).

[13] Perkin W. H., Henry W. S.,On propionic Coumarin and Some of its Derivatives., J. Chem. Soc., 28: 10-15 (1875).

[14] Brufola G., Fringuelli F., Piermatti O., Pizzo F.,Simple and Efficient One-Pot Preparation of 3-Substituted Coumarins in Water., Heterocycles, 43: 1257-1266 (1966).

[15] Cairns N., Harwood L.M., Astles D.P., Tandem Thermal Claisen–Cope Rearrangements of Coumarate Derivatives. Total Syntheses of the Naturally Occurring Coumarins: Suberosin, Demethylsuberosin, Ostruthin, Balsamiferone and Gravelliferone., J. Chem. Soc. Perkin Trans.1: 3101-3107(1994).

[16] Shriner R.L., The Reformatsky Reaction. Org. React., 1: 15-18(1942).

[17] Yavari I., Hekmat-shoar R., Zonouzi A., A New and Efficient Route to 4- Carboxymethylcoumarins Mediated by Vinyltriphenylphosphonium Salt. Tetrahedron Lett., 39, 2391-2392(1998).

[18] Shah D.N., Shah N.M., The Kostanecki-Robinson Acylation of 5-Hydroxy-6-Acetyl-4-methylcoumarin. J. Am. Chem. Soc., 77: 1699-1700 (1955).

[19] Shaabani A., Ghadari R., Rezayan A.H., Synthesis of Functionalized Coumarins, Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering (IJCCE), 30(4): 19-22 (2011).

[20] Valizadeh H.,Shockravi A.,Gholipur H., Microwave Assisted Synthesis of Coumarins via Potassium Carbonate Catalyzed Knoevenagel Condensation in 1-n-butyl-3-methylimidazolium Bromide Ionic Liquid., J. Heterocyclic Chem., 44: 867-870 (2007).

[21] Alexander M. V., Bhat P. R., Samant D. S., Bismuth (III) Nitrate Pentahydrate: a Mild and Inexpensive Reagent for Synthesis of Coumarins Under Mild Conditions.,Tetrahedron Lett., 46: 6957-6959 (2005).

[22] Pera J., Boumaza R., Ambroise J., Development of a Pozzolanic Pigment from Red Mud., Cement and Concrete Research27: 1513-1522 (1997).

[23] Khezri S.H., Azimi N., Mohammed-Vali M., Eftekhari-Sis B., Hashemi M.M., Baniasadi M.H., Teimouri F., Red Mud Catalyzed One-pot Synthesis of Nitriles from Aldehydes and Hydroxylamine Hydrochloride Under Microwave Irradiation., Arkivocxv: 162-170 (2007).

[24] AlvarezJ., Rosal R., Sastre H., Diez F. V., Characterization and Deactivation Studies of an Activated Sulfided Red Mud used as Hydrogenation Catalyst., Appl. Catal. A Ge., 167: 215-223 (1998).

[25] Ordonez S., Sastre H., Diez F. V., Catalytic Hydrodechlorination of Tetrachloroethylene Over Red Mud., J. Hazard. Mater, 81: 103-114 (2001).

[26] Cakici A. I., Yanik J.,Ucar S., Karayildirim T., Anil H., Utilization of Red Mud as Catalyst in Conversion of Waste Oil and Waste Plastics to Fuel., J. Material Cycles and Waste Management, 6: 20-26 (2004).

[27] Ander L., “Microwaves in Organic Synthesis”, John Wiley-VCH: New York, (2002).

[28] Bougrin K., Loupy A., Soufiaoui M., Microwave-Assisted Solvent-free Heterocyclic Synthesis, Journal of hotochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews, 6: 139-167 (2005).

[29] Khalili B., Jajarmi P., Eftekhari-Sis B., Hashemi M. M., Novel One-Pot Three-Component Synthesis of New 2-Alkyl-5-aryl-(1H)-pyrrole-4-ol in Water., J. Org. Chem., 73: 2090-2095 (2008).

[30] Eftekhari-Sis B., Khalili B., Abdollahifar A., Hashemi M. M., Transition Metal Free Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Using Hydrogen Peroxide Catalyzed with LiCl on Montmorillonite K10., ActaChim. Slov., 54: 635-637 (2007).

[31] Hashemi M. M., Eftekhari-Sis B., Abdollahifar A., Khalili B., ZrOCl2.8H2O on Montmorillonite K10 Accelerated Conjugate Addition of Amines to α,β-Unsaturated Alkenes under Solvent-Free Conditions, Tetrahedron, 62: 672-677 (2006).

[32] Khalili B.,Tondro T., Hashemi M. M., Novel One-pot Synthesis of (4 or 5)-Aryl-2-aryloyl-(1H)-imidazoles in Water and Tauto-isomerization Study Using NMR., Tetrahedron, 65: 6872-6876 (2009).

[33] Rimaz M., Rabiei H., Khalili B., Pragher R. H., An Efficient One-pot Two-component Protocol for Regio- and Chemoselective Synthesis of 5-Aryloyl-1,3,7,9-tetraalkyl-2,8-dithioxo-2,3,8,9-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d:6,5-d’]dipyrimidine-4,6(5H,7H)-diones., Aust. J. Chem., 67: 283-288 (2014).

[34] Mahmoodi N. O., Khalili B., Rezaeianzade O., Ghavidast A., One-pot Multicomponent Synthesis of Indol-3-ylhydrazinyl Thiazoles as Antimicrobial Agents., Res. Chem. Int.,42:8 (2016).

[35] Rimaz M., Pourhossein P.,Khalili B., Regiospecific One-pot, Combinatorial Synthesis of New Substituted Pyrimido[4,5-c]pyridazines as Potential Monoamine Oxidase Inhibitors., Turk. J. Chem., 39: 244-254 (2015).

[36] Khalili B., SadeghzadehDarabi F., Eftekhari-Sis B., Rimaz M., Green Chemistry: ZrOCl2.8H2O Catalyzed Regioselective Synthesis of 5-Amino-1-aryl-1H-tetrazoles from Secondary Arylcyanamides in Water., Monatsh. Chem., 144: 1569-1572 (2013).

[37] Frisch M.J., et al., "Gaussian 03", Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, (2003).

[38] Lu T., Chen F. W., Multiwfn: a Multifunctional Wavefunction Analyzer., J. Comput. Chem., 33: 580–592 (2012).

[39] Fadda A. A., Zeimaty M. T., Gerges M. M., Refat H. M.,Biehl E. R., Base Catalyzed Condensation of Malononitrile and 2-Hydroxy-1- naphtaldehyde with Diffrent Ketones., Heterocycles, 43: 23-32 (1996).

[40] Medda F., RussellR. J.M., Higgins M., McCarthy A.R., Campbell J.,SlawinA.M.Z., Lane D.P., Lain S., Westwood N. J., Novel Cambinol Analogs as Sirtuin Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation, and Rationalization of Activity., J. Med. Chem., 52:2673-2682 (2009).

[41] Yin Y., Wang M.,Liu Q., Hu J., Sun S.,  Kang J., A C–C Bond Formation Reaction at the α-carbon Atom of α-oxo Ketene Dithioacetals via the Baylis–Hillman Type Reaction., Tetrahedron Lett.,46: 4399-4402 (2005).

[42] Wang C.H., Guana Z., He Y.H., Biocatalytic Domino Reaction: Synthesis of 2H-1-Benzopyran-2-one Derivatives Using Alkaline Protease from Bacillus Licheniformis., Green Chem., 13: 2048-2054 (2011).

[43] Horning E. C., Horning M. G., Coumarins from 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde., J. Am. Chem. Soc., 69: 968-969 (1974).

[44] Volmajer J., Toplak R., Leban I., Marechal L. M. A., Synthesis of New Iminocoumarins and Their Transformations into N-chloro and Hydrazono Compounds., Tetrahedron, 61: 7012-7021 (2005).

[45] بلبل امیری، محدثه؛ ارشدی، ستار؛ عزیزی، زهرا؛ بررسی برهم­کنش گاز خردل بر روی نانو لوله­های آلومینیوم ـ نیترید زیگزاگ (0،4)، (0،5) و (0،6)، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)31: 33 تا 41 (1393).

[46] مسعودی، مریم؛ صالحی، حمدا... ؛ محاسبه پارامترهای ساختاری و چگالی ابر الکترونی ترکیب 2TaB با استفاده از روش شبه پتانسیل، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)33: 6 تا 41 (1393).

[47] Khalili, B., A Quantum Chemical Insight to Intermolecular Hydrogen Bonding Interaction Between Cytosine and Nitrosamine: Structural and Energetic Investigations, J. Mol. Struct., 1107: 162–173 (2016).

[48] Khalili, B., Rimaz, M., Tondro, T., DFT Study on Foscarnet as an Antiviral Drug: Conformer Analysis, Gas Phase Acidity, Metal Ion Affinity and Influence of Metal Complexation on Gas Phase Acidity, J. Mol. Struct., 1080: 80–87 (2015).

[49] سلیمانی امیری، سمیه؛ بررسی محاسباتی حالت­های الکترونی یک تایی، سه تایی و پنج تایی نایترنواتینیل هالوسایلیلن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)35: 87 تا 98 (1395).

[50] فرمانزاده، داود؛ طبری، لیلا؛ مطالعه DFT اثرمیدان الکتریکی بر جذب برخی ترکیبات نیتروآروماتیک در سطح نانولوله روی اکسید، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، انتشار آنلاین (1396).

[51] Esrafili M. D., Sadr-Mousavi A., Chalcogen Bonds Tuned by an N–H···π or C–H···π Interaction: Investigation of Substituent, Cooperativity and Solvent Effects, Mol. Phys., 115: 1713-1723 (2017).

[52] Khalili, B., Rimaz, M., Tondro, T., DFT Study of N-substituted Sulfamic Acid Derivatives Acidity in Aqueous Media and Gas Phase, Scientia Iranica C, 21(6): 2021-2028 (2014).

[53] خان محمدی، آزاده؛ مطالعه نظری برهمکنش­های مولکولی مشتقات بنزن پارا استخلاف شده با هیدروژن سیانید، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران٫ انتشار آنلاین (1395)

[54] Khalili, B., Rimaz, M., Interaction of L-proline with Group IIB (Zn2+, Hg2+, Cd2+) Metal Cations in the Gas and Aqueous Phases: a Quantum Computational Study, Can. J. Chem., 94 501–508 (2016).

[55] مجیدی، رویا؛ منصوری، خدیجه؛ شبیه‌سازی دینامیک مولکولی جذب مخلوط اکسیژن و نیتروژن روی نانومخروط‌ و نانولوله کربنی، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3)36: 133 تا 144 (1396).

[56] صالحی، حمدا.. ؛ نظری، حسن؛ محاسبة ویژگی­های الکترونی و ساختاری نیم رسانای منیزیم سلنید (MgSe) در فازهگزاگونال ورتسایت (B4) با استفاده از نظریه تابعی چگالی (DFT)، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3)35: 99 تا 107 (1395).

[57] Roohi H., Hejazi F., Mohtamedifar N., Jahantab M., Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) in 2-(20-hydroxyphenyl)benzoxazole and its Naphthalene-Fused Analogs: A TD-DFT Quantum Chemical Study, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 118: 228–238 (2014).

[58] Khalili, B., Rimaz, M., An Investigation on the Physicochemical Properties of the Nanostructured [(4-X)PMAT][N(CN)2] Ion Pairs as Energetic and Tunable Aryl Alkyl Amino tetrazolium Based Ionic Liquids, J. Mol. Struct., 1137: 530-542 (2017).

[59] Soleimani Gorgani S., Samadizadeh M., Design of a New Nano Hinge Molecular Machine Based on Nitrogen Inversion: Computational Investigation, Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering (IJCCE), 35(1): 11-15 (2016).

[60] Mohajeri S., Noei M., Salari A.A., Hoseini Z., Ahmadaghaei N. Molaei N., Adsorption of Phosphine on a BN Nanosurface, Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering (IJCCE), 37(1): 39-45 (2017).

[61] Mohajeri S., Noei M., Molaei N., Cyanogen, Methylacetylene, Hydroquinone, Ethylacetylene, Aniline, Pyrrole, and Ethanol Detection by Using BNNT: DFT Studies, Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering (IJCCE), 36(5): 89-98 (2017).

[62] Becke A.D., Density‐Functional Thermochemistry. IV. A New Dynamical Correlation Functional and Implications for Exact‐Exchange Mixing, The Journal of Chemical Physics, 104: 1040-1046 (1996).

[63] Adamo C., Barone V., Toward Reliable Adiabatic Connection Models Free from Adjustable Parameters, Chemical Physics Letters, 274: 242-250 (1997).

[64] Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A., Self‐Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions, The Journal of Chemical Physics, 72: 650-654 (1980).