گندله آهن: یک کاتالیست طبیعی و قابل بازیافت برای تهیه دی هیدروپیریمیدین ها در محیط آبی

نوع مقاله : کوتاه پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، واحد کرمان، دانشگاه آزاد اسلامی، کرمان

چکیده

باتوجهبهاهمیتهتروسیکل ­های دی هیدرو پیریمیدین بهعنوان ترکیب ­های فعال زیستی و دارای اثرهای دارویی متنوع در شیمی و بیوشیمی، دراینپژوهش از گندله اهنبهعنوانیککاتالیست طبیعیناهمگنو قابلبازیافتبرایتهیهمشتق ­های 3، 4- دی هیدروپیریمیدینی باواکنشسهجزیی و تک مرحله ای  اتیل استو استات، اوره و انواع متفاوتی از آلدهیدهای آروماتیک درحلال آب و اتانول استفاده شد. ازبرتری­ های روشارایهشده می ­توان به بازده خوب فراوردده­ها،ارزان و طبیعی بودن کاتالیست، قابلیتاستفادهدوبارهکاتالیست و روش جداسازی و خالص سازی آسان اشاره کرد. استفاده از آب به عنوان محیط واکنش این فرایند را از نظر اقتصادیبه صرفه و از لحاظ زیست محیطی ارزشمند می­ سازد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[2] Ugi I., Domling A., Multicomponent Reactions with Isocyanides. Angew. Chem. Int. Ed., 39(18): 3168-3210 (2000).  
[3] Ugi I., Werner B., Domling A., The Chemistry of Isocyanides, Their Multi Component Reactions and Their Libraries. Molecules, 8(1): 53-61 (2003).
[4] Biginelli P., Ueber Aldehyduramide des Acetessigäthers. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 24(1): 1317-1319 (1981).
[5] Kolosov M.A., Kulyk O.G., Al-Ogaili M.J.K., Orlov V.D., An Effective Biginelli-Type Synthesis of 1-Methoxy-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. Tetrahedron Lett., 56(32): 4666-4669 (2015).
[6] Kappe C.O., Biologically Active Dihydropyrimidones of The Biginelli-Type — A Literature Survey. Eur. J. Med. Chem., 35(12): 1043-1052 (2000).
[10] Zorkun I.S., Sarac S., Celebi S., Erol K., Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione Derivatives as Potential Calcium Channel  Blockers. Bioorg. Med. Chem. Lett., 14(24): 8582-8589 (2006).
[11] Khabazzadeh H., Kermani E.T., Jazinizadeh, T., An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Catalyzed by Molten [Et3NH][HSO4]. Arabian J. Chem., 5(4): 485-488 (2012).
[13] Tayebee R., Maleki B., Ghadamgahi, M., Ammonium Dihydrogen Phosphate Catalyst for One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. Chin. J. Catal., 33(4): 659–665 (2012).
[16] Paraskar A.S., Dewkar G.K., Sudalai A., Cu(OTf)2: A Reusable Catalyst for High-Yield Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. Tetrahedron Lett., 44(16): 3305-3308 (2003).
[18] Mishra B.G., Kumar D., Rao V.S., H3PW12O40 Catalyzed Expeditious Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Under Solvent-Free Conditions. Catal. Commun., 7(7): 457-459 (2006).
[20] Banik B.K., Reddy A.T., Datta A., Mukhopadhyay C., Microwave-Induced Bismuth Nitrate-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidones via Biginelli Condensation Under Solventless Conditions. Tetrahedron Lett., 48(41): 7392-7394 (2007).
[21] Kumar K.A., Kasthuraiah M.,  Reddy C.S.,  Reddy C.D., Mn(OAc)3·2H2O-Mediated Three-Component, One-Pot, Condensation Reaction: An Efficient Synthesis of 4-Aryl-substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2-ones. Tetrahedron Lett., 42(44): 7873-7875 (2001).
[23] Xia J., Zhang K., Ga(OTf)3 Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. Heterocycles, 91(1): 105-112 (2015).
[28] Lal J., Sharmaa M., Guptab S., Parashara P., Sahua P., Agarwal D.D., Hydrotalcite: A Novel and Reusable Solid Catalyst for One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones and Mechanistic Study Under Solvent Free Conditions. J. Mol. Catal. A: Chem., 352: 31-37 (2012).
[29] Rajack A., Yuvaraju K., Praveen C., Murthy Y.L.N., A Facile Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones/thiones and Novel N-Dihydro pyrimidinone-decahydroacridine-1,8-diones Catalyzed by Cellulose Sulfuric Acid. J. Mol. Catal. A: Chem., 370: 197-204 (2013).
[30] Attri P., Bhatia R., Gaur J., Arora B., Gupta A., Kumar N., Choi E.H., Triethylammonium Acetate Ionic Liquid Assisted One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones and Evaluation of Their Antioxidant and Antibacterial Activities. Arabian J. Chem., (2014). [in press]
[32] Salehi P., Dabiri M., Zolfigol M.A., Bodaghifard M.A., Silica Sulfuric Acid: An Efficient and Reusable Catalyst for The One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. Tetrahedron Lett., 44(14): 2889–2891 (2003).
[33] Karthikeyan P.,  Aswar S.A., Muskawar P.N., Bhagat P.R., Kumar, S.S., Development and Efficient 1-Glycyl-3-methyl Imidazolium Chlorideecopper(II) Complex Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of 3, 4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones. J. Organomet. Chem., 723(1): 154-162 (2013).
[34] Silva D.L., Fernandes S.A., Sabino, A.A., Fátima A., p-Sulfonic Acid Calixarenes as Afficient and Reusable Organocatalysts for The Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones/-Thiones. Tetrahedron Lett., 52(48): 6328-6330 (2011).
[35] فیروزی، م؛ بقالها، م.؛ اسدی، م.؛ سنتز زئولیت ZSM-5 به عنوان کاتالیست فرایند تبدیل متانول به پروپیلن، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)31: 21 تا 26 (1391).
[36] Apollo S., Onyongo S.O., Ochieng A., UV/H2O2/TiO2/Zeolite Hybrid System for Treatment of Molasses Wastewater, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 33(2): 107-117 (2014).
[37] Sheikhhosseini E., Mokhtari T.S., Faryabi M., Rafiepour A., Soltaninejad S., Iron Ore Pellet, A Natural and Reusable Catalyst for Synthesis of Pyrano[2,3-d]pyrimidine and Dihydropyrano[c]chromene Derivatives in Aqueous Media, Iranian J. Chem. Chem. Eng., 35(1): 43-50 (2016).