مطالعه محاسباتی ناحیه گزینی در سنتز مشتق های 1،2،3 ـ تری آزول های استخلاف شده از واکنش کلیک آزیدها و پروپیولات ها با استفاده از روش های شیمی کوانتومی

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده فیزیک و شیمی، دانشگاه الزهرا، تهران

چکیده

واکنش کلیک سنتز مشتق­ های 3،2،1 ـ  تری آزول­های استخلافی در ناحیه 1و4 وهمچنین 1و5 از بنزیل آزید و اتیل پروپیولات توسط روش ­های نظریه تابعی چگالی به لحاظ ساختاری و ترمودینامیکی در فاز گازی و در حضور سه حلال آب، دی اکسان و تتراهیدروفوران از طریق مدل سازی زنجیره­ های قطبیده بر روی واکنش یاد شده مورد مطالعه قرار گرفت. با توجه به نتیجه ­های ترمودینامیکی محاسبه شده برای واکنش، نشان داده شد که تولید فراورده ­ی ناحیه ­گزین استخلافی در موقعیت 1و4 نسبت به فراورده ­ی استخلافی در موقعیت 1و5، به لحاظ ترمودینامیکی دلخواه ­تر است. همچنین در نتیجه ­های ترمودینامیکی در فاز محلول کاهش چشمگیر آنتالپی و انرژی آزاد گیبس را در مقایسه با فاز گازی دیده می ­شود. افزون بر این، با توجه به این نتیجه­ ها می ­توان دریافت که آب برای تولید فراورده­ ی ناحیه گزین 1و4 حلال مناسب­ تری نسبت به دی­اکسان و تتراهیدروفوران می ­باشد،که در توافق با مطالعه­ های تجربی پیشین نیز می­ باشد. در مرحله بعد، منشأ الکترونی و ساختاری ناحیه ­گزینی در این واکنش با تحلیل تغییرها در مقدارهای محاسبه شده ­ی برخی مرتبه ­ها و طول­ های پیوندی کلیدی در فراورده­ های مورد بررسی قرار گرفت. درگام پایانی، به منظور تحلیل دقیق ­تر منشأ ناحیه گزینی در این واکنش، به تحلیل توپولوژیک توزیع دانسیته الکترونی پرداخته و نظریه کوانتومی اتم ­ها در مولکول­ ها مورد استفاده قرار گرفت.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1]Shaterian H., R.Honarmand M., Task-Specific Ionic Liquid as the Recyclable Catalyst for the Rapid and Green Synthesis of Dihydropyrano[3,2-c]chromene Derivatives, Synth. Commun., 41:3573-3580 (2011).

[2] (a) Yadav P., Devprakash D., Senthilkumar G., Benzothiazole: Different Methods of Synthesis and Diverse Biological Activities, Int. J. Pharm. Sci. Drug. Res., 42: 1-7 (2011).

     (b) Shafiee A, Jalilian A.R, Tabatabaiee.Y M, Syntheses, Antibacterial and Antifungal Activities of Substituted-thiazolo-1,3,4-thiadiazoles, 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiazoles, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 17:14-20(1998).

[3] (a) Xue H., Gau Y., Twamley B., Shreeve J.M., New Energetic Salts Based on Nitrogen-Containing Heterocycles, Chem. Mater., 17:191-197 (2005).

      (b) Shaabani A, Farhangi E, Shaabani Sh, Arapid Combinatorial Library Synthesis of Benzazolo[2,1-b]quinazolinones and Triazolo[2,1-b]quinazolinones, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 32(1): 3-10 (2013).

[4] Kumar A., Alimenla B., Jamir  L., Sinha D., Sinha. U. B., Solvent-Free Methodologies for Organic Brominations Using Quaternary Ammonium Tribromides, Org. Commun., 5: 64-70 (2012).

[5] Oge A., Mavis M., Yolacan E., Aydogan C.,Solvent-Free Michael Addition of 2-Cyclohexenone under Ultrasonic Irradiation in the Presence of Long Chain Dicationic Ammonium Salts, Turk. J. Chem., 36: 137-143(2012).

[6] Huisgen R., 1,3-Dipolar Cycloadditions. Past and Future, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2:565-574 (1963).

[7] Demko Z.P.,Sharpless K.B., Preparation of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Nitriles in Water, J. Org. Chem., 66:7945-7950 (2001).

[8] Kolb H.C., Finn M. G., Sharpless K.B.,Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 40: 2004-2010 (2001).

[9] (a) Bock V.D., Hiemstra H., Maarseveen F., Eur  J.H., CuI-Catalyzed Alkyne-Azide “Click” Cycloadditions from a Mechanistic and Synthetic Perspective, J. Org. Chem., 33: 51-57 (2006).

      (b) Souzangarzadeh S,1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxides to Isatin Imines, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 35: 31-35(2016).

[10] Ackermann L., K. Potukuchi H., Landsberg D., Vicente R., Copper-Catalyzed “Click” Reaction/Direct Arylation Sequence: Modular Syntheses of 1,2,3-Triazoles, Org. Lett., 10: 3081-3084 (2008).

[11] Yadav P., Devprakash D., Senthilkumar G., Benzothiazole: Different Methods of Synthesis and Diverse Biological Activities, Int. J. Pharm. Sci. Drug. Res., 42:1-8 (2011).

[12] (a) Moses  J.E., Moorhouse  A.D.,The Growing Applications of Click Chemistry, Chem. Soc. Rev., 36:1249-1253 (2007).

       (b) Santoyo G.F., Hernandez  M.F., Azide-alkyne 1,3-dipolar Cycloadditions: a Valuable Tool in Carbohydrate Chemistry, Top. Heterocycl. Chem., 7: 133-137 (2007).

     (c) Tron C.G., Pirali T., Billington R.A., Canonico P.L.,Sorba G., Genazzani A.A., Click Chemistry Reactions in Medicinal Chemistry: Applications of the 1,3-Dipolar Cycloaddition Between Azides and Alkynes, Med. Res. Rev., 28: 278-284 (2008).

[13] Pedersen D.S., Abell A., 1,2,3-Triazoles in Peptidomimetic Chemistry, Eur. J. Org. Chem, 48: 2399-2408 (2011).

       (e) Svobodova H., Noponen V., Kolehmainen  E., Sievanen E., Recent Advances in Steroidal Supramolecular Gels, RSC Adv., 2:4985-4991 ( 2012).

[14] (a)Sirisha  B., Narsaiah  B., Yakaiah  T., Gayatri  G., NarahariSastry  G., Raghu Prasad  M., RaghuramRao A., Synthesis and Theoretical Studies on Energetics of Novel N- and O-Perfluoroalkyltriazole Tagged Thienopyrimidines-Their Potential as Adenosine Receptor Ligands, Eur. J. Med. Chem., 45:1739-1744 (2010).

     (b) Lewis  W.G., Magallon  F.G., Fokin V.V., Finn  M.G., Discovery and Characterization of Catalysts for Azide-Alkyne Cycloaddition by Fluorescence Quenching, J. Am. Chem. Soc., 126: 9152-9156 (2004).

       (c) Straub B.F., µ-Acetylide and µ-Alkenylidene Ligands in “Click” Triazole Syntheses, Chem. Commun., 25:3868-3874 (2007).

[15] (a) HeraviM.M., Fazeli A.,Oskooie H.A., Beheshtiha Y.S., Valizadeh H., Click Synthesis of
5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldehydes, Hydroxyl­Amine, and [bmim]N3via One-Pot, Three-Component Reaction
, Synlett., 23: 2927-2932 (2012).

        (b) Fazeli A., Oskooie H.A., Beheshtiha Y.S., Heravi M.M., Valizadeh H., Green and Facile Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click Reaction of α-Bromo Ketones, [bmim]N3 and Terminal Acetylenes, Lett. Org. Chem., 10:738-746 (2013).

[16] Khaghaninejad S., Heravi M.M., Hosseinnejad T., Oskooie  H.A., Bakavoli  M., Regio-Selective Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Using Ionic Liquid [BMIM]N3 in Solvent-Free Conditions: a Click Reaction, Res. Chem. Intermed., DOI: 10.1007/s11164-015-2105-3

[17] Mirsafaei R., Heravi  M.M., Ahmadi Sh., Moslemin M.H., Hosseinnejad  T., In Situ Prepared Copper Nanoparticles on Modified KIT-5 as an Efficient Recyclable Catalyst and Its Applications in Click Reactions in Water, J. Mol. Cat. A, 402: 100-107 (2015).

[18] Hashemi  E., Beheshtiha S.Y., Ahmadi S., Heravi M.M.,In Situ Prepared CuI Nanoparticles on Modified Poly(styrene-co-maleic anhydride): an Efficient and Recyclable Catalyst for the Azide–Alkyne Click Reaction in Water, Transition Met. Chem., 39:593-599(2014).

[19] (a) Hosseinnejad  T., Dinyari M., Computational Study on Stereoselective Synthesis of Substituted1H-Tetrazoles via a Click Reaction: DFT and QTAIM Approaches, Comput. Theor. Chem., 1071:53-61 (2015).

      (b) Ding  S., Jia  G., Sun  J., Ir-Catalyzed Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition of Internal Thioalkynes under Mild Conditions, Angew. Chem. Int. Ed, 53:1877-1884 (2014).

[20] Qiong  L., Guochen  J., Jianwei  S., Zhenyang  L.,Theoretical Studies on the Regioselectivity of Iridium-Catalyzed 1,3-Dipolar Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions, J. Org. Chem., 79:11970-11980 (2014).

[21]Boz E., Tuzun N.S., Reaction Mechanism of Ruthenium-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction: A DFT Study, Organomet. Chem., 724:167-172 (2013).

[22] Becer C.R., Hoogenboom R., Schubert U.S., Click Chemistry Beyond Metal-Catalyzed Cycloaddition., Angew. Chem. Int., 48: 4900-4906 (2009).

[23] Becke A.D., A New Mixing of Hartree-Fock and Local Density-Functional Theories, J. Chem. Phys., 98: 1372-1378 (1993).

[24] Hosseinnejad T., Fattahi B., Heravi  M.M., Computational Studies on the Regioselectivity of Metal-Catalyzedsynthesis of 1,2,3Triazoles via Click Reaction: a Review, J. Mol. Model, 21: 264-270 (2015).

[25] Elayadi H., Aitali M., Mehdi A., Bihilazrek H.,NanoscrystallineCuO: Synthesis and Application as an Efficient Catalyst for Thepreparation of 1,2,3-Triazole Acyclic Nucleosides via 1,3-Dipolar Cycloaddition, Cat. Commun., 26: 155-161 (2012).

[26] Barone V., Cossi M., Quantum Calculation of Molecular Energies and Energy Gradients in Solution by a Conductor Solvent Model, J. Phys. Chem. A, 102:1995-2001 (1998).

[27] (a) Bader R.F.W., A Quantum Theory of Molecular Structure and Its Applications, Chem. Rev., 91: 893-928 (1991).

      (b) Bader R.F.W., Mac Dougall P.J., Lau C.D.H., Bonded and Nonbonded Charge Concentrations and Their Relation to Molecular Geometry and Reactivity, J. Am. Chem. Soc., 106:1594-1600 (1984).

[28] Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon  M.S., Jensen  J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A., General Atomic and Molecular Electronic Structure System, J. Comput. Chem., 14: 1347-1355 (1993).

[29] Zhao Y., Truhlar D., G.,The M06 Suite of Density Functionals for Main Group Thermochemistry, Thermochemical Kinetics, Noncovalent Interactions, Excited States, and Transition Elements: Two New Functionals and Systematic Testing of four M06-Class Functionals and 12 Other Functionals,Theor. Chem. Acc., 120: 215-220 (2008).

[30] Bader R.F.W., AIM2000 Program ver 2.0, McMaster University, Hamilton, 2000.

[31] Cortes F., Bader R.F.W.,Complementarity of QTAIM and MO Theory in the Study of Bonding in Donor–Acceptor Complexes,Coord. Chem. Rev., 249: 633-640 (2005).