بررسی نظری مکانیسم کاهش کمپلکس [(PtIV[Cl4(dach (دی آمینو سیکلوهگزان=dach ) توسط آسکوربات

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم، واحد تهران مرکزی، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

چکیده

با این که ویژگی های ضد سرطان کمپلکس­های پلاتین (II) اثبات شده است، ولی به دلیل هیدرولیز این کمپلکس ­ها پیش از رسیدن به سلول های هدف از کمپلکس­های پلاتین(IV) به عنوان پیش دارو استفاده می شود. در این بررسی نظری، مکانیسم فضای داخلی کاهش پیش داروی  ضدسرطان تتراپلاتین(PtIV[Cl4(dach)] ، dach = دی آمینو سیکلوهگزان) به وسیله آسکوربات که توسط الدینگ پیشنهاد شده به کمک نظریه تابعی چگالی (DFT) مطالعه شد. مقایسه انجام واکنش کاهش با سه گونه آسکوربات (تک آنیونی، آب پوشیده و دیمر) با ایجاد پل کلرید نشان می دهد که گونه دیمر به دلیل ویژگی پروتون زدایی آسکوربات دوم بسیار فعال تر بوده و واکنش از این مسیر پیش می رود.  بررسی ساختارهای حالت گذار از نظر طول پیوندها و محاسبه جمعیت الکترون به وسیله NBO نشان می­ دهد که حالت گذار گونه دیمر یک حالت گذار زودهنگام است و انجام واکنش از این مسیر را تأیید می­ کند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Jung Y., Lippard J., Direct Cellular Responses to Platinum-Induced DNA Damage, Chem Rev., 107: 1387-1407 (2007).
[2] Johnstone T. C., Wilson J. J., Lippard S. J., Monofunctional and Higher-Valent Platinum Anticancer Agents, Inorg. Chem., 52: 12234−12249 (2013).
[3] Johnstone T. C., Suntharalingam K., Lippard S. J., The Next Generation of Platinum Drugs: Targeted Pt (II) Agents, Nanoparticle Delivery, and Pt (IV) Prodrugs, Chem. Rev., 116: 3436−3486 (2016).
[4] Hall M. D., Hambley T. W., Platinum (IV) Antitumor Compounds: Their Bioinorganic Chemistry, Coord. .Chem. Rev., 232: 49-67 (2002).
[5] Reisner E., Arion V. B., Keppler B. K., Pombeiro A. J. L., Electron-Transfer Activated Metal-Based Anticancer Drugs,  Inorg. Chim. Acta., 361: 1569−1583 (2008).
[6] Graf N., Lippard S. J., Redox Activation of Metal-Based Prodrugs as a Strategy for Drug Delivery, Adv. Drug Deliv. Rev., 64: 993-1004 (2012).
[7] Varbanov H. P., Valiahdi S. M., Kowol C. R., Jakupec M. A.,Galanski M., Keppler B. K., Novel Tetracarboxylatoplatinum (IV) Complexes as Carboplatin Prodrugs, Dalton Trans., 41: 14404–14415 (2012).
[8] Chen C. K. J., Zhang J.Z., Aitken J.B., Hambley T.W., Influence of Equatorial and Axial Carboxylato Ligands on the Kinetic Inertness of Platinum (IV) Complexes in the Presence of Ascorbate and Cysteine and Within DLD-1, J. Med. Chem., 56: 8757−8764 (2013).
[9] Jovanović S., Petrović B., Bugarčić Ž., D, van Eldik R., Reduction of Some Pt (IV) Complexes with Biologically Important Sulfur-Donor Ligands, Dalton Trans., 42: 8890–8896 (2013).
[10] Pichler V., Göschl S., Meier S. M., Roller A., Jakupec M. A. , Galanski M., Keppler B.K., Bulky N (, N)-(di) Alkylethane-1, 2-Diamineplatinum (II) Compounds as Precursors for Generating Unsymmetrically Substituted Platinum (IV) Complexes, Inorg. Chem., 52: 8151–8162 (2013).
[11] Ravera M., Gabano E.,  Zanellato I., Fregonese F., Pelosi G., Plattsc J. A., Osella D., Antiproliferative Activity of a Series of Cisplatin-Based Pt (IV)-Acetylamido/Carboxylato Prodrugs, Dalton Trans., 45: 5300–5309 (2016).
[12] Mujika J.I., Matxan J.M., Theoretical Study of the pH-Dependent Antioxidant Properties of Vitamin C, J. Mol. Model, 19: 1945-1952 (2013).
[13] Choi S., Filotto C., Bisanzo M., Delaney S., Lagasee D., Whitworth J.L., Jusko C.R., Wood N.A., Willingham J., Schwenker A., Spaulding K., Reduction and Anticancer Activity of Platinum (IV) Complexes, Inorg. Chem., 37: 2500–2504 (1998).
 [14] Sinisi M., Intini F. P., Natile G., Dependence of the Reduction Products of Platinum (IV) Prodrugs Upon the Configuration of the Substrate, Bulk of the Carrier Ligands, and Nature of the Reducing Agent,  Inorg. Chem., 51: 9694–9704 (2012).
[15] Lemma K., Sargeson A.M., Elding L.I., Kinetics and Mechanism for Reduction of Oral Anticancer Platinum (IV) Dicarboxylate Compounds by L-Ascorbate Ions, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 0,1167-1172 (2000).
[16] Lemma K., House D.A., Retta N., Elding L.I., Kinetics and Mechanism for Reduction of Halo-and Haloam (M) Ine Platinum (IV) Complexes by L-Ascorbate, Inorg. Chim. Acta, 331: 98-108 (2002).
[17] Dong J., Ren Y., Huo S., Shen S., Xu J., Tian H., Shi T., Reduction of Ormaplatin and cis-Diamminetetrachloroplatinum (IV) by Ascorbic Acid and Dominant Thiols in Human Plasma: Kinetic and Mechanistic Analyses, Dalton Trans., 45: 11326–11337 (2016).
[۱۸] سلیمانی امیری، سمیه؛ کسایی، محمد زمان، بررسی محاسباتی حالت های الکترونی یک تایی، سه تایی و پنج تایی نایترنواتینیل هالوسایلیلن ، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)3۵: ۸۷ تا ۹۸ (139۵).
[19] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brother E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J.; Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O.,Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D. J., Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, (2009).
[20] Becke A. D., A New Mixing of Hartree – Fock and Local Density‐Functional Theories, J. Chem. Phys., 98: 1372-1377 (1993).
[21] Hay P., Wadt W. R., Ab Initio Effective Core Potentials for Molecular Calculations. Potentials for the Transition Metal Atoms Sc to Hg, J. Chem. Phys., 82: 270-283 (1985).
[22] Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G., A Set of F-Polarization Functions for Pseudo-Potential Basis Sets of the Transition Metals Sc Cu, Y Ag and La Au, Chem. Phys. Lett., 208: 111-114 (1993).
[23] Fukui, K., The Path of Chemical Reactions-the IRC Approach, Acc. Chem. Res., 14: 363-368 (1981).
[24] Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H., A Consistent and Accurate Ab Initio Parametrization of Density Functional Dispersion Correction (DFT-D) for the 94 Elements H-Pu, J. Chem. Phys., 132: 154104-154106 (2010).
[25]Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R., Gaussian Basis Sets of Quadruple Zeta Valence Quality for Atoms H–Kr, J. Chem. Phys., 119: 12753-12762(2003).
[26] Barone, V.; Cossi, M., Quantum Calculation of Molecular Energies and Energy Gradients in Solution by a Conductor Solvent Model, J. Phys. Chem. A., 102: 1995-2001(1998).
[27] Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G., Universal Solvation Model Based on Solute Electron Density and on a Continuum Model of the Solvent Defined by the Bulk Dielectric Constant and Atomic Surface Tensions, J. Phys. Chem., 113: 6378-6396 (2009).
[28] Glendening E. D., Read A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, Version 3.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, (2003).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار