مطالعه های تجربی و محاسباتی و آنالیز طیف سنجی و NBO روی ترکیب 4- (3- (2،4-دای کلروروفنیل) تری آز-1-انیل) بنزآمید

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 دانشکده فنی، دانشگاه تهران، تهران، ایران

2 گروه شیمی، واحد کرج، دانشگاه آزاد اسلامی، کرج، ایران

3 گروه شیمی، واحد میانه، دانشگاه آزاد اسلامی، میانه، ایران

4 گروه شیمی، واحد تبریز، دانشگاه آزاد اسلامی، تبریز، ایران

چکیده

سنتز و تعیین ساختار ترکیب 4- (3- (2،4-دی کلروفنیل) تری آز-1-انیل) بنزآمید، CTB، با استفاده از طیف سنجی IR و 13C) و (1HNMR به ­دست آمد.ساختارهای بهینه سازی شده، عددهای موج ارتعاشی، مقدارهای جا به­ جایی شیمیاییH1و13Cو پارامترهای NBO مربوط به CTB با روش­ نظریه تابعیت چگالی (DFT/PBE1PBE) و هارتری فاک (HF) و با استفاده از مجموعه پایه­ ی 6-311+G(2d,p)  محاسبه شد. عددهای موج ارتعاشی هارمونیک طیف FT-IRبه­ دست آمده از روش­ های محاسباتی و مقدارهای  تجربی مقایسه شد. یک تفسیر دقیق از طیف­ های NMR مربوط به CTB گزارش شد. داده­ های به­ دست آمده از محاسبه­ های نظری با اندازه گیری­ های تجربی تطابق خوبی داشتند افزون بر این،  مقدار log P و ویژگی­ های ترمودینامیکی با برنامه­ های ChemBioOffice, ACD/LogP و ALOGPS محاسبه شد. همچنین آنالیز اوربیتال پیوندی طبیعی (NBO) برایCTB انجام شد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Griess P., On New Nitrogenous Derivatives of the Phenyl- and Benzoyl-Series, Proc. Royal Soc. London, 9: 594–597 (1857).

[2] Enders D., Rijksen C., Köbberling E.B., Gillner A., Köbberling, A Triazene-Based New Photolabile Linker in Solid Phase Chemistry, J. Tetrahedron Lett., 45: 2839–2841 (2004).

[3] Fereyduni E., Rofouei M.K., Kamaee M., Ramalingam S., Sharifkhani S.M., Single Crystal Structure, Spectroscopic (FT-IR, FT-Raman, 1H NMR, 13C NMR) Studies, Physico-Chemical Properties and Theoretical Calculations of 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)triazene, Spectrochim.  Acta A, 90: 193–201 (2012).

[4] Santos A.J.R.W.A., Hörner R., Paraginski G.L., Machado F.C., Hörner M., Crystal Structure of 3-Phenyl-1-methyltriazene 1-oxide, Anal. Sci., 23: x251–x252 (2007).

[5] Iglesias B.A., Hörner M., Toma H.E., Araki K., 5-(1-(4-phenyl)-3-(4-nitrophenyl)triazene)-10,15,20-triphenylporphyrin, J. Porphyrins, Phthalocyanines, 16: 200–209 (2012).

[6] Oliveira G.M., Hörner M., Machado A., Back D.F., Monteiro J.H.S.K., Davolos M.R.,New Chelate Complexes of Trivalent Y and Lanthanides (Eu, Ho, Yb) with a Triazene N-Oxide: Synthesis, Structural Characterization and Luminescence Properties, Inorg. Chim. Acta., 366: 203–208 (2011).

[7] Kimball D.B., Herges R., Haley M.M., Two Unusual, Competitive Mechanisms for (2-Ethynylphenyl)triazene Cyclization:  Pseudocoarctate versus Pericyclic Reactivity,  J. Am. Chem. Soc., 124: 1572-1573 (2002).

[8] Zhao P., Zhang Z., Wang P. J., Liu D.S., 1,3-diphenyltriazene as a Possible Optical Molecular Switch: A First-Principles Study, Physica B, 404: 3462-   (2009).

[9] Khani H., Rofouei M.K., Arab P., Gupta V.K., Vafaei Z., Multi-Walled Carbon Nanotubes-Ionic Liquid-Carbon Paste Electrode as a Super Selectivity Sensor: Application to Potentiometric Monitoring of Mercury Ion(II), J. Hazard. Mater., 183: 402–409 (2010).

[10] Frisch M.J., et al., “Gaussian 03 Revision C.02”, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, (2003).

[11]  Jeffrey P. Merrick, Moran D., Radom L., An Evaluation of Harmonic Vibrational Frequency Scale Factors, J. Phys. Chem. A, 111: 11683-11700 (2007).

[12] ACD/HNMR and ACD/CNMR; “Advanced Chemistry Development”, Inc., http://www.acdlabs.com.

[13] Oboyle N.M., Tenderholt A.L., Langner K.M., cclib: A Library for Package-Independent Computational Chemistry Algorithms, J. Comput. Chem., 29: 839-845 (2008).

[14] Domingues V.O., Hörner R., Reetz L.G.B., Kuhn F., Coser V.M., Rodrigues J.N., Bauchspiess R., Pereira W.V., Paraginski G.L., Locatelli A., Fank J.O., Giglio V.F., Hörner M., In Vitro Evaluation of Triazenes: DNA Cleavage, Antibacterial Activity and Cytotoxicity Against Acute Myeloid Leukemia Cells, J. Braz. Chem. Soc., 21:  2226-2237 (2010).

[15] Melardi M.R., Aghamohamadi M., Gharamaleki J.A., Rofouei M.K., Notash B., 1-(3,5-Dichlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)triaz-1-ene, Acta Cryst., E68, o724 (2012).

[16] Fereyduni E., Vessally E., Yaaghubi E., Sundaraganesan N., One-Pot Synthesis, FT-IR, NMR and Density Functional Method (B3LYP) Studies on 2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-(pyridin-2-yl)ethyl Benzoate, Spectrochim. Acta A, 81: 64–71 (2011).

[17] Vessally E., Fereyduni E., Erdogdu Y., Habibi A., Eskandari K., Gulluoglu M.T., Synthesis, Spectroscopic and DFT Investigation of Dimethyl-2-(5-acetyl-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-3-(triphenylphosphinylidene)Succinate, J. Mol. Struct., 985: 120–127 (2011).

[18] Chem Bio Draw Ultra, Version 11.0, Available from CambridgeSoft.