استفاده از نقطه‌های کوانتومی گرافن به‌عنوان کاتالیست بدون فلز برای احیای ترکیب‌های نیترو آروماتیک در حضور نور دیود نورافشان

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه، صندوق پستی 45195-1159، زنجان، ایران

چکیده

در این پژوهش، برای اولین بار از نقطه­های کوانتومی گرافن به‌عنوان کاتالیست بدون فلز تحت نور دیود نورافشان(1) استفاده شد. نقطه­ های کوانتومی گرافن سنتز شده با استفاده از فناوری­های گوناگون از جمله میکروسکوپ الکترونی بوری(TEM)، طیف‌سنجی فوتوالکترونی پرتو ایکس(XPS)، طیف‌سنجی نشری و جذبی مورد شناسایی قرار گرفت. نقطه­ های کوانتومی گرافن به‌عنوان کاتالیست سبز و مؤثر در احیای ترکیب­ های نیتروی آروماتیک گوناگون در دمای اتاق استفاده شده و فراورده ­های متناظر آمینی در راندمان‌های خیلی خوب تا عالی به دست آمدند. همچنین سینتیک واکنش برای استخلاف­ های گوناگون (متا، اورتو و پارا) نیتروفنول بررسی شد و اثر استخلاف­ ها بر سرعت مورد مطالعه قرار گرفت.



(1) Light-emitting diode

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Bacon M., Bradley S.J., Nann, T., Graphene quantum dots. Particle & Particle Systems Characterization,Part. Part. Syst. Charact., 31(4): 415-428 (2014).

[2] Shen J., Zhu Y., Yang X., Li, C., Graphene quantum dots: emergent nanolights for bioimaging, sensors, catalysis and photovoltaic devices, Chem. Commun., 48(31): 3686-3699 (2012).

[3] Li L., Wu G., Yang, G., Peng, J., Zhao, J., Zhu, J.J., Focusing on luminescent graphene quantum dots: current status and future perspectives, Nanoscale, 5(10): 4015-4039 (2013).

[4] Gholinejad M., Ahmadi J., Nájera C., Seyedhamzeh M., Zareh F.,Kompany‐Zareh, M., Graphene Quantum Dot Modified Fe3O4 Nanoparticles Stabilize PdCu Nanoparticles for Enhanced Catalytic Activity in the Sonogashira Reaction. Chem. Cat. Chem., 9(8): 1442-1449 (2017).

[5] Kadam H.K., Tilve, S.G., Advancement in methodologies for reduction of nitroarenes. RSC Adv., 5(101): 83391-83407 (2015).

[7] Zeynizadeh B.,Zabihzadeh, M., Rapid and green reduction of aromatic/aliphatic nitro compounds to amines with NaBH4 and additive Ni2B in H2O. J. Iran. Chem. Soc., 12(7): 1221-1226 (2015).

[8] Corma A., Serna P., Preparation of substituted anilines from nitro compounds by using supported gold catalysts. Nat. Protoc., 1(6): 2590-2595 (2006).

[9] Wang J., Yuan Z., Nie R., Hou Z., Zheng  X., Hydrogenation of nitrobenzene to aniline over silica gel supported nickel catalysts. Ind. Eng. Chem. Res., 49(10): 4664-4669 (2010).

[10] Kantam M.L., Chakravarti R., Pal U., Sreedhar B.,  Bhargava, S., Nanocrystalline Magnesium Oxide‐Stabilized Palladium (0): An Efficient and Reusable Catalyst for Selective Reduction of Nitro Compounds. Adv. Synth. Catal. , 350(6): 822-827 (2008).

[11] Zeynizadeh B., Zabihzadeh M., Shokri Z., Cu nanoparticles: a highly efficient non-noble metal catalyst for rapid reduction of nitro compounds to amines with NaBH4 in water. J. Iran. Chem. Soc., 13(8): 1487-1492 (2016).

[12] Orlandi M., Tosi F., Bonsignore M., Benaglia, M., Metal-Free Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds to Amines: A HSiCl3-Mediated Reaction of Wide General Applicability. Org. Lett., 17(16): 3941-3943 (2015).

[14] Maki Y., Sugiyama H., KikuchiK., Seto, S., THIOL-ACTIVATED SODIUM BOROHYDRIDE REDUCTION OF NITRO COMPOUNDS. Chem. Lett., 4(10): 1093-1094 (1975).

[15] Sharma S., Kumar M., Kumar V., Kumar N., Metal-free transfer hydrogenation of nitroarenes in water with vasicine: revelation of organocatalytic facet of an abundant alkaloid. J. Org. Chem., 79(19): 9433-9439 (2014).

[16] Park, K.K., Oh, C.H. and Sim, W.J., 1995. Chemoselective reduction of nitroarenes and nitroalkanes by sodium dithionite using octylviologen as an electron transfer catalyst. J. Org. Chem., 60(19): 6202-6204 (1995).

[17] Ma C.B., Zhu Z.T., Wang H.X., Huang X., Zhang X., Qi X., Zhang H.L., Zhu Y., Deng X., Peng Y., Han, Y., A general solid-state synthesis of chemically-doped fluorescent graphene quantum dots for bioimaging and optoelectronic applications. Nanoscale, 7(22): 10162-10169 (2015).

[18] Shchukarev, A.,Korolkov, D., XPS study of group IA carbonates. Open Chem., 2(2):347-362 (2004).

[20] Zolfigol, M. A., Amani K., Ghorbani-Choghamarani A., Hajjami M., Ayazi-Nasrabadi R., Jafari S. Chemo and homoselective catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides with supported nitric acid on silica gel and poly vinyl pyrrolidone (PVP) catalyzed by KBr and/or NaBr. Catal. Commun. 9(8) :1739-1744 (2008)

[21] Hasaninejad A., Chehardoli G., Zolfigol M. A.,  Abdoli A. Uronium Hydrogen Sulfate/Urea- Hydrogen Peroxide as a Green and Metal- Free Catalytic System for the Efficient, Chemo-, and Homoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 186 (2): 271–280, (2011).

[22] Amani K., Zolfigol M. A.,  Ghorbani-Choghamarani A., Hajjami M. Ferric nitrate in the presence of catalytic amounts of KBr or NaBr: an efficient and homoselective catalytic media for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides. Monatsh. Chem., 140(1): 65–68(2009).

[23] Mondal P., Ghosal K., Bhattacharyya S.K., Das M., Bera A., Ganguly D., Kumar P., Dwivedi J., Gupta R.K., Martí A.A., Gupta B.K., Formation of a gold–carbon dot nanocomposite with superior catalytic ability for the reduction of aromatic nitro groups in water. RSC Adv., 4(49): 25863-25866 (2014).

[25] Fountoulaki S., Daikopoulou V., Gkizis P.L., Tamiolakis I., Armatas G.S., Lykakis, I.N., Mechanistic studies of the reduction of nitroarenes by NaBH4 or hydrosilanes catalyzed by supported gold nanoparticles