تهیه مشتق های آریل آمین بااستفاده از نمک های مس به عنوان کاتالیزگر

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران

چکیده

پی­پیرازین های نامتقارن به­ طور گسترده در ساختار داروهای آنتی سایکوتیک یافت می­ شوند. ازآن­جا که آلکیل یا آریل دار کردن گزینشی پی­پیرازین­ ها به ­آسانی انجام نمی­ شود، استفاده از واکنش آریل ­دار کردن 1,4-diaza-icyclo[2.2.2]octan با استفاده از واکنش جفت شدن متقاطع کربن ـ نیتروژن، مسیر مناسبی برای تهیه این ترکیب ­های هدف به­ شمار می ­آید. در این پژوهش، مسیر تازه ­ای برای تهیه مشتق­ های پی­پیرازین نامتقارن با استفاده از آریل تری­فلات­ ها به­ عنوان منبع آریل، آلکیل کلریدها به­ عنوان منبع آلکیل و 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octan به­ عنوان منبع آمین گزارش شده است. شرایط بهینه واکنش شامل لیتیم ترسیوبوتوکساید به ­عنوان باز حجیم، مس کلرید به ­عنوان کاتالیزگر و پلی ­اتیلن گلیکول ـ 400 به­عنوان حلال است. بررسی تنوع پذیری واکنش نشان داد که حضور استخلاف­ های الکترون کشنده و الکترون دهنده در ساختار آریل تری­فلات به خوبی با شرایط واکنش همخوانی دارد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] خانلری، طیبه؛ تهیه پلیمر حمایت کننده پالادیوم، برپایه پلی­وینیل الکل و استفاده از آن در واکنش هک، نشریهشیمیومهندسیشیمیایران، (2)34: 25 تا 40 (1394).

[2] امینی، مجتبی؛ بهرامی حیدرلو، دینا؛ باقرزاده، مجتبی؛ نانوذره­های پالادیم تثبیت شده بر روی بستر روی اکسید به­عنوان کاتالیستی مؤثر در واکنش جفت شدن هک، نشریهشیمیومهندسیشیمیایران، (2)35: 21تا 29 (1395).

[3] Marset X., Khoshnood A., Sotorríos L., Gómez-Bengoa E., Alonso D. A., Ramón D. J., Deep Eutectic Solvent Compatible Metallic Catalysts: Cationic Pyridiniophosphine Ligands in Palladium Catalyzed Cross‐Coupling Reactions,Chem. Cat. Chem., 9: 1269-1275 (2017).

[4] Sandfort F., O'Neill M.J., Cornella J., Wimmer L., Baran P.S., Alkyl−(Hetero)Aryl Bond Formation via Decarboxylative Cross-Coupling: A Systematic Analysis,Angew. Chem. Int. Ed., 56: 3319-3323 (2017).

[5] Brambilla M., Tredwell M., Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Secondary α-(Trifluoromethyl)benzyl Tosylates,Angew. Chem. Int. Ed., 56: 11981-11985 (2017).

[6] Serra J., Parella T., Ribas X., Au(III)-aryl Intermediates in Oxidant-Free C–N and C–O Cross-Coupling Catalysis, Chem. Sci., 8: 946-952 (2017).

[7] Guram A.S., Buchwald S.L., Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes,J. Am. Chem. Soc., 116: 7901-7902 (1994).

[8] Clark J.S.K., Voth C.N., Ferguson M.J., Stradiotto M., Evaluating 1,1′-Bis(phosphino)ferrocene Ancillary Ligand Variants in the Nickel-Catalyzed C–N Cross-Coupling of (Hetero)aryl Chlorides, Organometallics., 36: 679-686 (2017).

[9] Khalaj M., Ghazanfarpour-Darjani M., Cross-Coupling Reaction of Aryl Diazonium Salts with Azodicarboxylate Using FeCl2, RSC Adv., 5: 80698-80701 (2015).

[10] Yavari I., Ghazanfarpour-Darjani M., Bayat M.J., Malekafzali A., Sodium Hydride Induced N-Arylation of Diisopropyl Azodicarboxylate by Aryl Trifluoromethanesulfonates, Synlett., 26: 942-944 (2015).

[11] Chan K.S.L., Wasa M., Chu L., Laforteza B.N., Miura M., Yu J.Q., Ligand-Enabled Cross-Coupling of C(sp3)–H Bonds with Arylboron Reagents via Pd(II)/Pd(0) Catalysis, Nature Chemistry., 6: 146-150 (2014).

[12] De S., YinJ., Ma D., Copper-Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amides, Org. Lett., 19: 4864–4867 (2017).

[13] Ma D., Cai Q., Copper/Amino Acid Catalyzed Cross-Couplings of Aryl and Vinyl Halides with Nucleophiles, Acc. Chem. Res., 41: 1450–1460 (2008).

[14] DaiJ.L., ShaoN.Q., ZhangJ., JiaR.P., Wang D.H., Cu(II)-Catalyzed ortho-Selective Aminomethylation of Phenols, J. Am. Chem. Soc., 139: 12390–12393 (2017).

[15] Gao J., BhuniaS., WangK., GanL., Xia S., Ma D., Discovery of N-(Naphthalen-1-yl)-N′-alkyl Oxalamide Ligands Enables Cu-Catalyzed Aryl Amination with High Turnovers, Org. Lett., 19: 2809–2812 (2017).

[16] Taylor R.D., MacCoss M., Lawson A.D.G., Rings in Drugs, J. Med. Chem., 57: 5845-5859 (2014).

[17] Zhang T.Y., The Evolving Landscape of Heterocycles in Drugs and Drug Candidates,Adv. Heterocycl. Chem., 121: 1-12 (2017).

[18] Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T., Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals,J. Med. Chem., 57: 10257-10274 (2014).

[19] Gettys K.E., Ye Z., Dai M., Recent Advances in Piperazine Synthesis, Synthesis,49: 2589–2604 (2017).

[20] Maras N., Polanc S., Kocevar M.,Ring-Opening Reactions of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) Derived Quaternary Ammonium Salts with Phenols and Related Nucleophiles, Org. Biomol. Chem., 10: 1300-1310 (2012).

[21] Zhu Q., Yuan Q., Chen M., Guo M., Huang H., Multicomponent Reactions with Cyclic Tertiary Amines Enabled by Facile C−N Bond Cleavage, Angew. Chem. Int. Ed., 56: 5101-5105 (2017).

[22] Ross S.D., Bruno J.J., Petersen R.C., Nucleophilic Displacement Reactions in Aromatic Systems. VII. The Ortho:Para Ratio in the Reactions of Nitrochlorobenzenes with Piperidine and with 1,4-diazabicyclo(2.2.2)octane, J. Am. Chem. Soc., 85: 2603-2607 (1963).

[23] Wang H.J., Wang Y., Csakai A.J., Earley W.G., Herr R.J., Efficient N-Arylation/Dealkylation of Electron Deficient Heteroaryl Chlorides and Bicyclic Tertiary Amines under Microwave Irradiation,J. Comb. Chem., 11: 355-363 (2009).

[24] Koyioni M., Manoli M., Koutentis P.A., The Reaction of DABCO with 4-Chloro-5H-1,2,3-Dithiazoles: Synthesis and Chemistry of 4-[N-(2-Chloroethyl)piperazin-1-yl]-5H-1,2,3-dithiazoles, J. Org. Chem., 81: 615-631 (2016).

[25] Yavari I., Bayat M.J., Ghazanfarpour-Darjani M., Synthesis of N-alkyl-N′-aryl-piperazines via Copper-Catalyzed C–N Bond Formation, Tetrahedron lett., 55: 5595-5596 (2014).

[26] Ghazanfarpour-Darjani M., Babapour-Kooshalshahi M., Mousavi-Safavi S.M., Akbari-Neyestani J., Khalaj M., Copper-Catalyzed Domino Addition–Cyclization Reaction between Terminal Alkynes, Carbon Disulfide, and Oxiranes, Synlett., 27: 259-261 (2016).

[27] Shahsavari F., Abbasi A., Ghazanfarpour-Darjani M., Ghafelebashi S.M., Daftari-Besheli M.,Synthesis of Allylbenzene Derivatives via sp3 C-H Bond Transformation of Toluene, Synlett., 28: 1646-1648 (2017).

[28] Khalaj M., Ghazanfarpour-Darjani M., Barat-Seftejani F., Nouri A., Novel Catalytic Three-Component Reaction between a Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and O-Methyl Oxime, Synlett., 28: 1445-1448 (2017).

[29] Khalaj M., Ghazanfarpour-Darjani M., Talei Bavil Olyai M.R., Faraji Shamami S., Palladium Nanoparticles as Reusable Catalyst for the Synthesis of N-Aryl Sulfonamides under Mild Reaction Conditions, Journal of Sulfur Chemistry, 37: 211-222 (2016).