مطالعه نظری برهمکنش های مولکولی مشتق های بنزن پارا استخلاف شده با هیدروژن سیانید

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسنده

واحد قوچان، دانشگاه آزاد اسلامی، قوچان، ایران

چکیده

در این مقاله اثرهای برهمکنش ­های غیر کووالانسی بررسی شده ­اند، جایی کههیدروژن سیانید  به عنوان یک دهنده پروتون و سامانه­ های π گوناگون مانند مشتق­ های بنزن پارا استخلاف شده (H، F، Cl، OH، SH، CH3 و NH2) به عنوان پذیرنده پروتون عمل کرده اند. کمپلکس ­ها با روش B3LYP با استفاده از مجموعه پایه6-311++G**بهینه شده­اند. انرژی برهمکنش بین مولکولی در همان سطح با خطای برهم نهی مجموعه پایه (BSSE) تصحیح ­شده است. افزون بر پارامترهای ساختاری و انرژی های پیوندی، ویژگی­های مکان شناختی چگالی بار الکترون با روش نظری کوانتوم اتم­ها در مولکول­ها (QTAIM) محاسبه ­شده است. افزون بر این، تجزیه و تحلیل اوربیتال پیوند طبیعی (NBO) برای به­ دست آوردن بینش دقیق ­تری در مورد ماهیت این برهمکنش ­ها به کار برده ­شده است. چندین همبستگی بین انرژی، پارامترهای ساختاری و مکان شناختی پیدا ­شده است. سرانجام، اثرهای برهمکنش ­ها بر روی داده های NMR برای بررسی بیش ­تر کمپلکس­های مطالعه شده، انجام ­شده است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[2] Geronimo I., Lee E.C., Singh N.J., Kim K.S., How Different are Electron-rich and Electron-Feficient π Interactions?, J. Chem. Theory Comput., 6: 1931-1934 (2010).

[4] Kim K.S., Tarakeshwar P., Lee J.Y., Molecular clusters of Tt-Systems: Theoretical Studies of Structures, Spectra and Origin of Interaction Energies, Chem. Rev., 100: 4145-4185 (2000).

[5] Meyer E.A., Castellano R.K. and Diederich F., Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition, Angew. Chem. Int. Ed., 42: 1210-1250 (2003).

[6] Raju R.K., Bloom J.W.G., An Y., Wheeler S.E., Substituent Effects on Non-Covalent Interactions with Aromatic Rings: Insights from Computational Chemistry, Chem. Phys. Chem., 12: 3116-3130 (2011).

[7] Gal J.-F., Maria P.-C., Decouzon M., Mó O., Yáñez M., Abboud L.M., Lithium-Cation/π Complexes of Aromatic Systems. The Effect of Increasing the Number of Fused Rings, J. Am. Chem. Soc., 125: 10394-10401 (2003).

[8] Frontera A., Quiñonero D., Deyá P.M., Cation-π and Anion-π Interactions, WIREs Comput. Mol. Sci., 1: 440-459 (2011).

[10] Tang T.-H., Hu W.-J., Yan D.-Y., Cui Y.-P., A Quantum Chemical Study on Selected π-Tpe Hydrogen-Bonded Systems, Theochem 207: 319-326 (1990).

[11] Pakiari A.H., Farrokhnia M., Theoretical Study of Heteroatom Resonance-Assisted Hydrogen Bond: Effect of Substituent on π-Delocalization, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 29: 197-210 (2010).

[12] Li J., Zhang R.-Q., Strong Orbital Interaction in a Weak CH-π Hydrogen Bonding System, Scientific Reports, 6: 22304 (2016).

[13] Nishio M., The CH/π Hydrogen Bond: Implication in Chemistry, Journal of Molecular Structure, 1018: 2–7 (2012).

[14] Zabardasti A., Kakanejadifard A., Ghasemian M., Jamshidi Z., Theoretical Study of Molecular Interactions of Sulfur Ylide with HF, HCN, and HN3, Structural Chemistry, 24: 271–277 (2013)

[15] Roohi H., Nowroozi A.R., Anjomshoa E., H-bonded Complexes of Uracil with Parent Nitrosamine: A Quantum Chemical Study, Comput. Theor. Chem., 965: 211-220 (2011).

[16] Engerer L.K., Hanusa T.P., Geometric Effects in Olefinic Cation–π Interactions with Alkali Metals: A Computational Study, J. Org. Chem., 76: 42–49 (2011).

[17] Roohi H., Bagheri S., Influence of Substitution on the Strength and Nature of CH...N Hydrogen Bond in XCCH...NH3 Complexes,Int. J. Quantum Chem., 111: 961–969 (2011).

[18] Foroutan-Nejad C., Badri Z., Marek R., Multi-Center Covalency: Revisiting the Nature of Anion-π Interactions, Phys. Chem. Chem. Phys., 17: 30670-30679 (2015).

[19] Badri Z., Foroutan-Nejad C., Kozelka J., Marek R., On the Non-Classical Contribution in  Lone-Pair-π Interaction: IQA Perspective, Phys. Chem. Chem. Phys., 17: 26183-26190 (2015).

[20] Desiraju G.R., Steiner T., “The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology”, Oxford University Press, New York (1999).

[21] Pimentel G., McClellan A., “The Hydrogen Bond”, Freeman, San Francisco (1960).

[22] Pauling L., “The Nature of the Chemical Bond”, Cornell University Press, Ithaca, New  York (1960).

[23] Novoa J.J., Mota F., D’Oria E., “The nature of C–H...X Intermolecular Interactions in Molecular Crystals: a Theoretical Perspective”, in: Grabowski S.J. (Ed.), “Hydrogen Bonding – New Insights”, in: Leszczynski J. (Ed.), “Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics”, Springer (2006).

[24] Taylor R., Kennard O., Crystallographic Evidence for the Existence of CH...O, CH...N and CH...Cl Hydrogen Bonds, J. Am. Chem. Soc., 104: 5063–5070 (1982).

[25] Desiraju G.R., Hydrogen Bridges in Crystal Engineering:  Interactions without Borders, Acc. Chem. Res., 35: 565-573 (2002).

[26] Pinchas S., Infrared Absorption of the Aldehydic C–H Group, Anal. Chem., 27: 2-6 (1955).

[27] Trudeau G., Dumas J.M., Dupuis P., Guerin M., Sandorfy C., Intermolecular Interactions and  Anesthesia: Infrared Spectroscopic Studies, Topics Current Chem., 93: 91-125 (1980).

[28]  Hobza P., Havlas Z., Blue-Shifting Hydrogen Bonds, Chem. Rev., 100: 4253-4264 (2000).

[29] Satonaka H., Abe K., Hirota M., 13C NMR Spectra of Substituted 2-Thiophene carboxylic Acid Methyl Esters and MNDO Calculations, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60: 953-961 (1987).

[30] Hobza P., N-H...F Improper Blue-Shifting H-Bond, Int. J. Quantum Chem., 90: 1071–1074 (2002).

[31] Li X., Liu L., Schlegel H.B., On the Physical Origin of Blue-Shifted Hydrogen Bonds, J. Am. Chem. Soc., 124: 9639-9647 (2002).

[32] Frisch M.J. et al., “GAUSSIAN 03 (Revision B.03)”, GAUSSIAN, Inc., Pittsburgh, PA (2003).

[33] Becke A.D., Density‐Functional Thermochemistry. III. The role of Exact Exchange, J. Chem.  Phys., 98: 5648–5652 (1993).

[35] Bader R.F.W. “Atoms in Molecules: A Quantum Theory”, Oxford University, New York (1990).

[36] Biegler König F., Schönbohm J., Update of the AIM2000-Program for Atoms in Molecules, J. Comput. Chem., 23: 1489–1494 (2002).

[37] Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F., Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor–Acceptor Viewpoint, Chem. Rev., 88: 899–926 (1988).

[38] Glendening D.E., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F., “NBO”, Version 3.1. Gaussian, Inc, Pittsburgh (1996).

[39] Pulay P., Hinton J.F., Wolinski K., In: Tossel J.A. (Ed.), “Nuclear Magnetic Shieldings and Molecular Structure”, Kluwer, The Netherlands (1993).

[40] Hehre W.J., Radom L., Schleyer P.R., Pople J.A., “Ab Initio Molecular Orbital Theory”, Wiley, New York (1986).

[41] Raju Rajesh K., Bloom Jacob W.G., An Yi., Wheeler Steven E., Substituent Effects on Non-Covalent Interactions with Aromatic Rings: Insights from Computational Chemistry, Chem. Phys. Chem., 12(17): 3116–3130 (2011).

[42] Bader R.F.W., A Bond Path: a Universal Indicator of Bonded Interactions, J. Phys.  Chem. A., 102: 7314-7323 (1998).

[45]  Foroutan-Nejad C., Shahbazian S., Marek R., Toward a Consistent Interpretation of the QTAIM: Tortuous Link Between Chemical Bonds, Interactions, and Bond/Line Paths, Chem. Eur. J., 20: 10140-10152 (2014).