روشی مؤثر برای سنتز ماده اولیه دارویی آداپالن با استفاده از نانوذره های روی

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه مستقل شیمی، دانشگاه صنعتی امیرکبیر، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش سنتز ماده اولیه دارویی آداپالن در مقیاس آزمایشگاهی مورد بررسی قرار گرفته است. تلاش ما در این پژوهش روی کاتالیز مرحله کوپلینگ کربن-کربن که از مرحله­ های دشوار و کلیدی در سنتز آداپالن است، با حذف منیزیم و با استفاده از نانوذره­ های روی (Zn NPs) متمرکز شده است. استفاده از نانوذره های روی در مقایسه با حالت پودری آن با افزایش چشمگیری در بازده واکنش کوپلینگ کربن ـ کربن همراه است. با به‌کارگیری واکنشگرهای 1-(5- برومو-2-متوکسی فنیل) آدامانتان و متیل 6-برومو-2-نفتوآت در حضور نانوذره ­های روی در حلال تتراهیدروفوران خشک و سپس افزودن کاتالیست NiCl(II)(DPPE) بهترین نتیجه ­ها به دست آمد. با جایگزینی نانوذره ­های روی به جای منیزیم، این واکنش قابل افزایش به مقیاس‌های بالاتر است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Roucoux A., Schulz J., Patin H., Reduced Transition Metal Colloids: A Novel Family of Reusable Catalysts?, Chem. Rev., 102(10): 3757–3778 (2002).

[2] Gawish S.M., Avci H., Ramadan A.M., Mosleh S., Monticello R., Breidt F., Kotek R., Properties of Antibacterial Polypropylene/Nanometal Composite Fibers, J. Biomater. Sci.,Polym., 23(1): 43–61 (2012).

[3] Chandra S., Kumar A., Modulation of Synthetic Parameters of Novel Zinc Nanoparticles and Reducing Agent: Powder X-Ray Diffraction, Transmission Electron Microscopy and Spectral Studies, Spectrochim. Acta, Part A, 97: 935–941 (2012).

[4] Shroot B., Eustache J., Bernardon J.M., Benzonaphthalene Derivatives and Compositions, U.S. Patent 4,717,720 (1988).

[5] Serrano J.P., Medichem S.A., Process for the Preparation of Adapalene and Related Compounds, U.S.Patent.8,119,834 (2012).

[6] Vyas K.D., Nair R., Nalawade P., Patil U.D., Panandikar A.M., Novel Process for Preparation of Adapalene, W.O. Patent 126,104 (2008).

[7] Castaldi G., Allegrini P., Razzetti G., Ercoli M., Process for the Preparation of Adapalene, U.S. Patent 7,345,189 (2008).

[8] Pilgrim W.R., Lagiere J., Process for the Preparation of 1-Adamantane Derivatives, U.S. Patent 5,015,758 (1991).

[9] Liu Z., Xiang J., A High yield and Pilot-Scale Process for the Preparation of Adapalene, Org. Process Res. Dev., 10(2): 285–288 (2006).

[10] Kalvinsh I., Chernobrovijs A., Tribulovich V., Labeish V., Process for Preparation of 6-[3-(1-admantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphtoic acid, U.S. Patent Application 12/448,670 (2007).

[11] Ghanta S.R., Rao M.H., Muralidharan K., Single-Pot Synthesis of Zinc Nanoparticles, Borane (BH3) and Closo-Dodecaborate (B12H12)2− Using LiBH4 under mild Conditions, Dalton Trans., 42(23): 8420–8425 (2013).