سنتز H4- بنزو- [4، 1][b] اکسازین-2-آمین ها طی واکنش چند جزیی بنزیل الکل، 2-آمینو فنول و ایزوسیانید با استفاده از اوره هیدروژن پراکسید در حضور کاتالیست منیزیم برمید

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه رازی، کرمانشاه، ایران

چکیده

یک واکنش سه جزیی بین مشتق­ های بنزیل الکل، 2-آمینو فنول و ایزوسیانید برای تهیه مشتق­ های H4- بنزو-]4، 1[[b]اکسازین-2-آمین ها گزارش شده است. در این واکنش مشتق­ های بنزآلدهید از بنزیل الکل ­ها طی فرایند اکسایش با UHP در حضور کاتالیست 2MgBrبه­صورت همزمان تولید می شوند. راندمان بالا و شرایط انجام واکنش و جداسازی آسان فراورده­ ها از برتری­ های این روش می باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Hudlicky T., Luna H., Price J.D., Rulin F., Microbial Oxidation of Chloroaromatics in the Enantiodivergent Synthesis of Pyrrolizidine Alkaloids: Trihydroxyheliotridanes, J. Org.Chem., 55: 4683-4687 (1990).

[2] Chaudhari, M.P., Sawant, S.B., Kinetics of Heterogeneous Oxidation of Benzyl Alcohol with Hydrogen peroxide, Chem. Eng. J., 106: 111-118 (2005).

[3] March J., “Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure”, John Wiley & Sons, NewYork, (1992).

[4] Marko I.E., Giles P.R., Tsukazaki M., Brown S.M., Urch C.J., Copper-Catalyzed Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: An Efficient, Aerobic Alternative, Science, 274:  2044-2046 (1996).

[5] Sheldon R.A., Kochi J.K., “Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds”, Academic Press, New York, (1981).

[6] Damavandi J., Karami A.B., Zolfigol M.A., Selective Oxidation of N-Alkyl Imines to Oxaziridines Using UHP/Maleic Anhydride System, Synlett, 933: (2002).

[7] Zhu J., Bienaymé H., “Multicomponent Reactions”, Wiley-VCH: Weinheim, (2005).

[8] Domling A., Recent Developments in Isocyanide Based Multicomponent Reactions in Applied Chemistry, Chem. Rev., 106: 17-89 (2006).

[9] Ugi I., Werner B., Dömling A., The Chemistry of Isocyanides, their MultiComponent Reactions and their Libraries, Molecules, 8: 53-66 (2003).

[10] تیموری، محمد باقر؛ باژرنگ، ریحانه؛ به دام اندازی حدواسط هویزگن به دست آمده از واکنش ایزوسیانیدها با آلکین‌های فعال: روشی کارآمد برای سنتز ترکیبات آلی نوین، نشریهشیمیومهندسیشیمیایران، (3) 29: 1 تا 28 (1389).

[11] Fringuelli R., Pietrella D., Schiaffella F., Guarrac I.A., Perito S., Bistoni F., Vecchiarelli A., Anti-Candida Albicans Properties of Novel Benzoxazine Analogues, Bioorg. Med. Chem., 10: 1681-1686 (2002).

[12] Macchiarulo A., Costantino G., Fringuelli F., Vecchiarelli A., Schiaffella F., Fringuelli, R., 1,4-Benzothiazine and 1,4-Benzoxazine Imidazole Derivatives with Antifungal Activity: A Docking Study, Bioorg. Med. Chem., 10: 3415-3423 (2002).

[13] Adams N.D., Darcy M.G., Dhanak D., Duffy K.J., Fitch D.M., Knight S.D., Newlander K.A., Shaw A.N., Int. Patent, WO 2006113432, (2006).

[14] Soleimani E., Zainali M.,Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Synthesis of Alkyl-2-(1-(alkylcarbamoyl)-2,2-dicyanoethyl)benzoate and Isochromeno[3,4-b]pyrrole Derivatives, J. Org. Chem.,76: 10306-10311 (2011).

[15] Soleimani E., Zainali M., Samadi S., Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Synthesis of 3,3-dicyano-N-alkyl-2-arylpropanamide Derivatives, Tetrahedron Lett., 52: 4186-4188 (2011).

[16] Soleimani E., Zainali M., Ghasemi N., Notash B., Isocyanide-based Multicomponent Reactions: Synthesis of 2-(1-(alkylcarbamoyl)-2,2-dicyanoethyl)-N-alkylbenzamide and 1,7-diazaspiro[4,4]nonane-2,4-dione Derivatives, Tetrahedron, 69:  9832- (2013).

[17] Soleimani E., Ghorbani S., Ghasempour H.R., Novel Isocyanide-Based Three-Component Reaction: A Facile Synthesis of Substituted 1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamides, Tetrahedron, 69: 8511-8515 (2013).

[18] Soleimani E., Khodaei M.M., Taheri Kal Koshvandi A., Three-Component, One-Pot Synthesis of Benzo[b][1,4]oxazines in Ionic Liquid 1-Butyl-3-methylimidazolium Bromide, Synth. Commun. 42: 1367-1371 (2012).

[19] Heravi M.M., Baghernejad B., Oskooie H.A., A Novel Three-Component Reaction for the Synthesis of 3-aryl-4H-benzo [1,4] Oxazin-2-amine, Mol. Divers., 13: 395-398 (2009).

[20] Wasserscheid P., Keim W., Ionic Liquids—New “Solutions” for Transition Metal Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed., 39: 3772-3789 (2000).

[21] Welton T., Ionic Liquids in Catalysis, Coord. Chem. Rev., 248: 2459-2477 (2004).

[22] Sheldon R.A., Madeira R., Lau R.M., Sorgedrager M.J., van Rantwijk F., Seddon K.R., Biocatalysis in ionic liquids, Green. Chem., 4: 147-151 (2002).