سنتز و شناسایی کمپلکس‌های نامتقارن باز شیف دارای دهنده‌ی تیواتری با یون‌های فلزی منگنز(II)، کبالت(III)، نیکل(II)، مس(II) و کادمیوم(II)‬‬‬‬

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه یزد، یزد، ایران

چکیده

برای تهیه لیگاند 2-((2-(2-(پیریدین-2-ایل­متیلن­آمین)فنیل­تیو)اتیل­ایمینو)متیل) فنول (HL)، نخست آمین تیواتری نامتقارن 2-(2-آمینو­اتیل­تیو)-N-(پیریدین-2-ایل­متیلن­آنیلین) با واکنش جانشینی هسته دوستی 2-آمینوتیوفنول با N-(2-برمواتیل) فتالیمید و سپس در واکنش تجمعی با پیریدین-2-کربالدهید و حذف گروه فتالیمید با هیدرازین هیدرات تهیه شد. آنگاه از  واکنش تجمعی این آمین تیواتری نامتقارن با 2-هیدروکسی­بنزآلدهید لیگاند HL به دست آمد. کمپلکس ­های باز شیف منگنز(II)، کبالت(III)، نیکل(II)، مس(II) و کادمیوم(II) از این لیگاند به روش تجمع در حضور یون فلز سنتز شدند. آمین تیواتری و لیگاند نامتقارن باز شیف به ­وسیله روش های طیف سنجی مناسبمانند IR و 1H-13C NMR و همچنین کمپلکس ­های باز شیف نامتقارن با روش­های UV-Vis، IR، هدایت مولی و تجزیه عنصری شناسایی شدند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Reger T. S.Janda K. D., Polymer-Supported (Salen)Mn Catalysts for Asymmetric Epoxidation:  A Comparisonbetween Soluble and Insoluble MatricesJAmChemSoc122(29): 6929-6934 (2000).
[3] Brewer G., Kamaras P., May L., Prytkov S., Rapta M., Synthesis and structural characterization of metal complexes of an unsymmetric N3O tetradentate Schiff base ligandInorg. Chim. Acta 279(1): 111-115 (1998).
[4] Yam V. W., Lo K. K., Luminescent polynuclear d10 metal complexesChemSocRev28: 323-334 (1999).
[5] McMillin D. R., McNett K. M., Photoprocesses of copper complexes that bind to DNAChemRev98(3): 1201-1220 (1998).
[6] Akbar Ali M., Mirza A. H., Ting W. Y., Haniti M., Hamid S. A., Bernhardt P. V., Butcher R. J., Mixed-ligand nickel(II) and copper(II) complexes of tridentate ONS and NNS ligands derived from S-alkyldithiocarbazates with the saccharinate ion as a co-ligandPolyhedron 48(1): 167-173 (2012).
[7] Manikandan R., Viswnathamurthi P., Coordination behavior of ligand based on NNS and NNO donors with ruthenium(III) complexes and their catalytic and DNA interaction studiesSpectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 97: 864-870 (2012).
[8] Shafaatian B., Soleymanpour A., Oskouei N. K., Notash B., Rezvani S. A., Synthesis, crystal structure, fluorescence and electrochemical studies of a new tridentate Schiff base ligand and its nickel(II) and palladium(II) complexesSpectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 128: 363-369 (2014).
[9] Hosseini-Monfared H., Kheirabadi S., Asghari-Lalami N., Mayer P., Dioxo- and oxovanadium(V) complexes of biomimetic hydrazone ONO and NNS donor ligands: Synthesis, crystal structure and catalytic reactivityPolyhedron 30(8): 1375-1384 (2011).
[10] Chang S., Karambelkar V. V., Sommer R. D., Rheingold A. L., Goldberg D. P., New Monomeric Cobalt(II) and Zinc(II) Complexes of a Mixed N,S(alkylthiolate) Ligand:  Model Complexes of (His)(His)(Cys) Metalloprotein Active SitesInorg. Chem.41(2): 239-248 (2002).
[11] Karahan A., Karabulut S., Dal H., Kurtaran R., Leszczynski J., Experimental and theoretical investigation of a novel mononuclear copper(II) azido compound with tridentate (NNO) Schiff baseJ. Mol. Struct.1093: 1-7 (2015).
[13] Jana S., Jana M. S., Biswas S., Sinha C., Mondal T. K., Synthesis, electronic structure and catalytic activity of ruthenium-iodo-carbonyl complexes with thioether containing NNS donor ligandJ. Mol. Struct.1065-1066: 52-60 (2014).
[14] Kim S., Ginsbach J. W., Billah A. I., Siegler M. A., Moore C. D., Solomon E. I., Karlin K. D., Tuning of the Copper–Thioether Bond in Tetradentate N3S(thioether) Ligands; O–O Bond Reductive Cleavage via a [CuII2(μ-1,2-peroxo)]2+/[CuIII2(μ-oxo)2]2+ EquilibriumJAmChemSoc136(22): 8063-8071 (2014).
[16] یگانه فعال، علی؛ موجدیان، مریم؛ کلهر، مهدی؛ عطاران، عبدالمحمد؛  تبارکی، رضا؛ تهیه مشتق تازه­ای از بازشیف تیوفن تتراهیدروبنزو و کاربرد آن در اندازه­گیری فلوئورید در خمیردندان به عنوان یک حسگر تازه فلورسانی فلوئورید، نشریهشیمیومهندسیشیمیایران، (3) 35: 65 تا 75 (1395).
[17] Brand U., Burth R., Vahrenkamp H., Design of Trigonal-Bipyramidal ZnN3S2 ComplexesInorg. Chem.35(4): 1083-1086 (1996).
[18] Zhang Z., Martell A. E., Motekaitis R. J., Fu L., Synthesis of pentadentate mixed NS dithiolate chelating ligands derived from heterocycles and 2-mercaptoethylaminesTetrahedron lett.40(25): 4615-4618(1999).
[20] Ganjali M. R., Pourjavid M. R., Rezapour M., Haghgoo S., Novel samarium(III) selective membrane sensor based on glipizidSens. Actuators B: Chemical 89(1-2): 21-26 (2003).
[21] Ganjali M. R., Rahimi M., Maddah B., Moghimi A., Borhani S., An Eu(III) Sensor Based on N,N-Diethyl-N-(4-hydroxy-6-methylpyridin-2-yl)guanidine, Anal. Sci.20(10): 1427-1431 (2004).
[22] Shamsipur M., Yousefi M., Hosseini M., Ganjali M. R., Lanthanum(III) PVC Membrane Electrodes Based on 1,3,5-Trithiacyclohexane, Anal. Chem. 74(21): 5538-5543 (2002).
[23] Taki M., Hattori H., Osako T., Nagatomo S., Shiro M., Kitagawa T., Itoh S., Model complexes of the active site of galactose oxidase. Effects of the metal ion binding sites, Inorg. Chim. Acta 357(11): 3369-3381 (2004).
[24] Neuba A. , Rohrmüller M., Holscher R., Schmidt W. G., Henkel G., A panel of peralkylated sulfur–guanidine type bases: Novel pro-ligands for use in biomimetic coordination chemistryInorg. Chim. Acta 430: 225-238(2015).
[26] Dehghani-Firouzabadi A.A., Kargar H., Eslaminejad S., Notash B., Synthesis and characterization of a thioether Schiff base ligand and its metal complexes and crystal structure determination of the nickel(II) complex, J. Coord.Chem. 68(24): 4345-4354 (2015).
[29] Khandara A. A., Cardin C., Hosseini-Yazdi S. A., McGrady J., Abedi M., Zarei S. A., Gan Y., Nickel(II) and copper(II) complexes of Schiff base ligands containing N4O2 and N4S2 donors with pyrrole terminal binding groups: Synthesis, characterization, X-ray structures, DFT and electrochemical studiesInorg. Chim. Acta 363(14): 4080-4087 (2010).
[3] Brewer G., Kamaras P., May L., Prytkov S., Rapta M., Synthesis and structural characterization of metal complexes of an unsymmetric N3O tetradentate Schiff base ligand, Inorg. Chim. Acta 279(1): 111-115 (1998).
[4] Yam V. W., Lo K. K., Luminescent polynuclear d10 metal complexes, Chem. Soc. Rev. 28: 323-334 (1999).
[5] Photoprocesses of copper complexes that bind to DNAChem. Rev. 98(3): 1201-1220 (1998).
[6] Akbar Ali M., Mirza A. H., Ting W. Y., Haniti M., Hamid S. A., Bernhardt P. V., Butcher R. J., Mixed-ligand nickel(II) and copper(II) complexes of tridentate ONS and NNS ligands derived from S-alkyldithiocarbazates with the saccharinate ion as a co-ligand, Polyhedron 48(1): 167-173 (2012).
[7] Manikandan R., Viswnathamurthi P., Coordination behavior of ligand based on NNS and NNO donors with ruthenium(III) complexes and their catalytic and DNA interaction studies, Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 97: 864-870 (2012).
[8] Shafaatian B., Soleymanpour A., Oskouei N. K., Notash B., Rezvani S. A., Synthesis, crystal structure, fluorescence and electrochemical studies of a new tridentate Schiff base ligand and its nickel(II) and palladium(II) complexes, Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 128: 363-369 (2014).
[9] Hosseini-Monfared H., Kheirabadi S., Asghari-Lalami N., Mayer P., Dioxo- and oxovanadium(V) complexes of biomimetic hydrazone ONO and NNS donor ligands: Synthesis, crystal structure and catalytic reactivity, Polyhedron 30(8): 1375-1384 (2011).
[10] Chang S., Karambelkar V. V., Sommer R. D., Rheingold A. L., Goldberg D. P., New Monomeric Cobalt(II) and Zinc(II) Complexes of a Mixed N,S(alkylthiolate) Ligand:  Model Complexes of (His)(His)(Cys) Metalloprotein Active Sites, Inorg. Chem.41(2): 239-248 (2002).
[11] Karahan A., Karabulut S., Dal H., Kurtaran R., Leszczynski J., Experimental and theoretical investigation of a novel mononuclear copper(II) azido compound with tridentate (NNO) Schiff base, J. Mol. Struct.1093: 1-7 (2015).
[13] Jana S., Jana M. S., Biswas S., Sinha C., Mondal T. K., Synthesis, electronic structure and catalytic activity of ruthenium-iodo-carbonyl complexes with thioether containing NNS donor ligand, J. Mol. Struct.1065-1066: 52-60 (2014).
[14] Kim S., Ginsbach J. W., Billah A. I., Siegler M. A., Moore C. D., Solomon E. I., Karlin K. D., Tuning of the Copper–Thioether Bond in Tetradentate N3S(thioether) Ligands; O–O Bond Reductive Cleavage via a [CuII2(μ-1,2-peroxo)]2+/[CuIII2(μ-oxo)2]2+ Equilibrium, J. Am. Chem. Soc. 136(22): 8063-8071 (2014).
[16] یگانهفعال،علی؛موجدیان،مریم؛ کلهر،مهدی؛ عطاران، عبدالمحمد؛  تبارکی، رضا؛ تهیه مشتق تازه­ای از بازشیف تیوفن تتراهیدروبنزو و کاربرد آن در اندازه­گیری فلوئورید در خمیردندان به عنوان یک حسگر تازه فلورسانی فلوئورید، نشریهشیمیومهندسیشیمیایران، (3) 35: 65 تا 75 (1395).
[17] Brand U., Burth R., Vahrenkamp H., Design of Trigonal-Bipyramidal ZnN3S2 Complexes, Inorg. Chem.35(4): 1083-1086 (1996).
[18] Zhang Z., Martell A. E., Motekaitis R. J., Fu L., Synthesis of pentadentate mixed NS dithiolate chelating ligands derived from heterocycles and 2-mercaptoethylamines, Tetrahedron lett.40(25): 4615-4618(1999).
[20] Ganjali M. R., Pourjavid M. R., Rezapour M., Haghgoo S., Novel samarium(III) selective membrane sensor based on glipizid, Sens. Actuators B: Chemical 89(1-2): 21-26 (2003).
[21] Ganjali M. R., Rahimi M., Maddah B., Moghimi A., Borhani S., An Eu(III) Sensor Based on N,N-Diethyl-N-(4-hydroxy-6-methylpyridin-2-yl)guanidine, Anal. Sci.20(10): 1427-1431 (2004).
[22] Shamsipur M., Yousefi M., Hosseini M., Ganjali M. R., Lanthanum(III) PVC Membrane Electrodes Based on 1,3,5-Trithiacyclohexane, Anal. Chem. 74(21): 5538-5543 (2002).
[23] Taki M., Hattori H., Osako T., Nagatomo S., Shiro M., Kitagawa T., Itoh S., Model complexes of the active site of galactose oxidase. Effects of the metal ion binding sites, Inorg. Chim. Acta 357(11): 3369-3381 (2004).
[24] Neuba A. , Rohrmüller M., Holscher R., Schmidt W. G., Henkel G., A panel of peralkylated sulfur–guanidine type bases: Novel pro-ligands for use in biomimetic coordination chemistry, Inorg. Chim. Acta 430: 225-238(2015).
[26] Dehghani-Firouzabadi A.A., Kargar H., Eslaminejad S., Notash B., Synthesis and characterization of a thioether Schiff base ligand and its metal complexes and crystal structure determination of the nickel(II) complex, J. Coord.Chem. 68(24): 4345-4354 (2015).
[29] Khandara A. A., Cardin C., Hosseini-Yazdi S. A., McGrady J., Abedi M., Zarei S. A., Gan Y., Nickel(II) and copper(II) complexes of Schiff base ligands containing N4O2 and N4S2 donors with pyrrole terminal binding groups: Synthesis, characterization, X-ray structures, DFT and electrochemical studies, Inorg. Chim. Acta 363(14): 4080-4087 (2010).