بررسی ساختار و پایداری کمپلکس‌های کتکول با یون های نیترات و هیدروژن سولفات با مطالعه نظری پیوند هیدروژنی

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران

چکیده

در این پژوهش، مکانیسم تشکیل کمپلکس کتکول با یون های نیترات و هیدروژن سولفات با مطالعه پیوند هیدروژنی بررسی شده است. همه محاسبه­ ها با استفاده از نرم افزار گوسین 09 و نظریه تابعی چگالی (DFT)B3LYPو مجموعه پایه6-311++G(d,p) انجام شده است. برای هر واکنش تشکیل کمپلکس، پارامترهای ترمودینامیکی به طور کامل محاسبه شده است. تحلیل بار طبیعی مولکول نشان دهنده انتقال بار مناسب در کمپلکس از طریق پیوند هیدروژنی بین کتکول و یون مورد نظر می باشد. میزان انرژی پایدار سازی اختلال مرتبه دوم](2)[E برای این کمپلکس ها محاسبه شده و نشان می دهد کهمقدار آن برای کمپلکس های کتکول ـ هیدروژن سولفات در هر دو مرحله،  از مقدار مربوط به کمپلکس های کتکول ـ نیترات بیش ­تر است. همچنین تحلیل شیمی کوانتومی اتم ­ها در مولکول ها نیز انجام شده است که بر مبنای آن چگالی الکترونی، لاپلاسی و نسبت چگالی انرژی جنبشی به پتانسیل محاسبه شده است. نتیجه­ های به­دست آمده نشان می دهد که چگالی الکترونی در مرحله اول برای کمپلکس ­های کتکول ـ نیترات بیش­تر و در مرحله دوم برای کمپلکس های کتکول ـ هیدروژن سولفات بیش ­تر است. پارامترهای واکنش پذیری شیمی کوانتومی سختی شیمیایی الکترونی، پتانسیل شیمیایی الکترونی و شاخص الکترون دوستی مورد بررسی قرارگرفته است و همبستگی خطی احتمالی بین آن­ ها تحلیل شده است.
بررسی ساختار و پایداری کمپلکس­های کتکول با یون­های نیترات و هیدروژن سولفات با مطالعه نظری پیوند هیدروژنی
 

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[2] Hunt P.A., Ashworth C.R., Matthews R.P., Hydrogen Bonding in Ionic LiquidsChem. Soc. Rev.44: 1257-1288 (2015).

[3] Deringer V.L., Englert U., Dronskowski R., Covalency of Hydrogen Bonds in Solids RevisitedChem. Commun., 50: 11547-11549 (2014).

[4] Cao L., Zhao J., Yang D., Yang X.J., Wu., “Hydrogen Bonded Supramolecular Structures”, Chapter 5, Hydrogen Bonding-Driven Anion Recognition, Springer-Verlag Berlin Heidelberg (2015).

[5] Pace C. N., Fu H., Fryar K.L., Landua J., Trevino S.R., Sche D., Thurlkill R.L., Imura S., Scholtz J.M., Gajiwala K., Sevcik J.k., Urbanikova L., Myers J.K., Takano K., Hebert E.J., Shirley B.A., Grimsley G.R., Contribution of Hydrogen Bonds to Protein StabilityProtein Sci23(5): 652-661 (2014).  

[6] Khavani M., Izadyar M., Housaindokht M.R., Theoretical Design of the Cyclic Lipopeptide Nanotube as a Molecular Channel in the Lipid Bilayer, Molecular Dynamics and Quantum Mechanics ApproachPhys. Chem. Chem. Phys., 17(9): 25536-25549 (2015).

[8] Khavani M., Izadyar M., Housaindokht M.R., A Combined Molecular Dynamic and Quantum Mechanic Study of the Solvent and Guest Molecule Effect on the Stability and Length of Heterocyclic Peptide NanotubesPhys. Chem. Chem. Phys., 17(17): 11382-11391 (2015).

[11] Gil D.M., Osiry H., Pomiro F., Varetti E.L., Carbonio R.E., Alejandro R.R., Ben Altabef A., Reguera E., Layered Vanadyl (IV) Nitroprusside: Magnetic Interaction Through a Network of Hydrogen BondsJ. Solid State Chem., 239: 159-164 (2016).

[12] Han Y., Jiang Y., Chen Ch. F., Solid State Self-Assembly of Triptycene-Based Catechol Derivatives by Multiple OH⋯O Hydrogen BondsChin. Chem. Let.24(6): 475-178 (2013).

[15] Abraham M.H., Acree Jr W.E., Earp C.E., Vladimirova A., Whaley W.L., Studies on the Hydrogen Bond Acidity, and other Descriptors and Properties for Hydroxyflavones and HydroxyisoflavonesJ. Mol. Liq., 208: 363-372 (2015).

[17] Siddiqui N., Singh V., Deshmukh M., Gurunath R., Structures, Stability and Hydrogen Bonding in inositol ConformersPhys. Chem. Chem. Phys.17: 18514-18523 (2015).

[18] Nishio M., Umezawa Y., Fantini J., Weiss Ma.,  Chakrabarti P., CH–π Hydrogen Bonds in Biological MacromoleculesPhys. Chem. Chem. Phys., 16: 12648-12683(2014).

[19] Seungjun Y., Jin-Hyoung K., Yang-Jin Ch., Jiwon L., Tae-Sup Ch., Dae W Ch., Chyongjin P., Won-Sik H., Ho-Jin S., Sang O Kang., Stable Blue Phosphorescence Iridium(III) Cyclometalated Complexes Prompted by Intramolecular Hydrogen Bond in Ancillary LigandInorg. Chem.55(7): 3324-3331 ( 2016).

[20] Pakiari  A.H., Farrokhnia M.,Theoretical Study of Heteroatom Resonance-Assisted Hydrogen Bond: Effect of Substituent on π-delocalization, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE)29(4): 197-210 (2010).

[22] Kukolich S.G., E., Mitchell G., Carey S. J., Sun M., Sargus B. A., Microwave Structure for the Propiolic Acid–Formic Acid ComplexJ. Phys. Chem. A., 117(39): 9525-9530 ( 2013).

[23] Kontogianni V. G., Charisiadis P., Primikyri A., Pappas Ch. G., Exarchou V., Tzakosa A. G., Gerothanassis I. P., Hydrogen Bonding Probes of Phenol –OH GroupsOrg. Biomol. Chem., 11: 1013-1025 (2013).

[24] Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., NakajimaT., Honda Y., Kitao O., Nakai H.,Vreven T., Montgomery J. A. Jr., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador, P., Dannenberg J. J., Dapprich S.; Daniels A. D., Farkas Ö., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J., Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc. Wallingford, CT (2009).

[25] Dennington R., Keith T., Millam J., Eppinnett K., Hovell W. L., Gilliland R., Gauss View, Version 5.0. Semichem, Inc: Shawnee Mission, KS (2003).

[26] Chem Draw 6.0; Graphic Representations (Chemical Formulae) of MacromoleculesPure Appl. Chem., 66, 2469-  (1994).

[27] Bader R.F.W., AIM 2000 Program; McMaster University, Hamilton, Canada ( 2000).

[28] Izadyar M., Gholizadeh M., Khavani M., Housaindokht M. R., Quantum Chemistry Aspects of the Solvent Effects on 3,4-Dimethyl-2,5-dihydrothiophen-1,1-dioxide Pyrolysis ReactionJ. Phys. ChemA.117(12):2427-2433 (2013).