سنتز لیگاندهای پلی آمین نوین با استفاده از نمک‌های وینامیدینیوم

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه خلیج فارس، بوشهر، ایران

چکیده

در این پژوهش تعدادی از لیگاندهای پلی آمین جدید با استفاده از نمک­ های وینامیدینیوم در حلال اتانول و در حضور N-­اتیل­دی­ایزو­پروپیل­آمین سنتز شد.نخست تعدادی از لیگاندهای پلی آمین نوین در حلال اتانول و در حضور N-­اتیل­دی­ایزو­پروپیل­آمین در سه مرحله سنتز است: 1- تهیه نمک­ های N- هترو آریل استیک اسید، 2- سنتز نمک ­های وینامیدینیوم  و 3- سنتز مشتق­ های پلی ­آمین با استفاده از نمک­ های وینامیدینیوم.  در بخش دوم،  از واکنش نیکل استات با ترکیب­ های پلی آمینی سنتز شدهدر حلال دی متیل سولفوکسید، کمپلکس ­های نیکل(II) مربوطه
به­ دست آمدند که با طیف سنجی
UV مورد مطالعه قرار گرفتند

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Kappe C. O., 100 years of the biginelli dihydropyrimidine synthesis. Tetrahedron, 49: 6937-6963(1993). 
[2] Mehranpour A. M., Synthesis of new derivatives of 1,5,9,13-tetraaza[16]annulene using 2-substituted vinamidinium salts. Tetrahedron Lett., 55: 5229-5231 (2014). 
[3] Kozikowski A. P., Reviews of several applications of heterocyclic compounds can be found in Comprehensi Heterocyclic Chemistry, 1, Meth-Cohn O. )ed.(, Pergamon Press, Oxford, (1984). 
[5] (a) Reviews: Kozikowski, A. P. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 1, ed. Meth-Cohn, O.  Pergamon Press, Oxford, (1984), p. 413. (b) Lipshutz B. H., Five-membered heteroaromatic rings as intermediates in organic synthesis. Chem. Rev. 86:  795-819 (1986). (c) Shipman M., Aromatic heterocycles as intermediates in natural product synthesis. Contemp. Org. Synth. 2: 1-17 (1995). 
 [6] Mehranpour A. M., Hashemnia S., Bashiri E., Synthesis of new dibenzo-tetraaza and dibenzo-dioxadiaza [14]annulene derivatives using 3-bromo-substituted vinamidinium salts, Synth. Commun. 43: 1931-1938 (2013).
[7] Gregory R. Johnson A., Alexis T. B., Effects of Lewis acidity of Metal Oxide Promoters on the Activity and Selectivity of Co-Based Fischer–Tropsch Synthesis Catalysts, Journal of Catalysis., 338: 250–264 (2016).
[8] Bahman Jahromi E., Mehranpour A. M., Synthesis of New 7-Aminoquinolines from 1,3-Diaminobenzene and 2-Substituted Vinamidinium Salts.  Org. Prep. Proc. Int. 48: 468-473 (2016).
[9] Bahmani B., Mehranpour A. M., Nowrouzi N., Facile synthesis of novel 3-substituted pyrido[1,2-a] pyrimidinium salts using vinamidinium salts. Synth. Commun. 46: 1833-1839 (2016).
[10] Bahmani B.,  Mehranpour, A. M., A Novel Synthesis of New 1,8-Naphthyridine Derivatives Using the Reaction of Vinamidinium Salts With 2,6-Diaminopyridine. J. Heterocyclic Chem. 54: 1210-1214 (2017).
[11] Mehranpour A. M., Hashemnia S.,  Shayan  Z.,  Synthesis and characterization of new derivatives of 1,4-diazepinium salts. Synth. Commun. 41:3501-3511 (2011).
[12] Hashemnia S., Mehranpour A. M., Rezvani S., Ameri Rad J.,  Synthesis, electronic spectroscopy, electrochemistry and catalyticactivity of a new Co (II) complex of 1,4,8,11-tetraaza[14]annulenederivative.  Synthetic Methals.187: 68-74(2014).
[13] (a) Takamatsu S., Kim Y. P., Hayashi M., Hiraoka H. , Natori M., KomiyamaK., Omura S., Macrosphelide, a novel inhibitor of cell-cell adhesion molecule. II. Physiochemical properties and structural elucidation.   J. Antibiot. (Tokyo), 49:95-98 (1996). (b) Takamatsu S., Hiraoka H., Kim Y.Y., Hayashi M., Natori M., Komiyama K., Omura S., Macrosphelides C and D, novel inhibitors of cell adhesion. J. Antibiot. (Tokyo), 50: 878-880 (1997).  (c) Fukami A., Taniguchi Y., Nakamura T., Rho M.C., Kawaguchi K., Hayashi M., Komiyama K., Omura S., TMC-171A,B,C and TMC-154,novel polyketide antibiotics produced by Gliocladium sp. TC 1304 and TC 1282. J. Antibiot. (Tokyo), 52:1114-1123 (1999).
[14] (a) Noga E. J., Barthalmus G. T., Mitchell M. K., Cyclic amines are selective cytotoxic agents for pigmented cells. Cell Biol. Int. 10: 239-247(1986). (b) Craig P. N., In Comprehensive Medicinal Chemistry; Drayton, C. J., Ed.; Pergamon Press: New York, 8 (1991). (c) Awadallah F. M., Muller F., Lehmann A. H., Abadi A. H., Synthesis of novel lactam derivatives and their evaluation as ligands for the dopamine receptors, leading to a D4-selective ligand.  Bioorg. Med. Chem. 15: 5811-5818 (2007). (d) Bagley M. C., Davis T., Dix M. C., Rokicki M. J., Kipling D., Rapid synthesis of VX-745: p38 MAP kinase inhibition in Werner syndrome cells. Bioorg. Med. Chem. Lett. 17: 5107-5110(2007).

         

         (e) Conchon E., Anizon F., Adoab B ., Purdhomme M., synthesis and biological activities of new checkpoint kinase1 inhubitors structurally related to granulation. J. Med .Chem . 50: 4669-4680 (2007) 
[15] Chen Y.l., Fang k.c., Sheu j.Y., Hsu S.l., Tzeng C.C.,  Search Results Synthesis and antibacterial evaluation of certain quinolone derivatives. J. Med. Chem. 44: 2374-2377 (2001). 
[16] بیات، نیما؛ رضایی، مهران ؛ مشکانیک، فرشته ، مطالعه اثر بهبود دهنده ها برعملکرد کاتالیست مبتنی بر نیکل در تجزیه ترموکاتالیستی متان، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 36: 95 تا 103( 1396).