سنتز کیتین ایمینهای عامل دار با استفاده از هیدرازونها، استرهای استیلنی و ایزو سیانیدها

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه بین المللی امام خمینی (ره)، قزوین، ایران

چکیده

واکنش سه جزیی تک ظرفی، آسان و کارآمد آلکیل ایزوسیانیدها با استرهای استیلنی و ترکیب­های هیدرازون در حلال دی کلرومتان و در دمای اتاق منجر به سنتز کیتین ایمین­های پراستخلاف نوین می­شود. مشتق­ های هیدرازون از واکنش آلدهید های آروماتیک با ایزاتین و مشتق­های آن و یا ترکیب­ های بنزهیدرازید با بازده بالا تهیه شدند. حدواسط 3،1-دوقطبی به دست آمده از افزایش آلکیل ایزوسیانید به استرهایی استیلنی در مجاورت ترکیب ­های دارای پروتون اسیدی مانند هیدرازون ها تولید کیتین ایمین می کند. کیتین ایمین­های پر استخلاف می­توانند به عنوان پیش ماده مناسب برای سنتز ترکیب­ های آلی استفاده شوند. از برتری­ های این واکنش انجام شدن آن در شرایط خنثی و بدون نیاز به فعال سازی و کاتالیست است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Neochoritis C.G., Zarganes-Tzitzikas T., Stephanidou-Stephanatou J., Dimethyl Acetylenedicarboxylate: A versatile tool in organic synthesis, Synthesis, 46: 537-585 (2014).
[2] Shaabani A., Maleki A., Rezayan A.H., Sarvary, A., Recent progress of isocyanide-based multicomponent reactions in Iran, Mol. Divers.,15: 41-68 (2011).
[3] Dömling A., Ugi I., Multicomponent reactions with isocyanides, Angew. Chem., Int. Ed.,39: 3168-3210 (2000).
[4] Ugi I., From isocyanides via four‐component condensations to antibiotic syntheses, Angew. Chem., Int. Ed.,21: 810-819 (1982).
[5] Dömling A., Recent developments in isocyanide based multicomponent reactions in applied chemistry, Chem. Rev.,106: 17-89 (2006).
[6] Winterfeldt E., Schumann D., Dillinger H.J., Additionen an die Dreifachbindung, XI. Struktur und Reaktionen des 2: 1‐Adduktes aus Acetylendicarbonester und Isonitrilen, Chem. Ber.,102: 1656-1664 (1969).
[7] Janežič D., Hodošček M., Ugi I., The Simultaneous a-Addition of a Cation and an Anion onto an Isocyanide, Internet Electron. J. Mol. Des.,1: 293-299 (2002).
[8] Nair V., Menon R.S., Sreekumar, V., Multicomponent reactions based on nucleophilic carbenes and their applications in organic synthesis, Pure appl.chem.,77: 1191-1198 (2005).
[9] Adib M., Sayahi M.H., An efficient one-pot synthesis of 4Hpyrrolo [3, 2, 1-ij] quinolines, Monatsh. Chem.,137: 207-211 (2006).
[10] Anary-Abbasinejad M., Anaraky-Ardakani H., Rastegari F., Hassanabadi, A. One-pot synthesis of functionalised keteneimines by three component reaction of isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates, and 4-phenylaminocoumarin, J. Chem. Res.,2007(10): 602-604 (2007).
[11] Yavari I., Nasiri F., Djahaniani H., Synthesis and dynamic NMR study of ketenimines derived from tert-butyl isocyanide, alkyl 2-arylamino-2-oxo-acetates, and dialkyl acetylenedicarboxylates, Mol. Divers.,8: 431-435 (2004).
[12] Yavari I., Zare H., Mohtat, B., Three-Component Synthesis of Dialkyl 2-(Alkylimino-Methylene) 3-(2, 2, 5-Trimethyl-4, 6-Dioxo-1,3-Dioxan-5-Yl)-Succinates, Mol. Divers., 10(2): 247-250 (2006).Yavari I., Nasiri F., Djahaniani H., Synthesis and dynamic NMR study of ketenimines derived from tert-butyl isocyanide, alkyl 2-arylamino-2-oxo-acetates, and dialkyl acetylenedicarboxylates, Mol. Divers.,8: 431-435 (2004).
[13] Lu P., Wang Y., The thriving chemistry of  ketenimines, Chem. Soc. Rev., 41: 5687-5705 (2012).
[14] Krow G.R., Synthesis and Reactions of Ketenimines, Angew. Chem. Int. Ed., 10: 435-449 (1971).
[15] Aumann R., Ketenimine Complexes from Carbene Complexes and Isocyanides: Versatile Building Blocks for Carbocycles and Nheterocycles [New Synthetic Methods (74)], Angew. Chem. Int. Ed.,27: 1456-1467 (1988).
[16] Li M., Kong W., Wen L.R., Liu F.H., Facile isocyanide-based one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-one derivatives at ambient temperature, Tetrahedron, 68: 4838-4845 (2012).
[17] Bayat M., Imanieh H. , Hossieninejad E., Simple Synthesis of Highly Functionalized Ketenimines,Synth. Commun., 38: 2567-2574 (2008).
[18] Yavari I., Sanaeishoar T., Azad L., Ghazvini M., Ketenimine N-functionalization of thiazolidine-2, 4-diones with acetylenes and isocyanides,Mendeleev Commun., 21: 108-109 (2011).
[19] Yavari I., Nematpour M.M., Synthesis of Functionalized Azet-2(1H)-imines through [2+2] Cycloaddition of Imines and Ketenimines, Synlett, 24: 1420-1422 (2013).
[20]  Yavari I., Taheri Z., Nematpour M., Sheikhi, A., Sulfonyl Ketenimines as Key Intermediates in One-Pot Synthesis of N-Sulfonyl-2-alkaneimidoyl Selenocyanates,Helv. Chim. Acta, 98: 343-346 (2015).
[21] تیموری، محمد باقر؛  باژرنگ، ریحانه، به دام اندازی حدواسط هویزگن حاصل از واکنش ایزوسیانیدها با آلکین­های فعال: روشی کارامد برای سنتز ترکیبات آلی نوین، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3) 29: 1 تا 38 (1389).
[22] 
Shiri, M., Heravi, M., Zadsirjan, V., Nejatinezhad-Arani, A., Shintre, S., Koorbanally, N., Pseudo-five-component condensation for the diversity-oriented synthesis of novel indoles and quinolines containing pseudo-peptides (tricarboxamides),  Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 37 (4): 101-115 (2018).
[23] Khalafy, J., Eslamipour, P., Poursattar Marjani, A., Ahmadi Sabegh, M., Synthesis of a New Series of 4H-benzo[h]chromenes by a Multicomponent Reaction Under Solvent-free Microwave Conditions,Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 38(4): 51-57 (2019).
[24] محتاط بیتا، سنتز دی آلکیل 2-(4-اکسوکینازولین-3(4H)-ایل) آکریلات ها با استفاده از واکنش دو جزیی 4-هیدروکسی کینازولین با دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات ها در مجاورت کاتالیزگر ایزوکینولین، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (1) 38: 177 تا 183 (1398).
 

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار