سنتز ناحیه گزین مشتقهای دی هیدرو بنزوفورو [b-3 ,2] بنزوفوران از واکنش فنولها و گلی اُکسال با استفاده از یک مایع یونی اسید برونستد

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران

2 گروه شیمی، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی ، مشهد، ایران

3 گروه شیمی ، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران

چکیده

واکنش 2-نفتول و همچنین فنول های دارای استخلاف در موضع پارا با گلی اُکسال در حضور مایع یونی اسید برونستد، 1-(4-سولفونیل بوتیل)پیریدینیوم هیدروژن ولفات[Py(CH2)4SO3H][HSO4به عنوان کاتالیست مورد مطالعه قرار گرفت. نوع حلال، مقدار کاتالیست، دما و زمان بر روی بازده واکنش بررسی شد و مشخص شد که شرایط بهینه برای این واکنش، شرایط بدون حلال، مقدار 5% مولی مایع یونی نسبت به  گلی اُکسال، دمای  C° 80 و زمان حدود یک ساعت می باشد. در این شرایط فراورده­ ها با بازده حدود 80% به ­دست آمدند. فراورده ­های به­دست آمده، با روش­ های گوناگون طیف بینی مانندFT-IR,1HNMR, 13CNMR و همچنین مقایسه نقطه ذوب آن­ ها با مقدارهای گزارش شده، شناسایی شدند. نتیجه­ های طیف بینی رزونانس مغناطیسی هسته­ ای نشان می ­دهد که از بین دو ایزومر محتمل با ساختار استالی و اتری، تنها فراورده با ساختار استالی تولید می شود.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Chwala A., Barteck W., Über einige Kondensationsreaktionen des Glyoxals, Monatsh. Chem., 82: 652-653 (1951).
[2] Maravingna P., Thermally Stable Polymers by Condensation of Diphenols with Glyoxal, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 26(9): 2475-2485 (1988).
[3] Tunca A.A., Sìrkecìoğlu O., Talinli N., Akar A., Condensation Polymers from Diphenols and Glyoxal, Eur. Polym. J., 31(1): 9-14 (1995).
[4] Rosenthal A., Zaionchkovsky A., The Condensation of Glyoxal with p-Cresol, Can. J. Chem., 38(11): 2277-2278 (1960).
[7] Tunca A.A., Talinli N., Akar A., Investigation on the Condensation of Dialdehydes with 2-Naphthol, 2-Thionaphthole and Dihydroxynaphthalenes, Tetrahedron, 51(7): 2109-2116 (1995).
[8] Ergunes D., Kokce Z., Sirkecioglu O., Talinli N., Novel N-O Type Oxazoline Ligands, Rev. Roum. Chim., 55(8): 455-458(2010).
[10] Kito T., Yoshinaga K., Yamaye M., Mizobe H., Base-Catalyzed Alkylation of 2-Naphthol with Glyoxal, J. Org. Chem., 56: 3336-3339(1991).
[11] Fan X., Yamaye M., Kosugi Y., Okazaki H., Mizobe H., Yanai T., Kito T., Stereochemistry of the Products from the Alkylation of 2-Naphthol with Glyoxal, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 23(9): 2001-2005 (1994).
[13] اتابکی، فریبرز؛ یوسفی،محمدحسن؛ آل کرم، ایمان، بررسی و بهبود رسانایی پلی(4 ،3- اتیلن دی اکسی تیوفن(: پلی)استایرن سولفونیک اسید (PEDOT:PSS) با افزودن نانوذرات نقره و مایع یونی 2 متیل ایمیدازولیوم، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)35: 39 تا 48 (1395).
[15] Ghandi K., A Review of Ionic Liquids, Their Limits and Applications, Green and Sustainable Chemistry, 4: 44-53 (2014).
[16] Behmadi H., Naderipour S., Saadati S.M., Barghamadi M., Shaker M., Tavakoli-Hoseini N., Solvent-Free Synthesis of New 2,4,6-Triarylpyridines Catalyzed by a Brønsted Acidic Ionic Liquid as a Green rand Reusable Catalyst, J. Heterocyclic Chem. 48(5): 1117-1121 (2011).
[17] Davoodnia A., Bakavoli M., Moloudi R., Tavakoli-Hoseini N., Khashi M., Highly Efficient, One-Pot, Solvent Free Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines Using a Brønsted Acidic Ionic Liquid as Reusable Catalyst, Monatsh. Chem., 141(8): 867-870 (2010).
[18] Hiremathad A., Patil M.R., Chethana K. R., Chand K., Santos M.A., Keri R.S., Benzofuran: an emerging scaffold for antimicrobial agents, RSC Adv., 5: 96809-96828 (2015).
[19] Chand K., Rajeshwaria , Hiremathad A., Singh M., Santos M.A., Keri R.S., A review on antioxidant potential of bioactive heterocycle benzofuran: Natural and synthetic derivatives, Pharmacological Reports, 69(2): 281-295 (2017).
[20] Millefiori S., Alparone A., Millefiori A., Nonlinear optical properties of benzofurobenzofurans, J. Heterocyclic Chem. 34(1): 195-201 (1997).
[21] Venuti M.C., 2,3-Dihydroxy-1,4-dioxane: A Stable Synthetic Equivalent of Anhydrous Glyoxal, Synthesis, 1982(1): 61-63 (1982).
[22] Nanbu M., Momonoi K., Oguro S., Kawase Y., The Synthesis of the Benzofuro[2,3-b]benzofuran Derivative, Bull. Chem. Soc. Jpn., 48(11): 3421-3422 (1975).
[23] Eskildsen J., Krebs F.C., Faldt A., Sommer-Larsen P., Bechgaard K., Preparation and Structural Properties of 7,8-Dioxa[6]helicenes and 7a,14c-Dihydro-7,8-dioxa[6]helicenes, J. Org. Chem., 66(2): 200-205 (200