سنتز تک ظرف مشتقات تتراهیدرو[b] پیران و پیرانوپیرازول ها با استفاده از آمونیوم فلوئورید

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، واحد رشت، دانشگاه آزاد اسلامی، رشت، ایران

چکیده

توجه برای توسعه روش­ های نوین برای سنتز کارآمد  ترکیب­ هایهتروسیکل یک موضوع با اهمیت در شیمی سنتز ترکیب­ های آلی است. تتراهیدروبنزو[b]پیران ها و پیرانو پیرازول ها ترکیبات هتروسیکلی هستند که در تعدادی از فراورده ­های طبیعی زیستی مهم وجود دارند. در این پژوهش، آمونیوم فلوئورید به­ طور موفقیت آمیزی برای انجام واکنش تک ظرفی آلدهیدها، دیمدون یا 1،3-سیکلوهگزادی اون و مالونونیتریل در مخلوط اتانول: آب (1:1) در دمای اتاق برای تهیه تعدادی از مشتق­های تتراهیدروبنزو[b] پیران با بازده درخشان به­ کار برده شد. افزون بر این آمونیوم فلوئورید تراکم چهار جزئی آلدهیدها، مالونونیتریل، هیدرازین هیدرات و اتیل استواستات را برای تولید مشتقات پیرانوپیرازول در مخلوط اتانول: آب (1:1) در دمای 80 درجه سلسیوس کاتالیز کرد. یک  روش تمیز، زمان واکنش کوتاه، بازده بالا و استفاده از یک کاتالیزگر مؤثر ارزان و قابل دسترس و حلال غیرسمی و زیست سازگار از جمله برتری­ های این پژوهش است است. همه­ی فراورده­های به ­دست آمده با استفاده از داده های طیفی و مقایسه ویژگی­های فیزیکی با مشتقات همانند گزارش شده پیشین مورد تأیید قرار گرفتند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Bonsignore L., Loy G., Secci D., Calignano A. Synthesis and pharmacological activity of 2-oxo-(2H) 1-benzopyran-3-carboxamide derivatives. Eur. J. Med. Chem., 28: 517-520 (1993).

[3] Hatakeyama S., Ochi N., Numata H., Takano S. A new route to substituted 3-methoxycarbonyldihydropyrans; enantioselective synthesis of (–)-methyl elenolate. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 21: 1202-1204 (1988).

[4] Nimbalkar U. D., Seijas, J. A., Vazquez-Tato M. P., Damale M. G., Sangshetti J. N.,  Nikalje A. P. G. Ionic liquid-catalyzed green protocol for multi-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles as potential anticancer scaffolds. Molecules,  22: 1628-1645 (2017).

[5] Zaki M. E. A., Saliman H. A., Hiekal O. A., Rashad A. E. Z.,Pyrazolopyranopyrimidines as a class of anti-inflammatory agents. Naturforsch. C: Biosci., 61: 1- 5 (2006).

[6] Foloppe N., Fisher L. M., Howes R., Potter A., Robertson A. G., Surgenor A. E. Identification of chemically diverse Chk1 inhibitors by receptor-based virtual screening. Bioorg. Med. Chem.,14: 4792-4802 (2006).

[7] Alizadeh A., Khodaei M. M., Beygzadeh M., Kordestani D., Feyzi M., Biguanide-Functionalized Fe3O4/SiO2 Magnetic Nanoparticles: An Efficient Heterogeneous Organosuperbase Catalyst for Various Organic Transformations in Aqueous Media. Bull. Korean Chem. Soc.,33: 2546-2552 (2012).

[8] Abdollahi-Alibeik M., Nezampour F. Synthesis of 4H-benzo[b]pyrans in the presence of sulfated MCM-41 nanoparticles as efficient and reusable solid acid catalyst. Reac. Kinet. Mech. Cat., 108: 213-229 (2013).

[10] Shi D., Mou J., Zhuang Q., Wang X., One-pot synthesis of 2-amino-4-aryl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitriles in aqueous media. J. Chem. Res., 821-823 (2004).

[11 Mohammadi Ziarani, G.; Abbasi, A.; Badiei, A.; Aslani, Z.; An efficient synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives using sulfonic acid functionalized silica as an efficient catalyst. J. Chem., 8: 293-299 (2011).

[12] Shirini F., Abedini M., Zarrabzadeh S., Seddighi M. Efficient synthesis of 4H-pyran derivatives using a polymeric catalyst based on PVP. J. Iran. Chem. Soc. 12: 2105-2113 (2015).

[13] Chen L.,  Bao S.,  Yang L., Zhang X., Li B., Li Y. Cheap thiamine hydrochloride as efficient catalyst for synthesis of 4H-benzo[b]pyrans in aqueous ethanol. Res. Chem. Intermed., 43: 3883-3891(2017).

[14] Sharma P., Gupta M., Kant R., Gupta V. K., One-pot synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives using a highly active supported ionic liquid catalyst. RSC Adv., 6: 32052-32059 (2016).

[15] Pore D. M., Undale  K. A., Dongare  B. B., Desai U. V. Potassium Phosphate Catalyzed a Rapid Three-Component Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyran at Ambient Temperature. Catal. Lett., 132: 104-108 (2009).

[17] Jin T. S., Wang A. Q., Shi F., Han L. S., Liu L. B., Li T. S. Hexadecyldimethyl benzyl ammonium bromide: an efficient catalyst for a clean one-pot synthesis of tetrahydrobenzopyran derivatives in water.ARKIVOC, xiv: 78-86 (2006).

[18] Moosavi-Zare A. R., Zolfigol M. A., Noroozizadeh E., Tavasoli M., Khakyzadeh V., Zare A. Synthesis of 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles using disulfonic acid imidazolium chloroaluminate as a dual and heterogeneous catalyst. New J. Chem., 37:4089-4094 (2013).

[19] Kiyani H., Samimi H. A., Ghorbani F., Esmaieli S. One-pot, four-component synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by sodium benzoate in aqueous medium. Curr. Chem. Lett. 2: 197-206 (2013).

[21] Zhou C. F., Li J. J., Su W. K.. Morpholine triflate promoted one-pot, four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. Chin. Chem. Lett., 27: 1686-1690 (2016).

[22] Kumar G. S., Kurumurthy C., Veeraswamy B., Rao P. S., Rao P. S., Narsaiah B. An efficient multi-component synthesis of 6-amino-3-methyl-4-Aryl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles. Org. Prep. Proced. Int., 45: 429-436 (2013).

[23] Soleimani E., Jafarzadeh M., Norouzi P., Dayou J., Sipaut C. S., Mansa R. F., Saei P. Synthesis of pyranopyrazoles using magnetically recyclable heterogeneous iron oxide-silica core-shell nanocatalyst. J. Chin. Chem. Soc. 62: 1155-1162 (2015).

[25] Mecadon H., Rohman M. R., Kharbangar I., Laloo B. M., Kharkongor I., Rajbangshi  M., Myrboh B. l-Proline as an efficicent catalyst for the multi-component synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles in water.Tetrahedron Lett., 52: 3228-3231 (2011).

[27] Wu M., Feng Q., Wan H. D., Ma J. CTACl as catalyst for four-component, one-pot synthesis of pyranopyrazole derivatives in aqueous medium. Synth. Commun., 43: 1721-1726 (2013).

[32] Reddy, G.M.; Garcia, J.R.; Synthesis of pyranopyrazoles under eco-friendly approach by using acid catalysis. J. Heterocyclic Chem., 54: 89-94 (2017).

[33]  Maleki, B.; Eshghi, H, Barghamadi, M.; Nasiri, N.; Khojastehnezhad, A.; Ashrafi, S.S.; Pourshiani, O. Silica-coated magnetic NiFe2O4 nanoparticles-supported H3PW12O40; synthesis, preparation, and application as an efficient, magnetic, green catalyst for one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives. Res. Chem. Intermed., 42: 3071–3093 (2016).

[34] Maleki, B.; Nasiri, N.; Tayebee, R.; Khojastehnezhad, A.; Akhlaghi H.A. Green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans, pyrano[2,3-c]pyrazoles and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nano-structured diphosphate in water., RSC Adv., 6: 79128-79134 (2016).

[35] Maghsoodlou M. T., Heydari R., Mohamadpour F.Fe2O3 as an environmentally benign natural catalyst for one-pot and solvent-free synthesis of spiro-4H-pyran derivatives. Iran. J. Chem. Chem. Eng.,36: 31-38 (2017).