سنتز مشتق‌های تری فنیل-1H-ایمیدازول با استفاده از پکتین به عنوان کاتالیست سبز

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران

2 دانشکده شیمی، دانشگاه ارومیه، ارومیه، ایران.

چکیده

در این پژوهش روشی بسیار کارآمد برای سنتز تک ظرفی ترکیب ­های دارای اسکلت ایمیدازول با استفاده از واکنش­ های چند جزﺋﻲ ارایه شده است. در انجام واکنش سه جزﺋﻲ با استفاده از ترکیب های بنزیل، آلدهیدهای آروماتیک و آمونیوم استات در حضور ﭘﻜتین به عنوان کاتالیست سبز، مشتق­ های سه استخلافی ایمیدازول در حلال اتانول با بازده بالا تهیه شده است. در این واکنش انواعی از آلدهیدهای آروماتیک با استخلاف­ های الکترون دهنده و الکترون کشنده مورد استفاده قرار گرفت و راندمان بالا در تهیه فراورده­ های پایانی بیانگر از کارایی کاتالیست در این نوع از واکنش ­ها می باشد. از برتری­ های این روش می توان به استفاده از ﭘﻜتین به عنوان کاتالیست ارزان، سبز، غیر سمی، همچنین به جداسازی آسان فراورده ­های به­ دست آمده که استفاده نکردن از کروماتوگرافی برای جداسازی را در بر دارد و  نیز خلوص بالای فراورده­ های به­ دست آمده در این نوع واکنش ­ها که از اهمیت بالایی برخوردار است، اشاره نمود.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Reed S.M., Hutchison J.E., Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid, J. Chem. Edu., 77: 1627-1628 (2000).
[2] Zhu J., Bienaym´e H., “Multicomponent reactions”, John Wiley & Sons, Inc., Weinheim (2005).
[4] Farhadpour F., Hazeri N., Salahi S., Dastoorani P., Doostmohammadi R., Lashkari M., Ghashang M., Maghsoodlou M. T., Maltose as a Green Catalyst for the Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5H) Ones in Water, Iran. J. Catal., 4: 247-251 (2014).
[5] Tanhatan Nasseri A., Thibault J.F., Ralet M.C., Citrus Pectin: Structure and Application in Acid Dairy Drinks, in: "Benkeblia N. & Tennent P. (Editors), Tree and Forestry Science and Biotecnology", Global Science Book, pp 60-70 (2008).
[6] Sheldon R.A., Catalysis: The Key to Waste Minimization, J. Chem. Tech. Biotechnol., 68: 381-388 (1997).
[7] Beli R., Thakur B.T., Singh R.K., Handa A.K., Chemistry and Uses of Pectin — A Review, Critical Reviews in Food Science and Nutrition., 37: 47-73 (1997).
[8] Voragen A.G.J., Coenen G.J., Verhoef R.P., Schols H.A., Pectin, a Versatile Polysaccharide Present in Plant Cell Walls, Struct. Chem., 20: 263-275 (2009).
[9] Dekamin M.G., Peyman S.Z., Karimi A., Javanshir S., Naimi-Jamal M.R., Barikani M., Sodium Alginate: An Efficient Biopolymeric Catalyst for Green Synthesis of 2-amino-4H-pyran Derivatives, Int. J. Bio. Macromol., 87: 172-179 (2016).
[11] Joule J., Mills K., “Heterocyclic Chemistry at a Glance”, Blackwell, Oxford (2007).
[12] Anderson M., Beattie J.F., Breault G.A., Breed J., Byth K.F., Culshaw J.D., Ellston R.P.A., Green S., Minshull C.A., Norman R.A., Pauptit R.A., Stanway J., Thomas A.P., Jewsbury P.J., Imidazo[1,2-a]pyridines: a Potent and Selective Class of Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors Identified Through Structure-Based Hybridization, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13: 3021-3026 (2003).
[13] Kim O., Jeong Y., Lee L., Hong S.S., Hong S., Design and Synthesis of Imidazopyridine Analogues as Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase Signaling and Angiogenesis, J. Med. Chem., 54: 2455-2466 (2011).
[14] Marandi G., Saghatforoush L., Mendoza-Meroño R., García-Granda S., Catalyst-Free Synthesis of 3-(alkylamino)-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic Acids via a Three-Component Condensation, Tetrahedron Lett., 55: 3052-3054 (2014).
[15] Maghsoodlou M.T., Habibi Khorassani S.M., Hazeri N., Heydari R., Marandi G., Nassiri M., The New γ-Spiroiminolactone Synthesis by Reaction between Alkyl or Aryl Isocyanides and 1,10-phenanthroline-5,6-dione in the Presence of Acetylenic Esters, J. Chem. Res., 2006(4): 220-222 (2006).
[16] Maghsoodlou M.T., Habibi Khorassani S.M., Saghatforoush L., Maghfouri F., Marandi G., Kabiri R., Stereoselective Synthesis of Helical Dihydrodipyrrolophenanthroline and Hindrance Hexa Tert-Butyl Carboxylatodipyrrolophenanthroline from Reaction Between 1,10-Phenanthroline and Dialkyl Acetylenedicarboxylates, J. Heterocyclic Chem., 45: 289-293 (2008).
[17] Hazeri N., Marandi G., Maghsoodlou M.T., Habibi Khorassani S.M., Synthesis of 5H-pyrrolo[1,2-c]imidazoles by Intramolecular Wittig reaction, Lett. Org. Chem., 8: 12-15 (2011).
[18] Marandi G., Saghatforoush L., Kabiri R., A High Performance Route for the Synthesis of Dihydropyrrolo[1,2-f]phenanthridine Scaffolds by Using a One-pot Four-component Reaction, J. Heterocyclic Chem., 53: 734-737 (2016).
[20] Maghsoodlou M.T., Rostami Charati F., Habibi Khorassani S.M., Khosroshahrodi M., Makha M., Synthesis of Pyrrole Phosphonate Esters: Emphasis on Pyrrole NH Acids and Dialkylacetylenic Esters Substitution, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE),27(1): 105-113 (2008).
[21] Maghsoodlou M.T., Heydari R., Mohamadpour F., Lashkari M.,  Fe2O3 as an Environmentally Benign Natural Catalyst for One-Pot and Solvent-Free Synthesis of Spiro-4H-Pyran Derivatives, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE),36(4): 31-38 (2017).
[22] Siddiqui S.A., Narkhede U.C., Palimkar S.S., Daniel T., Lahoti R.J., Srinivasan K.V., Room Temperature Ionic Liquid Promoted Improved and Rapid Synthesis of 2,4,5-Triaryl Imidazoles from Aryl Aldehydes and 1,2-Diketones or Α-Hydroxyketone,Tetrahedron, 61: 3539-3546 (2005).
[23] Tapase A., Sangshetti J., Shinde N.D., Shinde D., Microwave Assisted Sulphamic Acid Catalysed One Pot Synthesis of 2, 4, 5 Triaryl-1H-Imidazoles via. Condensation Reaction, Org. Chem. An Indian J., 8: 227-230 (2012).
[25] Chary M.V., Keerthysri N.C., Vupallapati S.V.N., Lingaiah N., Kantevari S., Tetrabutylammonium Bromide (TBAB) in Isopropanol: An Efficient, Novel, Neutral and Recyclable Catalytic System for the Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles, Catal. Commun., 9: 2013-2017 (2008).
[27] Liebert T., Hänsch C., Heinze T., Click Chemistry with Polysaccharides, Macromol. Rap. Commun., 27: 208-213 (2006).
[28] Das B., Kashanna J., Kumar R. A., Jangili P., Synthesis Of 2,4,5-Trisubstituted and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles in Water Using P-Dodecylbenzenesulfonic Acid as Catalyst, Monatsh Chem., 144: 223-226 (2013).