تعیین نظری مواضع فعال نفتالن، نیترونفتالن، متوکسی‌نفتالن،کینولین و ایزوکینولین در واکنش حلقه‌افزایی با فولرن 20C

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسنده

گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آیت‌الله العظمی بروجردی (ره)، بروجرد، ایران

چکیده

در این پژوهش، مطالعه نظری واکنش حلقه‌افزایی بین فولرن20C و برخی آروماتیک‌های دوحلقه‌ای جوش‌خورده شامل نفتالن، 2ـ متوکسی نفتالن، 2ـ نیترونفتالن، کینولین و ایزوکینولین با اهدافی همچون امکان عامل‌دار کردن فولرن، بررسی واکنش‌پذیری و ناحیه‌گزینی این مواد انجام شد. برای این منظور واکنش حلقه‌زایی [2+4] بین سامانه‌های آروماتیک بالا و فولرن بررسی شد که در آن‌ها فولرن به عنوان دی‌ان‌دوست و سامانه آروماتیک به عنوان دی‌ان عمل می­کند. به جز نفتالن، برای سایر سامانه‌های آروماتیک دو واکنش در نظر گرفته شد که در یکی حلقه دارای استخلاف (نیترو یا متوکسی) یا هترواتم (کینولین وایزوکینولین) و در دیگری حلقه بدون استخلاف یا هترواتم واکنش می‌دهد. با بهینه‌سازی مواد اولیه و فرآورده‌ها و به دنبال آن تعیین حالت­ گذار هر واکنش، پارامترهای ترمودینامیکی و سینتیکی تعیین شد. به منظور بررسی واکنش‌پذیری موقعیت‌های گوناگون نفتالن، 2ـ متوکسی نفتالن، 2ـ نیترونفتالن، کینولین و ایزوکینولین،  سه روش گوناگون شامل محاسبه تابع­های پار، تابع­های فوکویی و محاسبه میزان مشارکت اتم‌های گوناگون در بالاتریناوربیتال مولکولی اشغال‌شده HOMO هر ماده مورد  استفاده قرار گرفت. نتیجه­ ها نشان داد که تابع­ های فوکویی به طور کامل و تابع های پار و میزان مشارکت اتم‌های گوناگون در HOMO تا حدود زیادی می‌توانند واکنش‌پذیری موقعیت‌های گوناگون این سامانه‌های آروماتیک در واکنش حلقه‌افزایی را توصیف کنند. همچنین میزان انتقال کلی چگالی الکترون GEDTدر این واکنش‌ها مورد محاسبه قرار گرفت و نتیجه ­ها نشان داد که همه واکنش‌ها ماهیت قطبی دارند و الکترون از ماده آروماتیک به فولرن منتقل می‌شود. سرانجام محاسبه میزان هم زمانی واکنش‌ها نشان داد که واکنش نفتالن و همچنین واکنش حلقه دارای هترواتم در کینولین و ایزوکینولین دارای هم ­زمانی بیش­ تری نسبت به سایر واکنش‌ها می‌باشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

 [1] Kroto H.W., Heath J.R., O’Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E., C60: Uckminsterfullerene, Nature, 318:162−163 (1985).
[2] Prinzbach H., Weiler A., Landenberger P., Wahl F., Wörth J., Scott L.T., Gelmont M., Olevano D., Issendorff B.V., Gas-phase Production and Photoelectron Spectroscopy of the Smallest Fullerene, Nature, 407: 60-63 (2000).
[3] Prinzbach H., Wahl F., Weiler A., Landenberger P., Worth J., Scott L.T., Gelmont M., Olevano D., Sommer F., Issendorff B. von, C20 Carbon Clusters: Fullerene-Boat-Sheet Generation, Mass Selection, Photoelectron Characterization, Chem. Eur. J., 12: 6268-6280 (2006).
[4] Jin Z., Gehrig D., Dyer-Smith C., Heilweil E.J., Laquai F., Bonn M., Turchinovich D., Ultrafast Terahertz  Photoconductivity of Photovoltaic Polymer−Fullerene Blends: A Comparative Study Correlated with Photovoltaic Device Performance, J. Phys. Chem. Lett., 5: 3662−3668 (2014).
[5] Oosterhout S.D., Savikhin V., Zhang J., Zhang Y., Burgers M.A., Marder S.R., Bazan G.C., Toney M.F., Mixing Behavior in Small Molecule:Fullerene Organic Photovoltaics, Chem. Mater., 29: 3062-3069 (2017).
[6] Lin Zh., Hongyu Li, Lihe T., A Novel Fullerene-Based Drug Delivery System Delivering Doxorubicin for Potential Lung Cancer Therapy, J. Nanosci. Nanotechnol., 17: 5147-5154 (2017).
[7] Keypour H., Noroozi M., Rashidi A., Shariati Rad M., Application of Response Surface Methodology  for Catalytic Hydrogenation of Nitrobenzene to Aniline Using Ruthenium Supported Fullerene Nanocatalyst, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 34: 21-32 (2015).
[8] Schneider N.S., Darwish A.D., Kroto H.W., Taylor R., Walton D.R.M., Formation of Fullerols Via Hydroboration of Fullerene-C60, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 463−464 (1994).
[9] Nie, B., Hasan K., Greaves M.D., Rotello V.M., Reversible Covalent Attachment of C60 to a Furan-Functionalized Resin, Tetrahedron Lett., 36: 3617-3618 (1995).
[10] Zhang Y., Dai T., Wang M., Vecchio D., Chiang L.Y., Hamblin M.R., Potentiation of Antimicrobial Photodynamic Inactivation Mediated by a Cationic Fullerene by Added Iodide: in Vitro and in Vivo Studies, Nanomedicine (Lond.), 10: 603–614 (2015).
[11] Nakamura S., Mashino T., Biological Activities of Water-soluble Fullerene Derivatives, J. Phys. Conf. Ser., 159: 012003 (2009).
[12] Hsieh F.-Y., Zhilenkov A.V., Voronov I.I., Khakina E.A., Mischenko D.V., Troshin P.A., Hsu S.-H., Water-Soluble Fullerene Derivatives as Brain Medicine: Surface Chemistry Determines If They Are Neuroprotective and Antitumor, ACS Appl. Mater. Interfaces, 9: 11482-11492 (2017).
[13] Hirsch A., "Fullerenes and Related Structures", Springer, Berlin, (1999).
[14] Taylor R., Lecture Notes on Fullerene Chemistry: A Handbook for Chemists By Roger Taylor (University of Sussex). Imperial College Press: London. 1999. xiv + 268 pp. $48.00. ISBN 1-86094-104-4, J. Am. Chem. Soc., 122: 4846–4846 (2000).
[15] Sarova G.H., Berberan-Santos M.N., Kinetics of the Diels–Alder Reaction Between C60 and Acenes, Chem. Phys. Lett., 397: 402–407 (2004).
[16] Wang G.-W., Chen Z.-X., Muratac Y., Komatsu K., [60] Fullerene Adducts with 9-Substituted Anthracenes: Mechanochemical Preparation and Retro Diels–Alder Reaction, Tetrahedron, 61: 4851–4856 (2005).
[17] Anafcheh M., Ghafouri R., Mono- and Multiply-Functionalized Fullerene Derivatives Through 1,3-Dipolar Cycloadditions: A DFT Study, Physica E, 56: 351-356 (2014).
[18] Siadati S.A., Nami N., Investigation of the Possibility of Functionalization of C20 Fullerene by benzene via Diels–Alder Reaction, Physica E, 84: 55–59 (2016).
[19] Soleymani, M. Theoretical Study of the Possibility of Functionalization of C20 Fullerene with Simplest Ketene CH2CO, J. Struct. Chem., 60: 524-535 (2019).
[20] Soleymani M., Dashti Khavidaki H., Inactivation Possibility of Pyrene by C20 Fullerene Via Cycloaddition Reactions: A Theoretical Study, Comp. Theor. Chem., 1112: 37–45 (2017).
[21] Alvarez M., Salas M., Joule J.A. Marine, Nitrogen-Containing Heterocyclic Natural Products. Structures and Syntheses of Compounds Containing Quinoline and/or Isoquinoline Units, Heterocycles, 32: 759-794 (1991).
[22] Böhlendorf B., Bedorf N., Jansen R., Trowitzsch-Kienast W., Höfle G., Forche E., Gerth K., Irschik H., Kunze B., Reichenbach H., Antibiotics from Gliding Bacteria. LXXIII. Indole and Quinoline Derivatives as Metabolites of Tryptophan in Myxobacteria, Eur. J. Org. Chem., 1996: 49-53 (1996).
[23] Orjala J., Gerwick W.H., Two Quinoline Alkoloids from the Caribbean Cyanobacterium Lyngbya Majuscule, Phytochem., 45: 1087-1090 (1997).
[24] Padoley K.V., Mudliar S.N., Pandey R.A., Heterocyclic Nitrogenous Pollutants in the Environment and their Treatment Options-An Overview, Bioresour. Technol., 99: 4029–4043 (2008).
[25] Mundt M., Hollender J., Simultaneous Determination of NSO-Heterocycles, Homocycles and Their Metabolites in Groundwater of tar oil Contaminated Sites using LC with Diode Array UV and fluorescence Detection, J. Chromatogr. A, 1065: 211–218 (2005).
[26] Neuwoehner J., Reineke A.-K., Hollender J., Eisentraeger A., Ecotoxicity of Quinoline and Hydroxylated Derivatives and their Occurrence in Groundwater of a Tar-Contaminated field Site, Ecotoxicol. Environ. Safety, 72: 819-827 (2009).
[27] Sideropoulos A.S., Specht S.M., Evaluation of Microbial Testing Methods for the Mutagenicity of Quinoline and its Derivatives, Curr. Microbiol., 11: 59–65 (1984).
[28] Ogunsola O.M., Decomposition of Isoquinoline and Quinoline by Supercritical Water, J. Hazard. Mater., 74: 187–195 (2000).
[29] Jianlong W., Xiangchun Q., Liping H., Yi Q., Hegemann W., Microbial Degradation of Quinoline by Immobilized Cells of Burkholderia Pickettii, Water Res., 36: 2288-2296 (2002).
[30] Kohsari, S., Mashayekhi, M., Farajpour, E., Quinoline Biodegradation by Bacillus Licheniformis Strain CRC-75, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 29(2): 151-158 (2010).
[31] Chang L., Zhang Y., Gan L., Xu H., Yan N., Liu R., Rittmann B.E., Internal Loop Photo-Biodegradation Reactor Used for Accelerated Quinoline Degradation and Mineralization, Biodegradation, 25:, 587–594 (2014).
[32] Cui J., Gao Y., Gao L., Preparation of MWCNTs-TiO2 Photocatalyst in Thin Liquid Films Under Continuous Flow Conditions and Their Photocatalytic Activities for Quinoline Degradation, Carbon, 110: 521-522 (2016).
[33] "IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans". Monographs on the Evaluation of carcinogenic Risks to Humans, some Traditional Herbal Medicines, some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene, 82 (2002) (p. 367). Retrieved December 25, (2008).
[34] "Mothballs, air Fresheners and Cancer". Environmental Health Association of Nova Scotia. Environmental Health Association of Nova Scotia. Retrieved 24 May (2013).
[35] Geerlings P., De Proft F., Langenaeker W., Conceptual Density Functional Theory, Chem. Rev., 103: 1793-1874 (2003).
[36] Ayers, P.W., Parr, R.G., A theoretical Perspective on the Bond Length Rule of Grochala, Albrecht, and Hoffmann, J. Phys. Chem. A, 104: 2211-2220 (2000).
[37] Soleymani M., Kazemi Chegeni Z., A Molecular Electron Density Theory Study on the [3+2] Cycloaddition Reaction of 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide with 2-cyclopentenone, J. Mol. Graph. Modell., 92: 256-266 (2019).
[38] Soleymani M., Sabzyan H., Bagherzadeh M., Ahmadi H., Voltammetric Studies on 2-oxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-5-Carboxamides: Substituent Effects, J. Phys. Chem. A,115: 8264-8270 (2011).
[39] Frisch M.J., et al. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian Inc., Wallingford, CT, (2009).
[40] Lee C., Yang W., Parr R.G., Development of the Colle-Salvetti Correlation –Energy Formula Into a Functional of the Electron Density, Phys. Rev. B, 37: 785-789 (1988).
[41] Peng C., Ayala P.Y., Schlegel H.B., Frisch M.J., Using Redundant Internal Coordinates to Optimize Equilibrium Geometries and Transition States, J. Comput. Chem., 17: 49-56 (1996).
[42] Gonzalez C., Schlegel H.B., Reaction Path Following in Mass-Weighted Internal Coordinates, J. Phys. Chem., 94: 5523-5527 (1990).
[43] Eyring H., The Activated Complex In Chemical Reactions, J. Chem. Phys., 3: 107-115 (1935).
[44] Lecea B., Arrieta A., Roa G., Ugalde J.M., Cossio F.P., Catalytic and Solvent Effects on the Cycloaddition Reaction Between Ketenes and Carbonyl Compounds to form 2-Oxetanones, J. Am. Chem. Soc., 116: 9613-9619 (1994).
[45] Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F., Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint, Chem. Rev., 88: 899-926 (1988).
[46] Parr R.G., Szentpaly L.V., Liu S., Electrophilicity Index, J. Am. Chem. Soc., 121: 1922–1924 (1999).
[47] Domingo, L.R., Chamorro E., Pe´rez, P., Understanding the Reactivity of Captodative Ethylenes in Polar Cycloaddition  Reactions. A Theoretical Study,  J. Org. Chem., 73: 4615–4624 (2008).
[48] Domingo L.R., A New C-C Bond Formation Model Based on the Quantum Chemical Topology of Electron Density, RSC Adv., 4: 32415-32428 (2014).
[49] Baekelandt, B.G., Cedillo, A., Parr, R.G., Reactivity Indices and Fluctuation Formulas in Density Functional Theory: Isomorphic Ensembles and a New Measure of Local Hardness, J. Chem. Phys., 103: 8548-8556 (1995).
[50] Domingo L.R., Pérez P., Sáez J.A., Understanding the Local Reactivity in Polar Organic Reactions Through Electrophilic and Nucleophilic Parr Functions, RSC Adv., 3: 1486–1494 (2013).
[51] Chamorro E., Pérez P., Domingo L.R., On the Nature of Parr Functions to Predict the Most Reactive Sites Along Organic Polar Reactions, Chem. Phys. Lett., 582: 141-143 (2013).
[52] Yang W., Mortier W.J., The Use of Global and Local Molecular Parameters for the Analysis of the Gas-Phase Basicity of Amines, J. Am. Chem. Soc., 108: 5708-5711 (1986).
[53] Domingo L.R., Aurell M.J., Pêrez P., Contreras R., Quantitative Characterization of the Local Electrophilicity of Organic Molecules. Understanding the Regioselectivity on Diels-Alder Reactions, J. Phys. Chem. A, 106: 6871-6875 (2002).
[54] Pêrez P., Domingo L.R., Duque-Noreňa M., Chamorro E., A Condensed-to-Atom Nucleophilicity Index. An Application to the Director Effects on the Electrophilic Aromatic Substitutions, J. Mol. Struct. THEOCHEM, 895: 86-91 (2009).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار