تهیه مشتقات استایرن با استفاده از واکنش جفت شدن تقاطعی بورونیک اسیدها با دی متیل استیلن دی کربوکسیلات درحضورکاتالیزگرتر بیس(دی بنزیلیدین استون) پالادیوم

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 هیات علمی دانشگاه. مدیر باشگاه پژوهشگران جوان واحد بویین زهرا

2 گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد تاکستان، تاکستان، ایران

3 گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد بویین زهرا، بویین زهرا، ایران

چکیده

مشتقات استایرن واحدهای ساختاری مهمی در شیمی ترکیبات آلی به شمار می آیند. ازآن‌جاکه حمله هسته دوستی به پیوند سه گانه به‌آسانی انجام نمی‌شود، استفاده از کاتالیزگرهای پالادیم مسیر مناسبی برای فعالسازی این ترکیبات به‌شمار می‌آید.در این پژوهش، مسیر جدیدی برای تهیه مشتقات استایرن با استفاده ازآلکین ها به‌عنوان منبع وینیل فعال، و بورونیک اسیدهابه‌عنوان منبع آریل فعال گزارش شده است. شرایط بهینه واکنش شامل سیستم کاتالیستی ﺗﺮﻳﺲ(ﺩﻱﺑﻨﺰﻳﻠﻴﺪﻥﺍﺳﺘﻮﻥ)ﭘﺎﻻﺩﻳﻢ/1و4- بیس( فنیل فسفینو)بوتان به‌عنوان لیگاند، و مخلوط دی‌ متیل استامید/آب به‌عنوان حلال است. بررسی تنوع پذیری واکنش نشان داد که حضور استخلاف‌های الکترون کشنده و الکترون دهنده در ساختار آریل بورونیک اسیدهابه‌خوبی با شرایط واکنش همخوانی دارد.به‌ علاوه، بررسی گزینش پذیری واکنش نشان می دهد که محصول واکنش به‌طور غالب دارای استرئوشیمی سیس است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات