سنتز و بررسی ویژگی‌های نشری کمپلکس‌های فلز روی با لیگاندهای شیف باز مشتق از اورتو ـ وانیلین

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه زنجان، زنجان، ایران

چکیده

لیگاندهای شیف­ باز در شیمی کئوردیناسیون بستری مناسب برای توسعه سامانه­های لیگاندی گوناگون برای کئوردینه شدن به یون­های فلزی را فراهم می­ کنند. در این پژوهش، سنتز، شناسایی و خاصیت نشر نور سه کمپلکس روی که با شیف­بازهای مشتق شده از اورتو وانیلین تهیه شده­اند مورد بررسی قرار گرفت. 6 ـ متوکسی ـ 2ـ [(E) ـ آریل ایمینو متیل] ـ فنول(آریل = فنیل؛2،6ـ دی­متیل؛ 2،6ـ دی ایزوپروپیل فنیل) با عنوان لیگاند­هایL1-3  و کمپلکس­های فلز روی آن­ها [Zn(Ln)2 ,n=1-3] سنتز شدند. این کمپلکس­ ها با استفاده از روش­ های مرسوم اسپکتروسکوپی مانند طیف سنجی فروسرخ، فرا بنفش و رزونانس مغناطیس هسته شناسایی شدند. کمپلکس ­های گزارش شده در این مقاله دارای ویژگی­ های جذبی و نشری جالبی می باشند. در طیف جذبی این ترکیب ها پیک های دیده شده با شدت بالا به انتقال­ های درون لیگاند 1ππ*  که بر روی اورتو-وانیلین و حلقه های استخلافی قرار دارند نسبت داده شدند. هر  سه کمپلکس گزارش شده در حالت محلول در دی کلرو متان دارای نشر بوده و در حالت جامد تنها کمپلکس­ های 1 و 2 نشر دارند. محل طیف نشری در این کمپلکس ها به طول موج طیف تهییجی بستگی نداشته و تنها شدت آن تغییر می کند.  

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Cozzi, P. G., Metal-Salen Schiff base Complexes in Catalysis: Practical Aspects. Chemical Society Reviews, 33 (7): 410-421, (2004).
[2] Gennari, C.; Piarulli, U., Combinatorial Libraries of Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis. Chemical Reviews, 103 (8): 3071-3100, (2003).
[3] Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N., Privileged Chiral Catalysts. Science, 299 (5613): 1691-1693, (2003).
[4] Andruh, M., The Exceptionally Rich Coordination Chemistry Generated by Schiff-Base Ligands Derived from o-Vanillin. Dalton Transactions, 44 (38): 16633-16653, (2015).
[5] Tidwell, T. T., Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β‐Lactam Synthesis. Angewandte Chemie International Edition, 47 (6): 1016-1020, (2008).
[6] Andiappan, K.; Sanmugam, A.; Deivanayagam, E.; Karuppasamy, K.; Kim, H.-S.; Vikraman, D., In Vitro Cytotoxicity Activity of Novel Schiff Base Ligand–Lanthanide Complexes. Scientific Reports, 8 (1): 3054, (2018).
[7] More, G.; Raut, D.; Aruna, K.; Bootwala, S., Synthesis, Spectroscopic Characterization and Antimicrobial Activity Evaluation of New Tridentate Schiff Bases and Their Co(II) Complexes. Journal of Saudi Chemical Society, 21 (8): 954-964, (2017).
[8] Vidya Sagar Babu, S.; Reddy, K. H., Rare Earth Nitrate Complexes with an ONO Schiff Base Ligand: Spectral, Thermal, Luminescence and Biological Studies. Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering (IJCCE), 36 (4): 101-109, (2017).
[9] Miao, C.; Li, X.-X.; Lee, Y.-M.; Xia, C.; Wang, Y.; Nam, W.; Sun, W., Manganese Complex-Catalyzed Oxidation and Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by Hydrogen Peroxide. Chemical Science, 8 (11): 7476-7482, (2017).
[10] Al Zoubi, W.; Ko, Y. G., Schiff Base Complexes and Their Versatile Applications as Catalysts in Oxidation of Organic Compounds: Part I. Applied Organometallic Chemistry, 31 (3): e3574, (2017).
[11] Abu-Dief, A. M.; Mohamed, I. M. A., A Review on Versatile Applications of Transition Metal Complexes Incorporating Schiff Bases. Beni-Suef University Journal of Basic and Applied Sciences, 4 (2): 119-133, (2015).
[12] Çapan, A.; Uruş, S.; Sönmez, M., Ru(III), Cr(III), Fe(III) Complexes of Schiff Base Ligands Bearing Phenoxy Groups: Application as Catalysts in the Synthesis of Vitamin K3. Journal of Saudi Chemical Society, 22: 757-766, (2018).
[13] Al Zoubi, W.; Al-Hamdani, A. A. S.; Putu Widiantara, I.; Hamoodah, R. G.; Ko, Y. G., Theoretical Studies and Antibacterial Activity for Schiff Base Complexes. Journal of Physical Organic Chemistry, 30 (12): 3707-3719, (2017).
[14] Kumar, R.; Mathur, P., Oxidation of Phenyl Propyne Catalyzed by Copper(II) Complexes of a Benzimidazolyl Schiff Base Ligand: Effect of Acid/Base, Oxidant, Surfactant and Morphology. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 136: 818-823, (2015).
[15] Bikas, R.; Emami, M.; Ślepokura, K.; Noshiranzadeh, N., Preparing Mn(iii) Salen-Type Schiff Base Complexes Using 1,3-Oxazines Obtained by Mannich Condensation: Towards Removing Ortho-Hydroxyaldehydes. New Journal of Chemistry, 41 (18): 9710-9717, (2017).
[16] Alkordi, M. H.; Weseliński, Ł. J.; D'Elia, V.; Barman, S.; Cadiau, A.; Hedhili, M. N.; Cairns, A. J.; AbdulHalim, R. G.; Basset, J.-M.; Eddaoudi, M., CO2 Conversion: the Potential of Porous-Organic Polymers (POPs) for Catalytic CO2–Epoxide Insertion. Journal of Materials Chemistry A, 4 (19): 7453-7460, (2016).
[17] Tomczyk, D.; Bukowski, W.; Bester, K.; Urbaniak, P.; Seliger, P.; Andrijewski, G.; Skrzypek, S., The Mechanism of Electropolymerization of Nickel(ii) Salen Type Complexes. New Journal of Chemistry, 41 (5): 2112-2123, (2017).
[18] Xia, Q.; Liu, Y.; Li, Z.; Gong, W.; Cui, Y., A Cr(Salen)-Based Metal–Organic Framework as a Versatile Catalyst for Efficient Asymmetric Transformations. Chemical Communications, 52 (89): 13167-13170, (2016).
[19] Timur, M.; Demetgül, C., Synthesis and Metal Ion Uptake Studies of Silica Gel-Immobilized Schiff Base Derivatives and Catalytic Behaviors of their Cu(II) Complexes. Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering (IJCCE), 36 (4): 111-122, (2017).
[20] خانلری، ط., تهیه پلیمر حمایت کننده پالادیوم، برپایه پلی وینیل الکل و استفاده از آن در واکنش هِک. نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران،(2) 34: 25 تا40، (1394) .
[21] Kumar, K. S.; Ganguly, S.; Veerasamy, R.; De Clercq, E., Synthesis, Antiviral Activity and Cytotoxicity Evaluation of Schiff Bases of Some 2-Phenyl Quinazoline-4(3)H-Ones. European Journal of Medicinal Chemistry, 45 (11): 5474-5479, (2010).
[22] Abo Dena, A. S., To the Memory of Hugo Schiff: Applications of Schiff Bases in Potentiometric Sensors. Russian Journal of Applied Chemistry, 87 (3): 383-396, (2014).
[24] Niederhoffer, E. C.; Timmons, J. H.; Martell, A. E., Thermodynamics of Oxygen Binding in Natural and Synthetic Dioxygen Complexes. Chemical Reviews, 84 (2): 137-203, (1984).
[25] Bailey, C. L.; Drago, R. S., Utilization of O2 for the Specific Oxidation of Organic Substrates with Cobalt(II) Catalysts. Coordination Chemistry Reviews, 79 (3): 321-332, (1987).
[26] یگانه فعال, ع.; موجدیان, م.; کلهر, م.; عطاران, ع.; تبارکی, ر., تهیه مشتق تازه ای از بازشیف تیوفن تترا هیدرو بنزو و کاربرد آن در اندازه گیری فلوئورید در خمیردندان به عنوان یک حسگر تازه فلورسانی فلوئورید، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران،(3) 35: 65 تا75، (1395).
[27] Chen, X.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Geng, Y.; Ma, D.; Xie, Z.; Wang, L., Synthesis, Structure and Luminescence Properties of Zinc (II) Complexes with Terpyridine Derivatives as Ligands. Journal of Luminescence, 126 (1): 81-90, (2007).
[28] Archer, R. D.; Chen, H.; Thompson, L. C., Synthesis, Characterization, and Luminescence of Europium(III) Schiff Base Complexes. Inorganic Chemistry, 37 (8): 2089-2095, (1998).
[29] Dong, Y.-W.; Fan, R.-Q.; Chen, W.; Zhang, H.-J.; Song, Y.; Du, X.; Wang, P.; Wei, L.-G.; Yang, Y.-L., Different Conjugated System Zn(ii) Schiff Base Complexes: Supramolecular Structure, Luminescent Properties, and Applications in the PMMA-Doped Hybrid Materials. Dalton Transactions, 46 (4): 1266-1276, (2017).
[30] Guo, H.-F.; Zhao, X.; Ma, D.-Y.; Xie, A.-P.; Shen, W.-B., Two Palladium(II) Complexes Based on Schiff Base Ligands: Synthesis, Characterization, Luminescence, and Catalytic Activity. Transition Metal Chemistry, 38 (3): 299-305, (2013).
[31] Kawamoto, T.; Nishiwaki, M.; Tsunekawa, Y.; Nozaki, K.; Konno, T., Synthesis and Characterization of Luminescent Zinc(II) and Cadmium(II) Complexes with N,S-Chelating Schiff Base Ligands. Inorganic Chemistry, 47 (8): 3095-3104, (2008).
[32] Chakraborty, S.; Bhattacharjee, C. R.; Mondal, P.; Prasad, S. K.; Rao, D. S. S., Synthesis and Aggregation Behaviour of Luminescent Mesomorphic Zinc(II) Complexes with 'Salen' Type Asymmetric Schiff Base Ligands. Dalton Transactions, 44 (16): 7477-7488, (2015).
[33] Martínez, S.; Igoa, F.; Carrera, I.; Seoane, G.; Veiga, N.; De Camargo, A. S. S.; Kremer, C.; Torres, J., A Zn(II) Luminescent Complex with a Schiff base Ligand: Solution, Computational and Solid State Studies. Journal of Coordination Chemistry, 71 (6): 874-889, (2018).
[34] Winter, A.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Schubert, U. S., Synthesis of Rigid π‐Conjugated Mono‐, Bis‐, Tris‐, and Tetrakis(terpyridine)s: Influence of the Degree and Pattern of Substitution on the Photophysical Properties. European Journal of Organic Chemistry, 2009 (6): 801-809, (2009).
  [35] Li, N.; Zhu, Q.-E.; Hu, H.-M.; Guo, H.-L.; Xie, J.; Wang, F.; Dong, F.-X.; Yang, M.-L.; Xue, G.-L., Hydrothermal Syntheses, Crystal Structures and Luminescence Properties of Zinc(II) Coordination Polymers Constructed by Bifunctional 4′-(4-Carboxyphenyl)-3,2′:6′,3″-Terpyridine. Polyhedron, 49 (1): 207-215, (2013).
[36] Kawamoto, T.; Nishiwaki, M.; Tsunekawa, Y.; Nozaki, K.; Konno, T., Synthesis and Characterization of Luminescent Zinc(II) and Cadmium(II) Complexes with N,S-Chelating Schiff Base Ligands. Inorganic Chemistry, 47 (8): 3095-3104, (2008).
[37] Lin, H.-C.; Huang, C.-C.; Shi, C.-H.; Liao, Y.-H.; Chen, C.-C.; Lin, Y.-C.; Liu, Y.-H., Synthesis of Alkynylated Photo-Luminescent Zn(ii) and Mg(ii) Schiff Base Complexes. Dalton Transactions, (7): 781-791, (2007).
[38] Yu, T.; Su, W.; Li, W.; Hong, Z.; Hua, R.; Li, M.; Chu, B.; Li, B.; Zhang, Z.; Hu, Z. Z., Synthesis, Crystal Structure and Electroluminescent Properties of a Schiff Base Zinc Complex. Inorganica Chimica Acta, 359 (7): 2246-2251, (2006).
[39] Dong, Y.-W.; Fan, R.-Q.; Chen, W.; Zhang, H.-J.; Song, Y.; Du, X.; Wang, P.; Wei, L.-G.; Yang, Y.-L., Different Conjugated System Zn(ii) Schiff Base Complexes: Supramolecular Structure, Luminescent Properties, and Applications in the PMMA-Doped Hybrid Materials. Dalton Transactions, 46 (4): 1266-1276, (2017).
[40] Faghih, Z.; Neshat, A.; Wojtczak, A.; Faghih, Z.; Mohammadi, Z.; Varestan, S., Palladium (II) Complexes Based on Schiff Base Ligands Derived from Ortho-Vanillin; Synthesis, Characterization and Cytotoxic Studies. Inorganica Chimica Acta, 471: 404-412, (2018).
[41] Bhattacharjee, C. R.; Das, G.; Mondal, P.; Rao, N. V. S., Novel Photoluminescent Hemi-Disclike Liquid Crystalline Zn(II) Complexes of [N2O2] Donor 4-Alkoxy Substituted Salicyldimine Schiff Base with Aromatic Spacer. Polyhedron, 29 (16): 3089-3096, (2010).
[42] Chantarasiri, N.; Tuntulani, T.; Tongraung, P.; Seangprasertkit-Magee, R.; Wannarong, W.,
New Metal-Containing Epoxy Polymers from Diglycidyl Ether of Bisphenol A and Tetradentate Schiff Base Metal Complexes. European Polymer Journal, 36 (4): 695-702, (2000).
[43] Ryu, S. Y.; Huh, M.; You, Y.; Nam, W., Phosphorescent Zinc Probe for Reversible Turn-on Detection with Bathochromically Shifted Emission. Inorganic Chemistry, 54 (20): 9704-9714, (2015).
[44] Pucci, D.; Aiello, I.; Bellusci, A.; Crispini, A.; Ghedini, M.; Deda, M. L., Coordination Induction of Nonlinear Molecular Shape in Mesomorphic and Luminescent ZnII Complexes Based on Salen‐Like Frameworks. European Journal of Inorganic Chemistry, 2009 (28): 4274-4281, (2009).
[45] Chakraborty, S.; Dhar Purkayastha, D.; Das, G.; Bhattacharjee, C. R.; Mondal, P.; Prasad, S. K.; Rao, D. S. S., Photoluminescent Tetrahedral d10-Metal Schiff Base Complexes Exhibiting Highly Ordered Mesomorphism. Polyhedron, 105: 150-158, (2016).