سنتز سازگار با محیط زیست مشتق‌های 4،1ـ دی‌هیدروپیریدین در شرایط بدون حلال با استفاده از PEG-SO3H به عنوان کاتالیزگر

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان، ایران

چکیده

یک روش بسیار کارآمد، ساده، آسان و سازگار با محیط زیست برای سنتز مشتق­ های 4،1-دی هیدروپیریدین ارایه شده است. کاتالیزگر زیست تخریب پذیر با بستر پلیمری، PEG-SO3H، برای سنتز 4،1-دی هیدروپیریدین­ ها با واکنش تراکمی هانش در شرایط بدون حلال استفاده شد. PEG-SO3H همزمان به عنوان یک کاتالیست اسیدی و به­ عنوان حلال برای ساده کردن تراکم­ هانش در واکنش عمل می­ کند. برتری­ های چشمگیر این روش، بازده بالای فراورده ­ها، زمان کوتاه واکنش، کارایی اقتصادی کاتالیزگر، دسترس پذیری کاتالیزگر، سادگی تهیه کاتالیزگر و جداسازی فراورده است. افزون بر این، تهیه ی 4،1-دی هیدروپیریدین ها در شرایط بدون حلال یک روش سازگار با محیط زیست است. ساختار فراورده ­ها واکنش با استفاده از روش های اسپکتروسکوپی 1H NMR و FT-IR  مورد شناسایی قرار گرفت.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Ioan P., Carosati E., Micucci M., Cruciani G., Broccatelli F., S Zhorov B., Chiarini A., Budriesi R. 1,4-Dihydropyridine Scaffold in Medicinal Chemistry, the Story so far and Perspectives (Part 1): Action in Ion Channels and GPCRs, Curr. Med. Chem., 18(32): 4901-22(2011).
[2] Carosati E., Ioan P., Micucci M., Broccatelli F., Cruciani G., Zhorov B., Chiarini A., Budriesi R. 1,4-Dihydropyridine Scaffold in Medicinal Chemistry, the Story so Far and Perspectives (Part 2): Action in other Targets and Antitargets, Curr. Med. Chem., 19(25): 4306-23(2012).
[3] Radadiya A., Khedkar V., Bavishi A., Vala H., Thakrar S., Bhavsar D., Shah A., Coutinho E. Synthesis and 3D-QSAR Study of 1,4-Dihydropyridine Derivatives as MDR Cancer Reverters, Eur. J. Med. Chem., 74:375-87(2014).
[5] Nasr-Esfahani M., Hoseini S.J., Montazerozohori M., Mehrabi R., Nasrabadi H. Magnetic Fe3O4 Nanoparticles: Efficient and Recoverable Nanocatalyst for the Synthesis of Polyhydroquinolines and Hantzsch 1,4-Dihydropyridines Under Solvent-Free Conditions, J. Mol. Catal. A: Chem., 382:99-105(2014).
[6] Švorc Lu., Cinková K., Sochr J., Vojs M., Michniak P., Marton M. Sensitive Electrochemical Determination of Amlodipine in Pharmaceutical Tablets and Human Urine Using a Boron-Doped Diamond Electrode, J. Electroanal. Chem., 728:86-93(2014).
[7] Steiger SA., Li C.,Backos D.S., Reigan P., Natale N. Dimeric Isoxazolyl-1,4-Dihydropyridines Have Enhanced Binding at the Multi-Drug Resistance Transporter, Bioorg. Med. Chem., 25(12): 3223-34(2017).
[8] Ananda Kumar T.D., Mohan P., Subrahmanyam C., Satyanarayana K. Comparative Study of Catalytic Potential of TBAB, BTEAC, and CTAB in One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Under Aqueous Medium, Synth. Commun., 44(4): 574-82(2014).
[10] Yadav D., Patel R., Srivastava V., Watal G., Yadav L. LiBr as an Efficient Catalyst for One‐Pot Synthesis of Hantzsch 1,4‐Dihydropyridines under Mild Conditions, Chin. J. Chem ., 29(1): 118-22(2011).
[14] Ren Y-M., Shao J-J., Wu Z-C., Xu M-D. PEG1000-Based Dicationic Acidic Ionic Liquid Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Via the Hantzsch Reaction, Org. Prep. Proced. Int., 46(6): 545-50(2014).
[17] Mirsafaei R., Delzendeh S., Abdolazimi A. Synthesis and Characterization of Reusable Nano-Order SO3H-KIT-5 as a Heterogeneous Catalyst for Eco-Friendly Synthesis of 1,4-Dihydropyridines, Int. J. Environ. Sci. Technol., 13(9): 2219-26(2016).
[19] Nasseri M., Alavi S., Zakerinasab B. PEG-SO3H as a Catalyst in Aqueous Media: A Simple, Proficient and Green Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives, J. Chem. Sci., 125(1): 109-16(2013).
[20] Nasseri M., Alavi S., Nasab BZ. PEG–SO3H as a Mild, Efficient and Green Catalytic System  for the Synthesis of Pyrazole Derivatives in Aqueous Medium, J. Iran. Chem. Soc., 10(2): 213-9(2013).
[21] Rani V.J., Vani K.V., Rao C.V. PEG-SO3H as a Catalyst for the Preparation of Bis-Indolyl and Tris-Indolyl Methanes in Aqueous Media, Synth. Commun., 42(14): 2048-57(2012).
[22] Huang G., Liu B., Teng M., Chen Y. PEG-SO3H as Eco-Friendly Polymeric Catalyst for the Synthesis of 2, 3-Dihydroquinazolinones in Water, Lett. Org. Chem., 13(6): 453-8(2016).
[23] Nazeruddin G., Pandharpatte M., Mulani K. PEG-SO3H: A Mild and Efficient Recyclable Catalyst for the Synthesis of Coumarin Derivatives, C R Chim., 15(1): 91-5(2012).
[26] Ghanbari M., Jadidi K., Mehrdad M., Assempour N. A Simple Route for the Synthesis of Novel 1, 4-Benzoxazine Derivatives by Baeyer–Villiger Oxidation Reaction, Tetrahedron, 72(29): 4355-60(2016).
[27] Kianmehr E., Ghanbari M., Faghih N., Rominger F. A Palladium-Catalyzed one-Pot Procedure for the Regioselective Dimerization and Cyanation of Indoles, Tetrahedron Lett., 53(15): 1900-4(2012).
[29] Soleimani E., Khodaei M.M., Mehrdadi-Nejad P., Ghanbari M. The Synthesis of Dialkylaminonitrile Derivatives of 2-Formylbenzoic Acid by the Strecker Reaction in an Aqueous Medium, J. Chem. Res., 40(6): 371-4(2016).
[30] Kianmehr E., Zafarghandi NS., Ghanbari M. A Simple Route for the Synthesis of Novel N-Alkyl-2-(Alkylthio)-1H-Imidazole Derivatives, Mol. Divers., 17(2): 383-8(2013).
[31] Chang C-C., Cao S., Kang S., Kai L., Tian X., Pandey P., Dunne SF., Luan C-H., Surmeier D.J., Silverman RB. Antagonism of 4-Substituted 1, 4-Dihydropyridine-3, 5-Dicarboxylates Toward Voltage-Dependent L-Type Ca 2+ Channels Ca V 1.3 and Ca V 1.2, Bioorg. Med. Chem., 18(9): 3147-58(2010).
[32] Wang J., Li N., Qiu R., Zhang X., Xu X., Yin S-F. Air-Stable Zirconocene Bis (Perfluorobutanesulfonate) as a Highly Efficient Catalyst for Synthesis of N-Heterocyclic Compounds, J. Organomet. Chem., 785:61-7 (2015).
[33] Niaz H., Kashtoh H., Khan J.A., Khan A., Alam M.T., Khan K.M., Perveen S., Choudhary M.I. Synthesis of Diethyl 4-Substituted-2,6-Dimethyl-1,4-Dihydropyridine-3,5-Dicarboxylates as a New Series of Inhibitors Against Yeast α-Glucosidase, Eur. J. Med. Chem., 95:199-209(2015).
[34] Baraldi P.T., Noel T., Wang Q., Hessel V. The Accelerated Preparation of 1, 4-Dihydropyridines using Microflow Reactors, Tetrahedron lett., 55(13): 2090-2(2014).