واکنش کلیک کاتالیز شده با مس(I): روشی مناسب برای عامل دار کردن فیوم سیلیکا با سولفونامیدها

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشگاه الزهرا (س)، تهران، ایران

2 دانشکده شیمی، دانشگاه تهران، تهران، ایران

3 گروه مهندسی علوم زیستی، دانشکده علوم و فنون نوین، دانشگاه تهران، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، فیوم سیلیکا با استفاده از واکنش کلیک (حلقه ­زایی 3،1-دوقطبی هایزن) به وسیله سولفونامیدها عام ل­دار شد. برای این منظور نخست فیوم سیلیکا با استفاده از 3-کلروپروپیل­ تری­ متوکسی ­سیلان، با گروه پروپیل کلر عامل ­دار شد و سپس طی  واکنشی به آزید مربوطه تبدیل شد تا اولین واحد ساختاری مورد نیاز برای واکنش کلیک فراهم شود. از سوی دیگر با استفاده از واکنش جانشینی هسته دوستی سولفونامیدها با پروپارژیل برماید، بخش آلکین پایانی به عنوان واحد ساختاری دیگر برای انجام واکنش کلیک ایجاد شد. اتصال سولفونامیدهای پروپارژیله به سطح­ فیوم سیلیکا با استفاده واکنش کلیک در حضور کاتالیزگر مس(I) یدید در حلال دی­متیل فرمامید در مدت زمان 72 ساعت صورت گرفت. فعالیت ضد میکروبی فیوم سیلیکاهای عامل ­دارشده در برابر استافیلوکوکوس اورئوس (باکتری گرم مثبت) و اشرشیا کولای (باکتری گرم منفی) بررسی شد و با پتانسیل زتای آن­ ها مقایسه شد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Kanda Y., Kawanishi Y., Oda K., Sakata T., Mihara S.-i., Asakura K., Kanemasa T., Ninomiya M., Fujimoto M., Konoike T., Synthesis and Structure–Activity Relationships of Potent and Orally Active Sulfonamide ETB Selective Antagonists, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9(4): 897-907 (2001).
[2] Stokes S.S., Albert R., Buurman E.T., Andrews B., Shapiro A.B., Green O.M., McKenzie A.R., Otterbein L.R., Inhibitors of the Acetyltransferase Domain of N-Acetylglucosamine-1-Phosphate-Uridylyltransferase /Glucosamine-1-Phosphate-Acetyltransferase (GlmU). Part 2: Optimization of Physical Properties Leading to Antibacterial Aryl Sulfonamides, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22(23): 7019-7023 (2012).
[3] Chibale K., Haupt H., Kendrick H., Yardley V., Saravanamuthu A., Fairlamb A.H., Croft S.L., Antiprotozoal and Cytotoxicity Evaluation of Sulfonamide and Urea Analogues of Quinacrine, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11(19): 2655-2657 (2001).
[4]Camoutsis C., Geronikaki A., Ciric A., Soković M., Zoumpoulakis P., Zervou M., Sulfonamide-
1, 2, 4-Thiadiazole Derivatives as Antifungal and Antibacterial Agents: Synthesis, Biological Evaluation, Lipophilicity, and Conformational Studies, Chem. Pharm. Bull., 58(2): 160-167 (2010).
[5] Supuran C.T. Casini A., Scozzafava A., Protease Inhibitors of the Sulfonamide Type: Anticancer, Antiinflammatory, and Antiviral Agents, Med. Res. Rev., 23(5): 535-558 (2003).
[6] Brown G.M., The Biosynthesis of Folic Acid. II. Inhibition by Sulfonamides, J. Biol. Chem., 237(2): 536-540 (1962).
[7] Scozzafava A., Carta F., Supuran C.T., Secondary and Tertiary Sulfonamides: A Patent Review (2008–2012), Expert Opin. Ther. Pat., 23(2): 203-213 (2013).
[8] Kalbasi R.J., Zirakbash A., Synthesis, Characterization and Drug Release Studies of Poly(2-Hydroxyethyl Methacrylate)/KIT-5 Nanocomposite as an Innovative Organic-Inorganic Hybrid Carrier System, RSC Adv., 5(16): 12463-12471 (2015).
[9] Rathore P.S., Patidar R., Thakore S., Nanoparticle-Supported and Magnetically Recoverable Organic-Inorganic Hybrid Copper(II) Nanocatalyst: a Selective and Sustainable Oxidation Protocol with a High Turnover Number, RSC Adv., 4(77): 41111-41121 (2014).
[10] Mistri E.A., Banerjee S., Cross-Linked Sulfonated Poly(Ether Imide)/Silica Organic-Inorganic Hybrid Materials: Proton Exchange Membrane Properties, RSC Adv., 4(43): 22398-22410 (2014).
[11] Bayandori Moghaddam A., Hosseini S., Badraghi J., Banaei A., Hybrid Nanocomposite Based on CoFe2O4 Magnetic Nanoparticles and Polyaniline, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 29(4): 173-179 (2010).
[12] Barthel H., Rösch L., Weis J., Fumed Silica‐Production, Properties, and Applications, in "Organosilicon Chemistry Set: From Molecules to Materials", Auner, N., Weis, J., Editors. 1996, WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. p. 761-778.
[13] Grimes K.D., Gupte A., Aldrich C.C., Copper(II)-Catalyzed Conversion of Aryl/Heteroaryl Boronic Acids, Boronates, and Trifluoroborates into the Corresponding Azides: Substrate Scope and Limitations, Synthesis, 2010(9): 1441-1448 (2010).
[14] Zohreh N., Hosseini S.H., Pourjavadi A., Bennett C., Immobilized Copper (II) on Nitrogen‐Rich Polymer‐Entrapped Fe3O4 Nanoparticles: A Highly Loaded and Magnetically Recoverable Catalyst for Aqueous Click Chemistry, Appl. Organomet. Chem., 30(2): 73-80 (2016).
[15] Tiwari V.K., Mishra B.B., Mishra K.B., Mishra N., Singh A.S., Chen X., Cu-Catalyzed Click Reaction in Carbohydrate Chemistry, Chem. Rev., 116: 3086–3240 (2016).
[16] Mohammadi Ziarani G., Hassanzadeh Z., Gholamzadeh P., Asadi S., Badiei A., Advances in Click Chemistry for Silica-Based Material Construction, RSC Adv., 6(26): 21979-22006 (2016).
[17] Mondal J., Modak A., Nandi M., Uyama H., Bhaumik A., Triazine Functionalized Ordered Mesoporous Organosilica as a Novel Organocatalyst for the Facile One-Pot Synthesis of 2-Amino-4H-Chromenes Under Solvent-Free Conditions, RSC Adv., 2(30): 11306-11317 (2012).
[18] Siyang H.X., Liu H.L., Wu X.Y., Liu P.N., Highly Efficient Click Reaction on Water Catalyzed by a Ruthenium Complex, RSC Adv., 5(6): 4693-4697 (2015).
[19] Rahimifard M., Mohammadi Ziarani G., Badiei A., Yazdian F., Synthesis of Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane (POSS) with Multifunctional Sulfonamide Groups Through Click Chemistry, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater., 27(4): 1037-1044 (2017).
[20] Mohammadi Ziarani G., Shakiba Nahad M., Lashgari N., Badiei A., Synthesis of a Nanostructured Composite: Octakis (1-propyl-1H-1, 2, 3-triazole-4-yl (methyl 2-chlorobenzoate)) Octasilsesquioxane via Click Reaction, Acta. Chim. Slov., 62(3): 709-715 (2015).
[21] Mohammadi Ziarani G., Aleali F., Lashgari N., Badiei A., An Efficient Green Approach for the Synthesis of Structurally Diversified Spirooxindoles Using Sulfonic Acid Functionalized Nanoporous Silica (SBA-Pr-SO3H), Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 35(1): 17-23 (2016).
[22] Mohammadi Ziarani G., Saidian F., Gholamzadeh P., Badiei A., Abolhasani Soorki A., Green Synthesis of Pyrazolchromeno[2,3d]Pyrimidinones Using SBA-Pr-SO3H as an Efficient Nanocatalyst, Iran. J. Chem. Chem. Eng.(IJCCE), 36(6): 39-48 (2017).
[23] Mohammadi Ziarani G., Mousavi S., Lashgari N., Badiei A., Shakiba M., Application of Sulfonic Acid Functionalized Nanoporous Silica (SBA-Pr-SO3H) in the Green One-pot Synthesis of Polyhydroacridine Libraries, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 32(4): 9-16 (2013).
[24] Mohammadi Ziarani G., Badiei A., Azizi M., Zarabadi P., Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[c]Chromene Derivatives Using Sulfonic Acid Functionalized Silica (SiO2PrSO3H), Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE),, 30(2): 59-65 (2011).
[25] جورشعبانی م.، بدیعی ع.، لشگری ن.، محمدی زیارانی ق.، تهیه و شناسایی نانومتخلخل  V-SBA-16و کاربرد آن به عنوان کاتالیست در فرایند اکسایش مستقیم بنزن به فنل، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 34(3): 13 تا 20 (1394).
[26] Roblin Jr R.O., Winnek P.S., Chemotherapy. I. Substituted Sulfanilamidopyridines1, J. Am. Chem. Soc., 62(8): 1999-2002 (1940).
[27] Jefferies J., Nieminen L., Kirkham L.-A., Johnston C., Smith A., Mitchell T.J., Identification of a Secreted Cholesterol-Dependent Cytolysin (Mitilysin) from Streptococcus Mitis, J. Bacteriol., 189(2): 627-632 (2007).
[28] Bedran T.B.L., Grignon L., Spolidorio D.P., Grenier D., Subinhibitory Concentrations of Triclosan Promote Streptococcus Mutans Biofilm Formation and Adherence to Oral Epithelial Cells, PloS one, 9(2): e89059 (2014).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار