مطالعه نظری ساختار هندسی و الکترونی مشتق های 1,4 ـ بیس(دیفنیل‌آمینو)بنزن) و بررسی کارآمدی این ترکیب ها به عنوان ماده انتقال حفره در دیودهای نورگسیل آلی (OLED)

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه اصفهان، اصفهان، ایران

چکیده

تلاش مبنی بر افزایش بهره تابشی چشمه های نورگسیل آلی از زمینه های مهم پژوهشی روز به شمار می­رود. ظرافت، دقت و شرایط بسیار ویژه لایه نشانی، در کنار ماندگاری و بهره تابشی از چالش های مهم فناوری یاد شده محسوب می شود. از سویی توسعه روش­ های نوین مکانیک کوانتومی همچون نظریه تابعی چگالی (DFT) و دیگر روش های نوین امروزی، امکان شبیه­ سازی و غربالگری را برای بسیاری از مواد دارای کاربرد صنعتی فراهم کرده است. در این پژوهش با استفاده ازروش تابعی چگالی DFT، کارآمدی دسته ای از مشتق­ ها 1,4 ـ بیس(دی‌فنیل‌آمینو)بنزن به عنوان یک الگوی شیمی ـ فیزیکی برای کاربرد در سامانه های نورگسیل آلی موسوم به OLED ارایه شد. همچنین، محاسبه­ های مربوط به بازآرایی الکترون ـ حفره، انرژی یونش و الکترون­ خواهی در کنار سایر ویژگی های فوتو­ولتایی افزون بر تأیید کارآمدی این سامانه ها، اثر کلیدی استخلاف در ویژگی های این ترکیب­ ها به­ عنوان لایه انتقال حفره در دیودهای نورگسیل آلی را پیش بینی می نماید.
 

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Kourkoulos D., Karakus C., Hertel D., Alle R., Schmeding S., Hummel J., Risch N., Holder E., Meerholz K., Photophysical Properties and OLED Performance of Light-Emitting Platinum(Ii) Complexes, Dalton Trans., 42(37): 13612-13621 (2013).
[2] Melzer C., Characterization of Organic Semiconductors and Optoelectronic Elements, Ph.D. Thesis, University of Groningen, The Netherlands. (2004).
[3] Qu X., Liu Y., Si Y., Wu X., Wu Z., A Theoretical Study on Supramolecularly-Caged Positively Charged Iridium(iii) 2-Pyridyl Azolate Derivatives as Blue Emitters for Light-Emitting Electrochemical Cells, Dalton Trans., 43(2): 1246-1260 (2014).
[4] Koch W., Holthausen M.C., "A chemist's Guide to Density Functional Theory", John Wiley & Sons, Inc. (2015).
[5] Srivastava R., The Effect of Substituted Moiety on the Optoelectronic and Photophysical Properties of Tris (Phenylbenzimidazolinato) Ir (III) Carbene Complexes and the OLED Performance: A Theoretical Study, Mol. Phys., 113(12): 1451-1464 (2015).
[6] Li S.H., Wu S.F., Wang Y.K., Liang J.J., Sun Q., Huang C.C., Wu J.C., Liao L.S., Fung M.K., Management of Excitons for Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes with Reduced Triplet Exciton Quenching: Synergistic Effects of Exciplex and Quantum Well Structure,  J. Mater. Chem. C., 6(2): 342-349 (2018).
[7] Jou J.H., Yu H.H., Tung F.C., Chiang C.H., He Z.K., Wei M.K., A Replacement for Incandescent Bulbs: High-Efficiency Blue-Hazard Free Organic Light-Emitting Diodes, J. Mater. Chem. C., 5(1): 176-182 (2017).
[8] Zhang T., Shi C., Zhao C., Wu Z., Sun N., Chen J., Xie Z., Ma D., High-Efficiency Phosphorescent White Organic Light-Emitting Diodes With Low Efficiency Roll-Off Achieved by Strategic Exciton Management Based on Simple Ultrathin Emitting Layer Structures, J. Mater. Chem. C., 5(48): 12833-12838 (2017).
[9] Tang C.W., VanSlyke S.A., Organic Electroluminescent Diodes, Appl. Phys. Lett., 51(12): 913-915 (1987).
[10] Geffroy B., Le Roy P., Prat C., Organic Light‐Emitting Diode (OLED) Technology: Materials Devices And Display Technologies, Polym. Int., 55(6): 572-582 (2006).
[11] Jonaghani M.Z., Zali-Boeini H., Taheri R., Rudbari H.A., Askari B., Naphthothiazole-Based Highly Selective and Sensitive Fluorescent and Colorimetric Chemosensor for Detection of Pollutant Metal Ions, RSC Adv., 6(41): 34940-34945 (2016).
[12] Lewars E.G., "Computational Chemistry: Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics", Springer (2016).
[13] Carter S.A., Angelopoulos M., Karg S., Brock P.J., Scott J.C., Polymeric Anodes for Improved Polymer Light-Emitting Diode Performance, Appl. Phys. Lett., 70(16): 2067-2069 (1997).
[14] Shi C., Sun N., Wu Z., Chen J., Ma D., High-Performance Hybrid Tandem White Organic Light-Emitting Diodes by Using a Novel Intermediate Connector, J. Mater. Chem. C., 6(4): 767-772 (2018).
[15] Wu J., et al., Organic Light-Emitting Diodes on Solution-Processed Graphene Transparent Electrodes, ACS Nano, 4(1): 43-48 (2009).
[16] Wu J., Agrawal M., Becerril H.A., Bao Z., Liu Z., Chen Y., Peumans P., Mechanisms of Injection Enhancement in Organic Light-Emitting Diodes Through an Al/LiF Electrode, J. Appl. Phys., 89(1):  420-424 (2001).
[17] Jabbour G.E., Kippelen B., Armstrong N.R., Peyghambarian N., Aluminum Based Cathode Structure for Enhanced Electron Injection in Electroluminescent Organic Devices, Appl. Phys. Lett., 73(9): 1185-1187 (1998).
[18] Kulkarni A.P., Tonzola C.J., Babel A., Jenekhe S.A., Electron Transport Materials for Organic Light-Emitting Diodes, Chem. Mater., 16(23): 4556-4573 (2004).
[19] Karzazi Y., Organic Light-Emitting Diodes: Devices and Applications, J. Mater. Environ. Sci, 5(1): 1-12 (2014).
[20] Tang C.W., VanSlyke S.A., Organic Electroluminescent Diodes, Appl. Phys. Lett., 51(12):  913-915 (1987).
[21] Burroughes J.H., Bradley D.D., Brown A.R., Marks R.N., Mackay K., Friend R.H., Burns P.L., Holmes A.B., Light-Emitting Diodes Based on Conjugated Polymers, Nature, 347(6293): 539-541 (1990).
[22] Li X.N., Wu Z.J., Si Z.J., Zhang H.J., Zhou L., Liu X.J., Injection, Transport, Absorption and Phosphorescence Properties of a Series of Blue-Emitting Ir (III) Emitters in OLEDs: A DFT and Time-Dependent DFT Study, Inorg. Chem., 48(16): 7740-7749 (2009).
[23] Tavasli M., Moore T.N., Zheng Y., Bryce M.R., Fox M.A., Griffiths G.C., Jankus V., Al-Attar H.A., Monkman A.P., Colour Tuning From Green to Red by Substituent Effects in Phosphorescent Tris-Cyclometalated Iridium(iii) Complexes of Carbazole-Based Ligands: Synthetic, Photophysical, Computational and High-Efficiency OLED Studies, J. Mat. Chem., 22(13): 6419-6428 (2012).
[24] Bai F.Q., Wang J., Xia B.H., Pan Q.J., Zhang H.X., DFT and TD-DFT Study on the Electronic Structures and Phosphorescent Properties of 6-Phenyl-2, 2′-Bipyridine Tridentate Iridium (III) Complexes and Their Isomer, Dalton Trans., 41(27): 8441-8446 (2012).
[25] Adachi C., Kwong R.C., Djurovich P., Adamovich V., Baldo M.A., Thompson M.E., Forrest S.R., Endothermic Energy Transfer: a Mechanism for Generating Very Efficient High-Energy Phosphorescent Emission in Organic Materials, Appl. Phys. Lett., 79(13): 2082-2084 (2001).
[26] Zhang L., Tian L., Li M., He R., Shen W., A Theoretical Study on Tuning the Electronic Structures and Photophysical Properties of Newly Designed Platinum (II) Complexes by Adding Substituents on Functionalized Ligands as Highly Efficient OLED Emitters, Dalton Trans., 43(17): 6500-6512 (2014).
[27] Dexter D.L., A Theory of Sensitized Luminescence in Solids, J. Chem. Phys., 21(5): 836-850 (1953).
[28] Burrows P.E., Gu G., Bulovic V., Shen Z., Forrest S.R., Thompson M.E., Achieving Full-Color Organic Light-Emitting Devices for Lightweight, Flat-Panel Displays, IEEE Trans. Electron Devices, 44(8): 1188-1203 (1997).
[29] Ahlrichs R., Efficient Evaluation of Three-Center Two-Electron Integrals over Gaussian Functions, PCCP, 6(22): 5119-5121 (2004).
[30] Ahlrichs R., Bär M., Baron H., Bauernschmitt R., Böcker S., Ehrig M., Eichkorn K., Elliott S., Furche F., Haase F., TURBOMOLE V6. 2 2010, a Development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989–2007. TURBOMOLE GmbH, (2007).
[31] Ahlrichs R., Bär M., Häser M., Horn H., Kölmel C., Electronic Structure Calculations on Workstation Computers: the Program System Turbomole, Chem. Phys. Lett., 162(3): 165-169 (1989).
[32] Becke A.D., Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior, Phys. Rev. A, 38(6): 3098 (1988).
[33] Becke A.D., Becke’s Three Parameter Hybrid Method Using The LYP Correlation Functional, J. Chem. Phys, 98: 5648-5652 (1993).
[34] Brown H.C., Okamoto Y., Electrophilic Substituent Constants, J. Am. Chem. Soc., 80(18): 4979-4987 (1958).
[35] Hammett L.P., The Effect of Structure Upon The Reactions of Organic Compounds, Benzene Derivatives, J. Am. Chem. Soc., 59(1): 96-103. (1937).
[36] Adachi C., Nagai K., Tamoto N., Molecular Design of Hole Transport Materials for Obtaining High Durability in Organic Electroluminescent Diodes, Appl. Phys. Lett., 66(20): 2679-2681 (1995).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار