سنتز تک مرحله ای هتروسیکل های جدید دی هیدروکینولون‌-کومارین در حضور کاتالیست ZnBr2

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه قم، قم، ایران

2 گروه شیمی،دانشکده علوم پایه، دانشگاه قم، قم

3 عضو هیئت علمی دانشگاه قم

4 آلمان، روستوک، خیابان آلبرت اینشتین، انستیتو شیمی دانشگاه روستوک

چکیده

ترکیب‌های دارای بخش کومارینی و 4،3-دی‌هیدروکینولونی، خواص بیولوژیکی و دارویی متنوعی دارند. از جمله خواص ضد سرطان، ضد انسداد رگ‌های خونی و ضد HIV برای آنها گزارش شده است. تهیه مولکول‌های هیبریدی با ترکیب کردن فارماکوفورهای شناخته شده برای توسعه طیف متنوعی از اسکلت‌های داروئی جدید که به صورت بالقوه می‌توانند داروهای با خواص بهتری باشند، از اهمیت بالایی برخوردار است. در این پژوهش تعدادی از هتروسیکل‌های جدید چهار و پنج حلقه‌ای 4،3-دی هیدروکینولون‌های متصل به تتراهیدروپیرانوکومارین و تتراهیدرو پیرانوآلفا-پیرون از طریق واکنش پیاپی ناوناگل هترو دیلز-آلدر مشتقات N-آکریل آنترانیل آلدهید با 4-هیدروکسی کومارین و آلفا-پیرون (4-هیدروکسی-6-متیل-2H -پیران-2-اون) در حضور 50 درصد مولی ZnBr2 به‌عنوان کاتالیستی ارزان و ملایم در دمای بازروانی حلال اسید استیک در یک مرحله سنتز شده‌اند. همه محصول‌ها با بازده بسیار خوب و همچنین ناحیه‌گزینی و فضاگزینی عالی بدست آمده‌اند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات