اکسایش گزینشی الکل‌های بنزیلی به آلدهیدها و کتون‌های مربوطه با استفاده از پراستر در مجاورت کاتالیست CuPF6

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 دانشگاه بابل

2 عضو هیئت علمی دانشگاه کردستان

3 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه صنعتی نوشیروانی بابل

چکیده

فعالیت کاتالیستی CuPF6 برای اکسیداسیون گزینشی الکل‌های بنزیلی به آلدهیدها مربوطه با استفاده از پراستر‌ ترشیوبوتیل-4-نیتروپربنزوات به عنوان عامل اکساینده بررسی شد و اکسایش الکل‌های بنزیلی به آلدهیدهای متناظر با انتخابگری بالا انجام شد. تبدیل کامل تمام الکل های بنزیلی به آلدهیدهای مربوطه در یک دوره واکنش کوتاه در 40 درجه سانتیگراد حاصل شد. عملکرد اکسایش کاتالیستی وابسته به اثرات الکترونی و فضائی استخلاف‌ها قرار گرفته بروی حلقه فنیل می‌باشد. استخلاف‌های الکترون دهنده در موقعیت پارا و متا سبب افزایش بازده و کاهش زمان واکنش می‌گردد (اثرات الکترونی). همچنین گروه‌ها اعم از الکترون دهنده و کشنده در موقعیت اورتو سبب‌ کاهش بازده و افزایش زمان واکنش می‌گردد (اثرات فضائی). اکسایش الکل‌های بنزیلی نوع دوم 1-فنیل اتانول و 1-ایندانول به کتون‌های مربوطه با استفاده از پراستر در مجاورت کاتالیست CuPF6 طی 5 ساعت به ترتیب با بازده 15 و 23 درصد صورت گرفت. الکل های غیر بنزیلی و آلیلی نوع اول و دوم در سیستم اکسایشی معرفی شده اکسید نمی‌شوند. بنابراین سیستم اکسایشی پراستر در مجاورت کاتالیست CuPF6 هم از لحاظ نوع ماده اولیه الکل‌های بنزیلی جهت اکسایش و هم از لحاظ نوع فراورده حاصل آلدهیدی گزینشی عمل می‌نماید.

کلیدواژه‌ها

موضوعات