پیش بینی دمای ذوب مایع‌های یونی بر پایه آنیون بیس(تری‌فلورومتیل‌سولفونیل)ایمید با رویکرد QSPR

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شریف، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش دمای ذوب مایع­ های یونی بر پایه آنیون بیس(تری‌فلورومتیل‌سولفونیل) ایمید با استفاده از داده های تجربی ۶۴ مایع یونی و رویکرد مطالعه­ ها ارتباط کمی ساختار ـ ویژگی QSPR مدل سازی شد. ساختار مایع­ های یونی توسط برنامه آووگادرو ترسیم و شکل سه بعدی آن­ ها توسط میدان نیروی مولکولی مرک بهینه سازی شدند.با استفاده از نرم افزارهای درآگون و پدل توصیف کننده­ ها محاسبه شدند. پس از کاهش تعداد توصیف کننده­ هااز الگوریتم کنارد-استون برای تقسیم بندی مایع ­های یونی به دو دسته آموزشی و ارزیابی بهره گرفته شد. برای انتخاب بهترین دسته از توصیف کننده ­ها از الگوریتم ژنتیک با تابع برازش فریدمن استفاده شد.سپس با استفاده از روش انتخاب متغیر مرحله­ای MLR تعداد بهینه متغییرها تعیین شدند و معادله خطی میان متغییرها به ­دست آورده شد. مدل­ های خطی و غیرخطی با استفاده از روش ­های برازش خطی چندگانه MLR و شبکه عصبی پرسپترون چند-لایه MLP ارایه شدند. مقدارهای ضریب تشخیص R2 و میانگین انحراف نسبی ARD به ترتیب برابر با ۷۸۷/۰ ، ۰۴۳/۰ برای مدل خطی و ۷۸۵/۰، ۰۴۲۸/۰ برای مدل غیر­خطی به­ دست آمد. بنابراین هر دو مدل از دقت یکسانی برخوردار بودند. دامنه کاربرد نیز برای مدل­های ارایه‌شده تعیین شد. همچنین با استفاده از توصیف کننده­ های به ­دست آمده، تأثیر ساختار مولکولی در تعیین دمای ذوب بررسی شد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Earle M.J., Seddon K.R., Ionic Liquids. Green Solvents for the Future, Pure Appl. Chem., 72: 1391-1398 (2000).
[2] Keskin S., Kayrak-Talay D., Akman U., Hortaçsu Ö., A Review of Ionic Liquids Towards Supercritical Fluid Applications, J. Supercrit. Fluids., 43: 150–180 (2007).
[3] Gardas R.L., Freire M.G., Carvalho P.J., Marrucho I.M., Fonseca I.M.A., Ferreira A.G.M., Coutinho J.A.P., A Review of Ionic Liquids Towards Supercritical Fluid Applications, J. Chem. Eng. Data., 52: 80–88 (2007).
[4] Seki S., Kobayashi T., Kobayashi Y., Takei K.., Miyashiro H., Hayamizu K.., Tsuzuki S., Mitsugi, T., Umebayashi Y., Effects of Cation and Anion on Physical Properties of Room-Temperature Ionic Liquids, J. Mol. Liq., 152: 9–13(2010).
[5] Zhang S., Sun N., He X., Lu X., Zhang X., Physical Properties of Ionic Liquids: Database and Evaluation, J. Phys. Chem. Ref. Data, 35: 1475–1517 (2006).
[6] Wang X., Chi Y., Mu T., A Review on the Transport Properties of Ionic Liquids, J. Mol. Liq., 193: 262–266 (2014).
[7] Plechkova N.V., Seddon K.R., Applications of Ionic Liquids in the Chemical Industry, Chem. Soc. Rev., 37: 123–150 (2008).
[8] Katritzky A. R., Lomaka A., Petruسkhin R., Jain R., Karelson M., Visser A. E., Rogers R. D., QSPR Correlation of the Melting Point for Pyridinium Bromides, Potential Ionic Liquids, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 42: 71-74 (2002). 
[9] Trohalaki S., Pachter R., Drake G. W., Hawkins T., Quantitative Structure-Property Relationships for Melting Points and Densities of Ionic Liquids, Energy Fuels, 19: 279-284 (2005).
[10] Ren Y., Qin J., Liu H., Yao X., Liu M., QSPR Study on the Melting Points of a Diverse Set of Potential Ionic Liquids by Projection Pursuit Regression, QSAR Comb. Sci., 28: 1237–1244 (2009).
[11] https://ilthermo.boulder.nist.gov (accessed 2017)
[12] Hanwell M. D., Curtis D. E., Lonie D. C., Vandermeersch T., Zurek E., Geoffrey R., Hutchison Avogadro: an Advanced Semantic Chemical Editor, Visualization, and Analysis Platform., J. Chem., 4: 17-23 (2012).
[14] Mauri A., Consonni V., Pavan M., Todeschini, R., Dragon Software: an Easy Approach to Molecular Descriptor Calculations, Match, 56: 237-248 (2006.).
[15] Kennard R.W., Stone L.A., Computer-Aided Design of Experiments, Technomet., 11: 137–148 (1969).
[17] Todeschini R., Consonni V., "Handbook of Molecular Descriptors", WILEY-VCH Verlag GmbH. (2000).
[18] Haupt R.L., Haupt E., "Practical Genetic Algorithms", 2 nd ed., John Wiley & Sons, Inc. (2004).