مطالعه ساختار مولکولی و اثرهای حلال روی ترکیب های منتول و کارواکرول، مطالعه نظری

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، واحد اهر، ،دانشگاه آزاد اسلامی، اهر، ایران

2 گروه شیمی، دانشگا ه آیت الله بروجردی، بروجرد، ایران

چکیده

منتول مهم­ترین ماده موجود در اسانس نعنا و کارواکرول از جمله مواد مؤثر مهم گیاه آویشن می ­باشند. ترکیب­ های کارواکرول و منتول دو ترکیب مهم با ویژگی­ های دارویی بسیاری می باشند که یکی از ویژگی­ های مهم آن ها ویژگی آنتی اکسیدانی آن­ ها می باشد که موجب کاربرد گسترده این دو ترکیب شده است. هدف از این پژوهش بررسی پارامترهای ساختاری،  گاف انرژی HOMO-LUMO ، قطبش پذیری، سختی، پتانسیل شیمیایی، شاخص الکتروندوستی و بار الکتریکی دو ترکیب آنتی اکسیدان منتول و کارواکرول در فاز گازی در حلال­ های متانول٬ دی متیل سولفوکسید و دی کلرومتان می­باشد. محاسبه­ ها با استفاده از نظریه تابعی دانسیته با روش B3LYP و با مجموعه پایه 6- 311G+(d,p)  انجام شده ­اند. مطابق محاسبه ­های انجام شده برای ترکیب­ های منتول و کارواکرول گاف انرژی در حلال دی متیل سولفوکسید بیش ­ترین مقدار و در  فاز گازی کم ­ترین به دست آمد. حضور حلال در منتول باعث افزایش سختی شیمیایی شد  و  برای کارواکرول حلال تأثیر چندانی در سختی شیمیایی ایجاد نکرد. مقایسه پتانسیل شیمیایی ترکیب منتول و کارواکرول واکنش پذیری بیش­تر کارواکرول  نسبت به منتول به دلیل کم ­تر بودن پتانسیل شیمیایی کارواکرول را نشان داد. نرمی و الکترو­ن­دوستی برای منتول در فاز گازی بیش ­ترین مقدار به دست آمد و در مورد ترکیب کارواکرول در فاز گازی و حلال تفاوت چندانی دیده نشد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

 [1] Kähkönen M.P., Hopia A.I., Vuorela H.J., Rauha J.P., Pihlaja K., Kujala T.S., Heinonen M., Antioxidant Activity of Plant Extracts Containing Phenolic Compounds, J. Agric. Food Chem, 47(10): 3954-62  (1999).
[2] Zheng W., Wang S.Y., Antioxidant Activity and Phenolic Compounds in Selected Herbs, J. Agric. Food Chem, 49(11): 5165-5170 (2001).
[3] Grzeszczuk M., Jadczak D., Estimation of Biological Value of Some Species of Mint,  Herba Polonica, 55(3):193-199 (2009). 
[4] Bastaki S.M.,  Adeghate E., Amir N., Ojha S., Oz M., Menthol Inhibits Oxidative Stress and Inflammation in Acetic Acid-Induced Colitis in Rat Colonic Mucosa, Am. J. Transl. Res., 10(12):4210-4222 (2018).
 [5] Stringaro A., Colone M., Angiolella L., Antioxidant, Antifungal, Antibiofilm, and CytotoxicActivities of Mentha spp. Essential Oils, Medicines, 5(4):112-127 (2018).
[6] طاهرخانی٬ محبوبه ؛ مسعودی٬ شیوا؛ کرمی نیا٬ مهدی؛  روستائیان٬ عبدالحسین؛ بررسی ترکیب‌های تشکیل دهنده، فعالیت ضد میکروبی، آنتی اکسیدانی و محتوای فنولی روغن اسانسی به دست آمده از اندام هوایی گیاه  Phlomis aucheri Boiss رویشی در ایران٬ نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران ، (4) 33 : 11 تا 17 (1393).
[7] صمدی زاده، مرجانه؛ علیزاده، شیرین؛ کشاورز، شهریار؛ سنتز روی دی آلکیل دی تیو فسفات ها به عنوان ماده افزودنی به روغن موتور و بررسی ویژگی­های آنتی اکسیدانی و ضد سایشی آن­ها، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4) 36:  71 تا 76  (1396).
[8] نورالدینی، مهدی؛ نورالدین، محمد؛ سلامی، محمود؛ مصداقی نیا، اعظم؛ وردی، جواد؛ سلیمیان،  مرتضی؛ بررسی اثرات ضد دردی عرق نعناع در موش صحرایی نر،  فصلنامه علمی ـ پژوهشی فیض، (4)10:  19 تا 23  (1385).
[9] Samsam-Shariat H., "Collection of Medicinal Plants", 2nd ed. Isfahan: Mani Pub, (2007).
[10] Brain K.R., Green D.M., Dykes P.J., Marks R., Bola T.S., The role of Menthol in Skin Penetration from Topical Formulations of Ibuprofen 5% in Vivo, Skin Pharmacol. Physiol, 19(1): 17–21 (2006).
[11] Haeseler G., Maue D., Grosskreutz J., Bufler J., Nentwig B., Piepenbrock S., Dengler R., Leuwer M.,Voltage-Dependent Block of Neuronal and Skeletal Muscle Sodium Channels by Thymol and Menthol, Eur. J. Anaesthes, 19(8): 571–579 (2002).
[12]  Watt Erin E., Betts Brooke A., Kotey Francesca O., Humbert D.J., Griffith T.N., Kelly E.W., Veneskey  K.C., Gill N., Rowan K.C., Menthol Shares General Anesthetic Activity and Sites of Action on the GABAA Receptor with the Intravenous Agent, Propofol,  Eur. J. Pharmacol, 590 (1–3): 120–126  (2008).
[13] Freires  I.A., Denny C., Benso B., de Alencar S.M., Rosalen P.L., Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents Against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review, Molecules, 20(4): 7329–7358  (2015).
[14]  Hiki N., Kaminishi M., Hasunuma T., Nakamura M., Nomura S., Yahagi N., Tajiri H., Suzuki H., A Phase I Study Evaluating Tolerability, Pharmacokinetics, and Preliminary Efficacy of L-Menthol in Upper Gastrointestinal Endoscopy, Clin. Pharmacol. Therapeu, 90(2): 221–228 (2011).
[15] Vladić J., Zeković Z., Jokić S., Svilović S., Kovačević S., Vidović S., Winter Savory: Supercritical Carbon Dioxide Extraction and Mathematical Modeling of Extraction Process, J. Supercrit. Fluids, 117: 89–97 (2016).
[16] Lima Mda S., Quintans-Júnior L.J., de Santana W.A., Martins Kaneto  C., Pereira Soares M.B., Villarreal C.F., Antiinflammatory Effects of Carvacrol: Evidence for a Key Role of Interleukin-10, Eur. J. Pharmacol., 699(1-3): 112-117 (2013).
[17] Cho S., Choi Y., Park S., Park T., Carvacrol Prevents Diet-Induced Obesity by Modulating Gene Expressions Involved in Adipogenesis and Inflammation in Mice Fed with High-Fat Diet, J. Nutr. Biochem., 23(2): 192-201 (2012).
[18] Aydin Y.,  Kutlay O., Ari S., Duman S., Uzuner K.,  Aydin S., Hypotensive Effects of Carvacrol on the Blood Pressure of Normotensive Rats, Planta Med, 73(13): 1365-1371 (2007).
[19] Santos M.R.V., Moreira F.V., Fraga B.P., de Souza D.P., Bonjardim L.R., Quintans-Junior  L.J., Cardiovascular Effects of Monoterpenes: A Review,  Bresilian Journal of Phamacology, 21(4): 764-71 (2011).
[20] Oliveira I.S., da Silva F.V., Viana A.F., dos Santos M.R., Quintans-Junior L.J., Martins Mdo C., Gastroprotective Activity of Carvacrol on Experimentally Induced Gastric Lesions in Rodents, Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol, 385(9): 899-908 (2012).
[21] Canbek M., Uyanoglu  M., Bayramoglu G., Senturk H., Erkasap N., Koken T., Effects of Carvacrol on Defects of  Ischemia-Reperfusion in the Rat Liver.  Phytomedicine, 15(6-7): 447-52 (2008).
[22] Liang W.Z., Lu C.H., Carvacrol-Induced [Ca2+]i Rise and Apoptosis in Human Glioblastoma Cells, Life Sci,  90(17-18):  703-11 (2012).
[23] Anderson J.A., Coats J.R., Acetylcholinesterase Inhibition by Nootkatone and Carvacrol in Arthropods, Pestic. Biochem. Physiol., 102(2): 124-128 (2012).
[ 24] Toru E.,  Minoru S., Hiroshi T., Shigehiro K., Structural Determination of Menthol and Isomenthol, a Minty Compound and Its Nonminty Isomer, by Means of Gas Electron Diffraction Augmented by Theoretical Calculations, J. Phys. Chem. A, 107: 2757-2762 (2003).
 [25] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov  A.F., Bloino J.,  Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K.,  Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta Jr, J.E, Ogliaro F., Bearpark M., Heyd  J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S.,  Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam  J.M., Klene M.,  Knox J.E.,  Cross J. B., Bakken V.,  Adamo C., Jaramillo J., Gomperts  R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R.L., MorokumaK., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg  J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O.; Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J.,  Fox D.J., Gaussian, Gaussian, Inc,  Wallingford CT. (2009).
[26] Tamagawa  K., Iijima  T., Kimura M., Molecular Structure of Benzene,  J. M. Struct. 30(2):  243-253(1976).
 [27] Vinod K.S.,  Periandy S., Govindarajan M., Spectroscopic Analysis of Cinnamic Acid Using Quantum Chemical Calculations, Spectrochim. Acta. A, 136: 808-817 (2015).
[28] Fleming I., "Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions", John Wiley & Sons Inc,  New York, 5: (1976).
[29] Fukuli K., Yonezawa T., Shingu H., A Molecular Orbital Theory of Reactivity in Aromatic Hydrocarbons, J. Chem. Phys, 20(4): 722-725 (1952).
 [30] Gunasekaran S., Balaji R.A., Kumaresan S., Anand G., Srinivasan S., Experimental and Theoretical Investigations of Spectroscopic Properties of N-Acetyl-5-Methoxytryptamine, Can. J. Anal. Sci. Spectrosc, 53(4): 149-160 (2008).
[31] Sudha S., Karabacak M., Kurt M., Cinar M., Sundaraganesan N., FT-IR and FT-Raman Spectra, Vibrational Assignments, NBO Analysis and DFT Calculations of 2-Amino-4- Chlorobenzonitrile, Spectrochim. Acta A, 84(1): 184-195 (2011).
[32] RaukA., "Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry", 2nd ed., John Wiley & Sons Inc., New York  (2001).
[33] Parr R.G., Pearson R.G., Absolute Hardness: Companion Parameter to Absolute Electronegativity, J. Am. Chem. Soc, 105(26): 7512-7516 (1983).
 [34] Balachandran V.,  Mahalakshmi G., Lakshmi A., Janaki  A., DFT, FT-Raman, FT-IR, HOMO-LUMO and NBO Studies of 4-Methylmorpholine, Spectrochim. Acta. A, 97: 1101-1110, (2012).
[35] Iczkowski R.P., Margrave J.L., Electronegativity, J. Am. Chem. Soc. 83(17): 3547-3551 (1961).
[36] Zhou Z., Parr R.G., Activation Hardness: New Index for Describing the Orientation of Electrophilic Aromatic Substitution, J. Am. Chem. Soc, 112(15):  5720-5724 (1990).
[37] Liu G.H.  Parr R.G. On Atomic and Orbital Electronegativities and Hardnesses, J. Am. Chem. Soc, 117: 3179-3188   (1995).
[38] Parr R.G.  Szentpa´ly L.V.  Liu S., Electrophilicity Index, J. Am. Chem. Soc, 121: 1922-1924 (1999).
 [39] Andrés Bort, J., Bertrán Rusca, J., "Theoretical and Computational Chemistry: Foundations, Methods and Techniques", Universitat Jaume I, (2007).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار