نانوکامپوزیت رافینوز مغناطیسی: کاتالیستی سبز برای سنتز مشتق های 2-آمینو-3- سیانو-H4- پیران

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

آزمایشگاه تحقیقاتی کاتالیزورها و سنتز آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه علم و صنعت ایران، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، مشتق ­های 2-آمینو-3- سیانو-H4- پیران با واکنش تراکم سه جزئی دیمدون، آلدهیدهای آروماتیک و مالونونیتریل و در حضور نانوکامپوزیت رافینوز مغناطیسی به عنوان کاتالیستی سبز، زیست سازگار و ناهمگن تهیه شدند. فراورده های مورد نظر با بازده 80 تا 95 درصد و طی بازه زمانی 10 تا 30 دقیقه به­ دست آمدند. این نانوکامپوزیت با استفاده از روش‏ های مرسوم شامل طیف سنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FT-IR)، آنالیز تفرق  پرتو ایکس (EDX)، میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM)، میکروسکوپ الکترونی روبشی گسیل میدانی (FESEM)، مغناطیس سنجی نمونه ارتعاشی (VSM) و پراش پرتو ایکس (XRD) شناسایی شد. این روش دارای برتری­ هایی چون شرایط ملایم، زمان کوتاه واکنش، روش کار آسان، بازده عالی فرآورده­ ها، خالص‏سازی فرآورده­ ها بدون نیاز به روش های کروماتوگرافی است. ویژگی مغناطیسی نانوکامپوزیت موجب جداسازی آسان آن با استفاده از میدان مغناطیسی خارجی از مخلوط واکنش شد  سپس  کاتالیست برای  دست کم پنج بار  بدون کاهش چشمگیر فعالیت‏ های کاتالیستی آن مورد استفاده دوباره قرارگرفت.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Maleki A., Firouzi-Haji R., Hajizadeh Z., Magnetic Guanidinylated Chitosan Nanobiocomposite: A Green Catalyst for the Synthesis of 1,4-Dihydropyridines, Int. J. Biol. Macromol., 116: 320-326 (2018).
[2] Dekamin M.G., Peyman S.Z., Karimi Z., Javanshir S., Naimi-Jamal M.R., Barikani M., Sodium Alginate: An Efficient Biopolymeric Catalyst for Green Synthesis of 2-Amino-4H-Pyran Derivatives, Int. J. Biol. Macromol., 87: 172-179 (2016).
[3] Dabral S., Nishimura S., Ebitani K., One-Pot Conversions of Raffinose into Furfural Derivatives and Sugar Alcohols by Using Heterogeneous Catalysts, Chem. Sus. Chem, 7(1): 260-267 (2014).
[4] Cheng W.-T., Lin S.-Y., Processes of Dehydration and Rehydration of Raffinose Pentahydrate Investigated by Thermal Analysis and FT-IR/DSC Microscopic System, Carbohydr. Polym., 64(2): 212-217 (2006).
[5]  طالقانی، سمیه؛ میرزایی، مسعود؛ اشتیاق حسینی، حسین، سنتز و شناسایی ترکیب هیبریدی معدنی ـ آلی نوین بر پایه‌ی پُلی‌اکسومتالات نوع کگینی H3[(PO4)Mo12O36]، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران, (1)36: 117 تا 127 (1396).
[6]  سلیمانی، ابراهیم؛ اکبرپور، طاهره؛ جعفرزاده، محمد، سنتزH4-بنزو-]1،4[b] [ اکسازین-2-آمین­ها طی واکنش چند جزیی بنزیل الکل، 2-آمینو فنول و ایزوسیانید با استفاده از اوره هیدروژن پراکسید در حضور کاتالیست منیزیم برمید، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران, (4)36: 65 تا 70  (1396).
[7] Maleki A., Ghalavand R., Firouzi Haji R., Synthesis and Characterization of the Novel Diamine-Functionalized Fe3O4@SiO2 Nanocatalyst and Its Application for One-Pot Three-Component Synthesis of Chromenes, Appl. Organomet. Chem., 32(1): e3916 (2018).
[8] مکثایی، ملیحه؛ شیخ حسینی، عنایت اله،  گندله آهن: یک کاتالیست طبیعی و قابل بازیافت برای تهیه دی هیدروپیریمیدین ها در محیط آبی،  نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران, (1)36: 82 تا 93 (1396).
[9] Tabassum S., Govindaraju S., Khan R.-u.-R., Pasha M.A., Ultrasound Mediated, Iodine Catalyzed Green Synthesis of Novel 2-Amino-3-Cyano-4H-Pyran Derivatives, Ultrason. Sonochem., 24: 1-7 (2015).
[10] Tiwari J., Singh S., Saquib M., Tufail F., Sharma A.K., Singh S., Singh J., Singh J., Organocatalytic Mediated Green Approach: A Versatile New L-Valine Promoted Synthesis of Diverse and Densely Functionalized 2-Amino-3-Cyano-4H-Pyrans, Synth. Commun., 48(2): 188-196 (2018).
[11] Kumar D., Reddy V.B., Sharad S., Dube U., Kapur S., A Facile One-Pot Green Synthesis and Antibacterial Activity of 2-Amino-4H-Pyrans and 2-Amino-5-Oxo-5,6,7,8-Tetrahydro-4H-Chromenes, Eur. J. Med. Chem., 44(9): 3805-3809 (2009).
[12] Ramadoss H., Kiyani H., Mansoor S.S., Triphenylphosphine Catalysed Facile Multicomponent Synthesis of 2-Amino-3-Cyano-6-Methyl-4-Aryl-4H-Pyrans, Iran. J. Chem. Chem. Eng. (IJCCE), 36(1): 19-26 (2017).
[13] Kharbangar I., Rohman M.R., Mecadon H., Myrboh B., KF-Al2O3 as an Efficient and Recyclable Basic Catalyst for the Synthesis of 4H-Pyran-3-Carboxylates and 5-Acetyl-4H-Pyrans, Int. J. Org. Chem., 2)3(: 5 (2012).
[14] Molla A., Hussain S., Base Free Synthesis of Iron Oxide Supported on Boron Nitride for the Construction of Highly Functionalized Pyrans and Spirooxindoles, RSC Adv., 6(7): 5491-5502 (2016).
[15] شمسی، طیبه؛ عموزاده، علی؛ تبریزیان، الهام، هیدروکلریک اسید تثبیت شده بر روی نانوتیتانیوم دی اکسید نانوکاتالیستی جدید و کارآمد در سنتز تترا هیدرو بنزو [b] پیران­ها،  شیمى کاربردى, (43)12: 241 تا 256  (1396).
[16] Lu J., Fu X.-w., Zhang G., Wang C., β-Cyclodextrin as an Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]Pyran Derivatives in Water, Res. Chem. Intermed. 42(2): 417-424 (2016).
[17] Pham D.D., Vo-Thanh G., Le T.N., Efficient and Green Synthesis of 4H-Pyran Derivatives Under Ultrasound Irradiation in the Presence of K2CO3 Supported on Acidic Montmorillonite, Synth. Commun., 47(18): 1684-1691 (2017).
[18] Nalbandian L., Patrikiadou E., Zaspalis V., Patrikidou A., Hatzidaki E., N. Papandreou C., Magnetic Nanoparticles in Medical Diagnostic Applications: Synthesis, Characterization and Proteins Conjugation, Curr. Nanosci., 12(4): 455-468 (2016).
[19] Maleki A., Zand P., Mohseni Z., Fe3O4@PEG-SO3H Rod-Like Morphology Along with the Spherical Nanoparticles: Novel Green Nanocomposite Design, Preparation, Characterization and Catalytic Application, RSC Adv., 6(112): 110928-110934 (2016).
[20] Dekamin M.G., Eslami M., Highly Efficient Organocatalytic Synthesis of Diverse and Densely Functionalized 2-Amino-3-Cyano-4H-Pyrans Under Mechanochemical Ball Milling, Green Chem., 16(12): 4914-4921 (2014).
[21] Ramesh R., Lalitha A., Synthesis of Pyran Annulated Heterocyclic Scaffolds: A Highly Convenient Protocol Using Dimethylamine, Chem. Intermed., 41(10): 8009-8017 (2015).
[22] Sharma P., Gupta M., Kant R., Gupta V.K., One-Pot Synthesis of Various 2-Amino-4H-Chromene Derivatives Using a Highly Active Supported Ionic Liquid Catalyst, RSC Adv., 6(38): 32052-32059 (2016).
[23] Azarifar D., Abbasi Y., Sulfonic Acid–Functionalized Magnetic Fe3-xTixO4 Nanoparticles: New Recyclable Heterogeneous Catalyst for One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]Pyrans and Dihydropyrano[2,3-c]Pyrazole Derivatives, Synth. Commun., 46(9): 745-758 (2016).
[24] Hojati S.F., Amiri A., MoeiniEghbali N., Mohamadi S., Polypyrrole/Fe3O4/CNT as a Recyclable and Highly Efficient Catalyst for One-Pot Three-Component Synthesis of Pyran Derivatives, Appl. Organomet. Chem., 32(4): e4235 (2018).
[25] Heydari R., Shahraki R., Hossaini M., Mansouri A., K2CO3/Cyanuric Acid Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4H-Chromene Derivatives in Water, Res. Chem. Intermed., 43(8): 4611-4622 (2017).
[26] Pourhasan-Kisomi R., Shirini F., Golshekan M., Introduction of Organic/Inorganic Fe3O4@MCM-41@Zr-Piperazine Magnetite Nanocatalyst for the Promotion of the Synthesis of Tetrahydro-4H-Chromene and Pyrano[2,3-d]Pyrimidinone Derivatives, Appl. Organomet. Chem., 32(7): e4371 (2018).
[27] Rostamnia S., Nuri A., Xin H., Pourjavadi A., Hosseini S.H., Water Dispersed Magnetic Nanoparticles (H2O-DMNPs) of γ-Fe2O3 for Multicomponent Coupling Reactions: A Green, Single-Pot Technique for the Synthesis of Tetrahydro-4H-Chromenes and Hexahydroquinoline Carboxylates, Tetrahedron Lett., 54(26): 3344-3347 (2013).
[28] Balalaie S., Bararjanian M., Amani A.M., Movassagh B., (S)-Proline as a Neutral and Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyran Derivatives in Aqueous Media, Synlett, 2006(02): 263-266 (2006).
[29] Dekamin M.G., Eslami M., Maleki A., Potassium Phthalimide-N-Oxyl: A Novel, Efficient, and Simple Organocatalyst for the One-Pot Three-Component Synthesis of Various 2-Amino-4H-Chromene Derivatives in Water, Tetrahedron, 69(3): 1074-1085 (2013).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار