سنتز چند جزئی مشتق های زانتن با استفاده از تانیک اسید و آلژینیک اسید به عنوان کاتالیست های طبیعی

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه تولیدات گیاهان دارویی، دانشگاه نهاوند، نهاوند، ایران

چکیده

در این پژوهش، تانیک اسید و آلژینیک اسید به عنوان کاتالیست­ های  بسیار کارآمد برای سنتز یک واکنش چندجزیی تک ظرفی مشتق ­های 9ـ­آریل­ـ8،1­ـ­دی اکسوـ­اکتا هیدروزانتن­، H 14- دی بنزو  [a,j ] زانتن ،9،9- دی متیل- 12- آریل 8 ،9، 10 ،12- تتراهیدرو-بنزو  [a] زانتن-11-اون در شرایط بدون حلال و خنثی استفاده شد. این کاتالیست ­های زیست­ پلیمری طبیعی ناهمگن،  دارای برتری­ هایی چون ارزان بودن و تجزیه پذیری با قابلیت بازیافت بدون استفاده از  حلال­ های سمی هستند. ما معتقدیم که این روش ­ها، ساده، بسیار کارآمد، با زمان کوتاه، راندمان بالا و سازگار با محیط زیست است. همچنین، این شیوه به منظور ساخت  مشتق­ های گوناگون زانتن ها بر روش های گزارش شده پیشین برتری دارد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Khazaei A., Zolfigol M.A., Moosavi-Zare A.R., Zare A., Khojasteh M., Asgari Z., Khakyzadeh V., Khalafi-Nezhad A., Organocatalyst Trityl Chloride Efficiently Promoted the Solvent-Free Synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-ones by in Situ Formation of Carbocationic System in Neutral Media, Catal. Commun, 20: 54-57 (2012).
[2] Khoramabadi-Zad A., Akbari S.A., Shiri A., Veisi H., One-Pot Synthesis of 14H dibenzo[a,j]xanthene and Its 14-Substituted Derivatives. J. Chem.  Res, 2005: 277-279 (2005).
[3] Dadhania A.N., Patel V.K., Raval D.K., Catalyst-Free Sonochemical Synthesis of 1,8-dioxo-Octahydroxanthene Derivatives in Carboxy Functionalized Ionic Liquid, C. R. Chimie, 15: 378-383 (2012).
[5] Verma G K., Raghuvanshi R., Verma R K., Dwivedi P., Singh M S., An efficient One-Pot Solvent-Free Synthesis and Photophysical Properties of 9-aryl/alkyl-octahydroxanthene-1,8-diones, Tetrahedron, 67: 3698-3704 (2011).
[6] Azizi N., Dezfooli S., Mahmoudi Hashemi M., Chemoselective Synthesis of Xanthenes and Tetraketones in a Choline Chloride-Based Deep Eutectic Solvent, C. R. Chimie, 16: 997-1001 (2013).
[7] Ghorbani-Vaghei R., Malaekehpoor S.M., Facile One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and Aryl-14H-dibenzo[a.j]xanthene, Org. Prep Proced Int, 42: 494-498 (2010).
[8] Zolfigol M.A., Khakyzadeh V., Moosavi-Zare A.R., Zare A., Azimi S.B., Asgari Z., Hasaninejad A., Preparation of Various Xanthene Derivatives over Sulfonic Acid Functionalized Imidazolium Salt (SAFIS) as Novel, Highly Efficient and Reusable Catalysts, Compt. Chem., 15: 719-736 (2012).
[10] Pramanik A., Bhar S., Alumina-Sulfuric Acid-Catalyzed Eco-Friendly Synthesis of Xanthenediones, Catal. Commun, 20: 17-24 (2012).
[11] Zare A., Moosavi-Zare A.R., Merajoddin M., Zolfigol M.A., Hekmat-Zadeh T., Hasaninejad A., Khazaei A., Mokhlesi M., Khakyzadeh V., Derakhshan-Panah F., Beyzavi M.H., Rostami E., Arghoon A., Roohandeh R., Ionic Liquid Triethylamine-Bonded Sulfonic Acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a Novel, Highly Efficient and Homogeneous Catalyst for the Synthesis of β-Acetamido Ketones,1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes. J. Mol. Liq., 167: 69-77 (2012).
[12] Khazaei A., Moosavi-Zare A R., Mohammadi Z., Zare A., Khakyzadeha V., Darvishid G., Efficient Preparation of 9-aryl-1,8-dioxo-octahydroxanthenes Catalyzed by Nano-TiO2 with High Recyclability, Rsc. Adv, 5: 1323-1326 (2013).
 [14] Koukabi N., Kolvsari E., Zolfigol M A., Khazaei A., Shirmardi-Shaghasemi B., Magnetic Particle-Supported Sulfonic Acid Catalytic Activity between Homogenous and Heterogeneous Catalysis, Ads. Synth. Catal, 354: 2011-2008 (2012).