تهیه مشتقات تیومورفولین بااستفاده از واکنش چندجزیی آلکین های انتهایی، ایزوتیوسیاناتها و آزیریدین ها

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران

چکیده

دراین پژوهش، از واکنش استیلید مس، ایزوتیوسیانات و آزیریدین ها و اکسیران ها مشتقات تیومورفولین و اکساتیان با بازده مناسب تهیه شدند. شرایط بهینه سازی واکنش مطالعه شد و نتایج این مطالعه نشان داد که انتخاب نوع کاتالیزگر و حلال نقش مهمی در کارایی واکنش داشتند. دراین مطالعه مشخص شد که حلال دی متیل سولفوکسید، باز دی ایزوپروپیل اتیل آمین در دمای 70 درجه سانتیگراد بهترین شرایط انجام واکنش است. بررسی تنوع پذیری واکنش نشان داد که آلکین ها و آزیریدین های دارای استخلاف آلکیل و آریل به خوبی دراین واکنش شرکت می کنند. تغییرات ساختاری ایزوتیوسیاناتها تاثیر چندانی برکارایی واکنش نداشت. مقایسه واکنش پذیری آزیریدین با اکسیران نشان داد که توسیل آزیریدین ها دارای کارایی بیشتری از اکسیران ها هستند. مطالعه مکان گزینی در بازشدن حلقه آزیریدین نشان می دهد که درمجاورت آزیریدین های دارای استخلاف آلکیل حمله به موقعیت انتهایی حلقه و درمجاورت آزیریدین های دارای استخلاف فنیل حمله به موقعیت بنزیلی حلقه صورت می گیرد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات