معرفی (متیلن‌بیس (4،1-فنیلن)) بیس سولفامیک اسید به عنوان کاتالیست نوین اسیدی بدون هالوژن و استفاده از آن در سنتز ترکیب های هتروسیکل بر پایه زانتن

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشگاه گیلان، رشت، ایران

چکیده

در این پژوهش کاتالیست نوینی از خانواده سولفامیک اسیدها که قابلیت استفاده در فاز جامد را دارا می ­باشد از واکنش بین کلروسولفونیک اسید و متیلن­دی­آنیلین به روشی ساده سنتز شد و پس از شناسایی و تأیید ساختار برای ارزیابی قابلیت کاتالیستی در واکنشی که به منظور سنتز ترکیب ­های هتروسیکل نوین فعال زیستی از خانواده زانتن ­ها (بیس زانتن ­ها) طراحی شده بود، مورد استفاده قرار گرفت. کاتالیست یادشده از نظر قابلیت استفاده در فاز جامد، سنتز آسان و همچنین نداشتن یون هالید به عنوان آلاینده محیط زیست نسبت به بسیاری از کاتالیست­ های اسیدی فاز جامد برتری دارد. نتیجه­ های به دست آمده از ارزیابی قدرت کاتالیستی کاتالیست یادشده نیز مؤید توانایی بالای آن برای استفاده در واکنش­ هایی است که نیازمند کاتالیست اسیدی می­ باشند. در همان حال ترکیب­ هایی که از سنتز آن ها برای ارزیابی قابلیت کاتالیستی کاتالیست یادشده استفاده شده، نوین هستند که برای اولین بار با بازده ­های خوب سنتز شده اند. ساختار فراورده­ ها نیز به وسیله طیف سنجی FT-IR، 1H NMR و 13C NMR تأیید شد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Lambert R.W., Martin J.A., Merrett J.H., Parkes K. E.B., Thomas G.J., PCT Int. Appl. WO 9706178: Preparation of Pyrimidine Nucleosides as Thymidine Kinase Inhibitors and Virucides, Chem. Abstr., 126: 212377 (1997).
[2] Hideo T., Terumi J., Japan. Tokyo Koho J.P 56005480, Benzopyrano [2, 3-b] Xanthene Derivatives, Chem. Abstr., 95: 80922 (1981).
[3] Poupelin J.P., Saint-Ruf G., Lacroix R., Narcisse G., Foussard-Blanpin O.,  Uchida-Ernouf G., Synthesis and Antiinflammatory Properties of Bis(2-Hydroxy, 1-Naphthyl) Methane Derivatives, Eur. J. Med. Chem, 13: 67-71 (1978).
[4] Ion R. M., Planner A., Wiktorowicz K., Frackowiak D., The Incorporation of Various Porphyrins Into Blood Cells Measured via Flow Cytometry, Absorption and Emission Spectroscopy, Acta. Biochim. Polonica-English Edition, 45: 833-845 (1998).
[7] Malanga M., Darcsi A., Baliant M., Benkovics G., Sohajda S., Beni S., New synthetic strategies for xanthene-dye-appended cyclodextrins, Beilstein J. Org. Chem. 12, 537548 (2016).
[9] Sen R. N., Sarkar N. N., The condensation of Primary Alcohols with Resorcinol and Other, Hydroxy Aromatic Compounds, J. Am. Chem. Soc, 47(4): 1079-.1091 (1925).
[10] Papini P., Cimmarusti R., The Action of Formamide and Formanilide on Naphthols and on Barbituric Acid, Gazz. Chim. Ital, 77: 142-147 (1947).
[11] Ota K., Kito T., An Improved Synthesis of Dibenzoxanthene, Bull. Chem.  Soc. Jpn., 49(4): 1167-1168 (1976).
[13] Tietze L. F., Domino Reactions in Organic Synthesis, Chem. Rev., 96(1): 115-136 (1996).
[14] Choi H., Al-Abed S. R., Dionysiou D. D., Stathatos E., Lianos P., TiO2-Based Advanced, Oxidation Nanotechnologies for Water Purification and Reuse, Sustainability Sci.,Eng., 2: 229-254 (2010).
[15] Corma A., Current Opinion in Solid State and Materials Science, Solid Acid Catal., 2: ,63-75 (1997).
[17] Olah G.A., Prakash G.S., Sommer J., “Superacids”. Wiley-Interscience, New York. p. 34 (1985).
[18] Yamaguchi T., Recent Progress in Solid Superacid, Appl. Catal, 61(1): 1-25 (1990).
[19] Arata K., Solid Superacids. Adv. Catal, 37: 165-211 (1990).
[20] Davis B.H., Keogh R.A., Srinivasan R., Sulfated Zirconia as a Hydrocarbon Conversion Catalyst, Catal. Today, 20(2): 219-256 (1994).
[21] Song X., Sayari A., Sulfated Zirconia-Based Strong Solid-Acid Catalysts: Recent Progress, Catal. Rev, 38(3): 329-412 (1996).
[22] Corma A., Solid Acid Catalysts, Curr. Opin. Solid State Mater. Scie, .2(1): 63-75 (1997).
[23] Yadav G.D., Nair J.J., Sulfated Zirconia and Its Modified Versions as Promising Catalysts for Industrial Processes, Microporous Mesoporous Mater, 33(1): 1-48 (1999).
[24] Feller A., Lercher J.A., Chemistry and Technology of Isobutane/Alkene Alkylation, Catalyzed by Liquid and Solid acids, Adv. Catal, 48: 229-295 (2004).
[26] Busca G., Acid catalysts In Industrial Hydrocarbon Chemistry, Chem. Rev., 11:,5366-5410 (2007).
[27] Bhan A., Iglesia E., A Link Between Reactivity and Local Structure in Acid Catalysis on Zeolites, Acc. Chem. Res., 41(4): 559-567 (2008).
[28] Bell A.T., Watching Catalysts at Work, Nature, 456(7219): 185-186 (2008).
[29] Reddy B.M., Patil M.K., Promoted Zirconia Solid Acid Catalysts for Organic Synthesis, Curr. Org. Chem, 12(2): 118-140 (2008).
[31] Tamami B., Borujen K.P., Poly (vinylpyridine) Supported Reagents: A Review, Iran. Polym. J., 18(3): 191-206 (2009).
[33] نعلبندی، احمد.، خلیلی، علی اصغر.، اﭘﻮﮐﺴﯿﺪاﺳﯿﻮن روﻏﻦ ﺳﻮﯾﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺴﺖ ﻧﺎﻫﻤﮕﻦ ﺳﯿﻠﯿﮑﺎ ﺳﻮﻟﻔﻮرﯾﮏ اﺳﯿﺪ، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (4)33: 19 تا 29 (1393).
[34] Mahmoodi N.O., Parvizi J., Sharifzadeh B., Rassa M., Facile Regioselective Synthesis of Novel bis-Thiazole Derivatives and Their Antimicrobial Activity, Arch. ,Pharm., 346(12): 860-864 (2013).
[37] Fan X.S., Li Y.Z., Zhang X.Y., Hu X.Y., Wang J.J., FeCl3• 6H2O Catalyzed Reaction of Aromatic Aldehydes with 5, 5-Dimethyl-1, 3-cyclohexandione in Ionic Liquids, Chin. Chem. Lett, 16: 897-899 (2005).
[39] Horning E.C., Horning M.G., Methone Derivatives of Aldehydes, J. Org. Chem, 11(1): 95-  (1945).
[40] Bigdeli M. A., Nemati F., Mahdavinia G. H., Doostmohammadi H., Chin. Chem. Lett, 20: 1275 (2009).
[42] Thirupathi B., Das, P., Mahender, I., Reddy V. S., Rao Y. K., Amberlyst-15: An Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 1, 8-Dioxo-Octahydroxanthenes and 1, 8-Dioxo-Decahydroacridines, J. Mol. Catal. A: Chem., 247: 233-239 (2006).
[43] Oskooie H. A., Tahershamsi L., Heravi M. M., Baghernejad B., Cellulose Sulfonic Acid: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 1, 8-Dioxo-Octahydroxanthenes, Eur. J. Chem, 7: 717-720 (2010).
[45] Niknam K., Panahi F., Saberi D., Mohagheghnejad M., Silica-Bonded S-Sulfonic Acid as Recyclable Catalyst for the Synthesis of 1,8-Dioxo-Decahydroacridines and 1,8-Dioxo-Octahydroxanthenes, J. Heterocycl. Chem., 47: 292-300 (2010).
[46] Kokkirala S., Sabbavarapu N.M., Yadavalli V.D.N., β-Cyclodextrin Mediated Synthesis of 1, 8-Dioxooctahydroxanthenes In Water, Eur. J. Chem., 2: 272-275 (2011).
[47] Bigdeli M., Clean Synthesis of 1, 8-Dioxooctahydroxanthenes Promoted by DABCO-Bromine in Aqueous Media, Chinese Chemical Letters, 21(10): 1180-1182 (2010).