یدوژن، واکنشگری نوین برای اکسایش دیاستریوگزین بیس‌نفتول ها در شرایط ملایم

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی کاربردی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه ملایر، ملایر، ایران

2 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه بوعلی سینا، همدان، ایران

چکیده

یدوژن واکنشگری ملایم با کارایی بالاست که بیش تر برای یددار کردن مولکول ­های زیستی استفاده شده است. ولی اکنون به عنوان واکنشگری نوین برای حلقوی شدن اکسایشی بیس­نفتول­ها به کتون­ های آبل مربوطه (اسپیرودی­انون­ها) معرفی می­ شود. گفتنی است که اکسایش بیس ­نفتول ­ها به تشکیل همزمان دو مرکز کایرال، و بنابراین، دو مجموعه دیاستریومر می­ انجامد. برخی از واکنشگرها، مخلوطی از هر دو مجموعه را ایجاد می­ کنند درحالی­ که برخی دیگر به صورت دیاستریوگزین به تشکیل یکی از آن دیاستریومرها می­ انجامند. آزمایش نشان داده است که با استفاده از یدوژن، تنها یکی از این دو مجموعه فراورده به صورت گزینشی و با بازده بالا تهیه می­ شود. برتری این واکنشگر اکسیدکننده دیاستریوگزین این است که فراورده  جانبی واکنش را می توان جدا کرد و با واکنش کلردار کردن معمولی به وسیله تری ­کلروایزوسیانوریک اسید دوباره به یدوژن تبدیل کرد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Abel J., Ueber Condensation Zwischen Formaldehyd und Naphtolen, Ber. 25: 3477-3484 (1892).
[2] Kasturi T.R., Pragnacharyulu P.V.P., Reduction of DDHQ and TCC Esters by NaBH4-Its Specificity in the Presence of Alkyl/Aryl Esters, 48(21): 4431-4438 (1992).
[3] Kasturi T.R., Pragnacharyulu P.V.P., Reddy G.M., Jayaram S.K., Singh S.B., Oxidation of Spiroketones with DDQ-Synthesis of Tropone Derivatives and DDHQ Diesters, 48(26): 5481-5496 (1992).
[4] Dean F., Locksley H., Part V. Diastereoisomeric Grisenones Obtained by Oxidative Cyclisation, J. Chem. Soc. 393-401 (1963).
[5] Bennett D., Dean F., Price A., Part VII. Three Isomeric Grisan Derivatives from the Oxidative Cyclisation of Benzylidenebis-2-Naphthol, J. Chem. Soc. 11: 1557-1561 (1970).
[6] Kasturi T.R., Sattigeri J.A., Chemistry of Spirodienones-A brief Overview, Indian Inst. Sci. 74: 487-314 (1994).
[7] Kasturi T.R., Sattigeri J.A., Pragnacharyulu P.V.P., Cameroon T.S., Pradeep B., Reaction of Spironaphthalenones with Hydroxylamine Hydrochloride: Part IV, 51(10): 3051-3060 (1995).
[8] Bennett D.J., Dean F. M., Herbin G.A., Matkin D.A., Price A.W., Robinson M.L., Part 12. Stereochemical Control in the Oxidative Cyclisation of Bisnaphthols, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1: 1978-1985 (1980).
[9] Khoramabadi-Zad A., Yavari I., Shiri A., Bani A., Oxidation of Bisnaphthols to Spironaphthalenones Revisited, Heterocycl. Chem. 45(5): 1351-1358 (2008).
[10] Khorramabadi-Zad A., Shiri A., Derakhshan-Panah F., Salimi Z., Chloramine-T and N-Chlorosuccinimide: Novel Reagents for Diastereoselective Oxidation of Bisnaphthols. Diversity, 14: 829-832 (2010).
[11] Dekhici M., Plihon S., Bar N., Villemin D., Elsiblani H., Cheikh N., Aerobic Copper Catalytic Oxidation of Methylene and Arylidenebisnaphthols: A Green and Efficient Synthesis of Spironaphthalenones, ChemistrySelect, 4: 705-708 (2019).
[12] Khorramabadi-Zad A., Daliran S., Oveisi A.R., Aerial Oxidation of Bisnaphthols to Spironaphthalenones by a Recyclable Magnetic Core-Sell Nanoparticle-Supported TEMPO Catalyst, R. Chimi. 16, 972 (2013).
[13] Alizadeh M., Khodaei M., Moradi K.H., Green and Diasteroselective Oxidative Cyclization of Bisnaphthols to Spirans 7, Iran. Chem. Soc., 7(2): 35-358. (2010).
[14] Khoramabadi-Zad A, Mohammadi S., Azadmanesh M., Diastereoselective Aerial Oxidative Cyclization of Methylenebisnaphthols Catalyzed by N-Hydroxyimides in the Presence of Fe3+ and Co2+-Mn2+ Catalysts, Naturforsch Z., 69: 444-450, (2014).
[15] Oveisi A.R., Khorramabadi-Zad A., Daliran S., Iron-Based Metal–Organic Framework, Fe(BTC): an Effective Dual-Functional Catalyst for Oxidative Cyclization of Bisnaphthols and Tandem Synthesis of Quinazolin-4(3H)-Ones, RSC Adv. 6: 1136-1142 (2016).
[16] Fraker P.J., Speck J.C., Protein and Cell Membrane Iodinations with a Sparingly Soluble Chloroamide, 1,3,4,6-Tetrachloro-3α,6α-Diphenylglycoluril, Biophys. Res. Commun. 80(4): 849-857 (1978).
[17] Ünak T., Akgün Z., Yildirim Y., Duman Y., Erenel G., Self-Radioiodination of Iodogen, Radiat. Isot. 54(5): 749-752 (2001).
[18] Yuan H., Luo J., Field S., Weissleder R., Cantley L., Josephson L., Synthesis and Activity of C11-Modified Wortmannin Probes for PI3 Kinase, Bioconjugate Chem. 16(3): 669-675 (2005).
[19] Safavy A., Georg G.I., Velde D.V., Raisch K.P., Safavy K., Carpenter M., Wang W., Bonner J.A., Khazaeli M.B., Buchsbaum D.J., Site-Specifically Traced Drug Release and Biodistribution of a Paclitaxel-Antibody Conjugate Toward Improvement of the Linker Structure, Bioconjugate Chem. 15: 1264-1268 (2004).
[20] Gupta, Batra S., Jain M., Antibody Labeling with Radioiodine and Radiometals, Methods Mol. Biol. 1141: 147-157 (2014).
[21] Chen J., Wang M., Joyce A., DeFranco D., Kavosi M., Xu X., O'Hara D.M., Comparison of Succinimidyl [(125)I]Iodobenzoate with Iodogen Iodination Methods to Study Pharmacokinetics and ADME of Biotherapeutics. Pharm Res. 31:2810-2821 (2014).
[22] Markwell, M.A.K., Fox, C.F., Surface-Specific Iodination of Membrane Proteins of Viruses and Eucariyotic Cells Using 1,3,4,6-Tetrachloro-3α,6α-Diphenylglycoluril, Biochem. 17(22): 4807-4817 (1978).
[23] Horvath, R.J., Parsons, C.G. Zettler, T.T., Process for Treating Sewage, S. Patent. 3: 445, 383 (1969).
[24] Zettler, T.T., Method of Controlling Algae, S. Patent, 3: 252, 901 (1966).
[25] Shimizu T., Glycoluril as a Slow Release Nitrogen Fertilizer, Soil Sci. Plant Nutr., 33(2): 291-298 (1987).
[26] Khoramabadi-Zad A., Shiri A., Preparation of Several Active N-Chloro-Compounds by Trichloroisocyanuric Acid, 16: 2797-2801 (2009).
[27] Khoramabadi-Zad A., Shiri A., Zolfigol M.A., Mallakpour E., A Novel Reagent for the Oxidation of Urazoles Underheterogeneous Conditions, 16: 2729-2732 (2009).
[28] Fries, H. Güterbock, H. Kühn, Untersuchungen in Der Reihe Des Azimidobenzols und Des N‐Methyl‐Azimidobenzols. Lieb. Ann. Chem. 511: 213-240 (1934).
[29] Ohishi, Kojima T., Matsuoka T., Shiro M., Kotsuki H., High-Yielding TfOH-Catalyzed Condensation of Phenols with Aromatic Aldehydes at High Pressure. A Model Synthesis
of the Benzylidene Biphenol Key Skeleton of Blepharismins. Tet. Lett. 42: 2493-2496 (2001).
[30] Mironov G.S., Vuniil V., Chernakovskaya K.A., Farberov M.I., Einiger Bisphenol, Zh.Org. Khim. 8: 597-600 (1972).
[31] Hewitt J.T., Turner A.J., Ueber die Einwirkung Von β-Naphthol auf Aldehyde, Ber. 34: 202-204 (1901).
[32] Dutta P., Borah R.,Boron Sulfonic Acid (BSA) Catalyzed Selective Synthesis of Aryl-Bis(2-Hydroxynaphth-1-yl)Methanes and 14-Alkyl- and 14-aryl-14H-Dibenzoxanthenes under Solvent-Free Condition, Chem. Lett. 4: 93-100 (2015).
[33] Kolvari E., Koukabi N., Khoramabadi-zadA., Shiri A., Zolfigol M. A., Alternative Methodologies for Halogenation of Organic Compounds, Org. Synth. 4(2): 126-130 (2007).

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار