یدوژن، واکنشگری نوین برای اکسایش دیاستریوگزین بیس‌نفتول‌ها در شرایط ملایم

نوع مقاله: علمی-پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی آلی ، دانشکده شیمی، دانشگاه بوعلی سینا، همدان، ایران

2 گروه شیمی کاربردی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه ملایر، صندوق پستی 95863-65719،ملایر ، ایران

3 گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه بوعلی سینا، صندوق پستی 6517838683، همدان، ایران

چکیده

یدوژن واکنشگری ملایم و با کارایی بالاست که بیشتر برای یددار کردن مولکول‌های زیستی استفاده شده است. اما اکنون به عنوان واکنشگری نوین برای حلقوی شدن اکسایشی بیس‌نفتول‌ها به کتون‌های آبل مربوطه (اسپیرودی-انون‌ها) معرفی می‌شود. گفتنی است که اکسایش بیس‌نفتول‌ها به تشکیل همزمان دو مرکز کایرال، و بنابراین، دو مجموعه دیاستریومر می‌انجامد. برخی از واکنشگرها، مخلوطی از هر دو مجموعه را ایجاد می‌کنند درحالی‌که برخی دیگر به صورت دیاستریوگزین به تشکیل یکی از آن دیاستریومرها می‌انجامند. آزمایش نشان داده است که با استفاده از یدوژن، تنها یکی از این دو مجموعه فرآورده به صورت گزینشی و با بازده بالا تهیه می‌شود. مزیت این واکنشگر اکسیدکننده دیاستریوگزین این است که فرآورده جانبی واکنش را می توان جدا کرد و از طریق واکنش کلردار کردن معمولی، به وسیله تری-کلروایزوسیانوریک‌اسید دوباره به یدوژن تبدیل کرد.

کلیدواژه‌ها