توسعه مدل‌های رابطه های کمی ساختار-ویژگی برای پیش‌بینی حد اشتعال‌پذیری بالای ترکیب‌های آلی

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، واحد مرودشت، دانشگاه آزاد اسلامی، مرودشت، ایران

چکیده

در این مطالعه، معادله کمی ساختار-ویژگی ((QSPR برای پیش‌بینی حد اشتعال‌پذیری بالای (UFL) 588 ترکیب آلی شامل ترکیب‌های هیدروکربنی، ترکیب‌های هالوژن دار، الکل‌ها، اترها، استرها، آلدهیدها، کتون‌ها، اسیدها، آمین‌ها، آمیدها، نیتریل‌ها، و ترکیب‌های نیترو مورد مطالعه قرار گرفت. طیف گسترده‌ای از توصیف‌کننده‌ها برای هر مولکول محاسبه شد. الگوریتم کولونی مورچگان حافظه‌دار (M-ACO) همراه با برازش خطی چند متغیره (MLR) برای انتخاب بهترین زیر مجموعه توصیف‌کننده‌هایی که سهم چشمگیری در ویژگی UFL دارند به کار برده شد. تبدیل متغیرهای متفاوتی در هر دو متغیر وابسته و مستقل به منظور دستیابی به مدل‌های برازش خطی چندمتغیره با کارایی بهتر انجام شد. بهترین مدل یک مدل چهار متغیره بود که با استفاده از توصیف‌کننده‌های محاسبه شده به عنوان متغیر مستقل و لگاریتم مقدارهای UFL به عنوان متغیر وابسته به دست آمد. این مدل دارای گستره کاربردی بسیار وسیعی شامل مقدارهای UFL بین 7/2 تا 100 درصد حجمی است. خطای آموزش مدل 1/0 واحد log UFL (80/0=R2) و خطای پیش‌بینی 12/0 واحد log UFL (75/0=R2) است. بنابراین، مدل از درستی خوبی برخوردار است و می‌تواند برای پیش‌بینی UFL گستره وسیعی از ترکیب‌های آلی به کار رود.

کلیدواژه‌ها

موضوعات

مراجع

[1] Catoire L., Naudet V., Estimation of Temperature‐Dependent Lower Flammability Limit of Pure Organic Compounds in Air at Atmospheric Pressure, Process Saf. Prog., 24: 130-137 (2005).
[2] Gharagheizi F., Prediction of Upper Flammability Limit Percent of Pure Compounds from Their Molecular Structures, J. Hazard. Mater., 167: 507-510 (2009).
[3] Winterbone D., Turan A., “Advanced Thermodynamics for Engineers”. 2nd ed. Butterworth-Heinemann, Arnold, London, (2015).
[4] Vidal M., Rogers W., Holste J., Mannan M., A Review of Estimation Methods for Flash Points and Flammability Limits, Process Saf. Prog., 23: 47-55 (2004).
[5] Albahri T.A., Flammability Characteristics of Pure Hydrocarbons, Chem. Eng. Sci., 58: 3629-3641 (2003).
[6] Pan Y., Jiang J., Ding X., Wang R., Jiang J., Prediction of Flammability Characteristics of Pure Hydrocarbons from Molecular Structures, AlChE J., 56: 690-701 (2010).
[7] High M.S., Danner R.P., Prediction of Upper Flammability Limit by a Group Contribution Method, Ind. Eng. Chem. Res., 26: 1395-1399 (1987).
[8] Seaton W.H., Group Contribution Method for Predicting the Lower and the Upper Flammable Limits of Vapors in Air, J. Hazard. Mater., 27: 169-185 (1991).
[9] Suzuki T., Koide K., Correlation between Upper Flammability Limits and Thermochemical Properties of Organic Compounds, Fire Mater., 18: 393-397 (1994).
[10] Suzuki T., Ishida M., Neural Network Techniques Applied to Predict Flammability Limits of Organic Compounds, Fire Mater., 19: 179-189 (1995).
[11] پوربشیر ا.، مهاجری اول ژ.، نکوئی م.، حمیدوند س.، مطالعه ارتباط کمّی ساختار- فعالیت برای پیش بینی فعالیت مهارکنندگیPIM  مشتق‌های تری آزولوپیریدین با استفاده از الگوریتم ژنتیک ـ برازش خطی چندگانه، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، 37: 137 تا 148 (1397).
[12] قدیمی س.، رشنو طائی م.ا.، ابراهیمی ولموزویی ع.ا.، سامانی ک.ا.، جوانی ز.، نصرت زادگان ک.، پورایوبی م.، معادله ساختار و فعالیت در فسفرآمیدها، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (3)30: 91 تا 105 (1390).
[13] رحمان ستایش ش.، طریک ع.، زبیدی ر.، پیش‌بینی دمای ذوب مایع‌های یونی بر پایه آنیون بیس (تری‌فلورومتیل‌سولفونیل) ایمید با رویکردQSPR ، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (1)39: 149 تا 158 (1399).
[14] Todeschini R., Consonni V., Handbook of Molecular Descriptors. John Wiley & Sons, (2008).
[15] Karelson M., Lobano, V.S., Katritzky A.R., Quantum-Chemical Descriptors in QSAR/QSPR Studies, Chem. Rev., 96: 1027-1044 (1996).
[16] Pan Y., Jiang J., Wang R., Cao H., Cui Y., Prediction of the Upper Flammability Limits of Organic Compounds from Molecular Structures, Ind. Eng. Chem. Res., 48: 5064-5069 (2009).
[17] Wang B., Xu K., Wang Q., Prediction of Upper Flammability Limits for Fuel Mixtures Using Quantitative Structure–Property Relationship Models, Chem. Eng. Commun., 206: 247-253 (2019).
[18] Katritzky A.R., Fara D.C., How Chemical Structure Determines Physical, Chemical, and Technological Properties: An Overview Illustrating the Potential of Quantitative Structure−Property Relationships for Fuels Science, Energy Fuels, 19: 922-935 (2005).
[19] Taskinen J., Yliruusi J., Prediction of Physicochemical Properties Based on Neural Network Modelling, Adv. Drug Del. Rev., 55: 1163-1183 (2003).
[20] Zare-Shahabadi V., Lotfizadeh M., Gandomani A.R.A., Papari M.M., Determination of Boiling Points of Azeotropic Mixtures Using Quantitative Structure–Property Relationship (QSPR) Strategy, J. Mol. Liq., 188: 222-229 (2013).
[21] Mirjalili S., Evolutionary Algorithms and Neural Networks, Springer, 33-42 (2019).
[22] Dorigo M., Stützle T., “Handbook of Metaheuristics”, Springer, 311-351 (2019).
[23] Atabati M., Zarei K., Borhani A., Ant Colony Optimization as a Descriptor Selection in QSPR Modeling: Estimation of the Λmax of Anthraquinones-Based Dyes, J. Saudi Chem. Soc., 20: S547-S551 (2016).
[24] Shamsipur M., Zare-Shahabadi V., Hemmateenejad B., Akhond M., An Efficient Variable Selection Method Based on the Use of External Memory in Ant Colony Optimization. Application to QSAR/QSPR Studies, Anal. Chim. Acta, 646: 39-46 (2009).
[25] Hemmateenejad B., Shamsipur M., Zare-Shahabadi V., Akhond M., Building Optimal Regression Tree by Ant Colony System–Genetic Algorithm: Application to Modeling of Melting Points, Anal. Chim. Acta, 704: 57-62 (2011).
[26] Dorigo M., Stützle T., “Ant Colony Optimization”, The MIT Press. The MIT Press, Cambridge, Massachusetts, (2004).
[27] Gharagheizi F., Chemical Structure-Based Model for Estimation of the Upper Flammability Limit of Pure Compounds, Energy Fuels, 24: 3867-3871 (2010).
[28] Abbasitabar F., Zare-Shahabadi V., Development Predictive QSAR Models for Artemisinin Analogues by Various Feature Selection Methods: A Comparative Study, SAR QSAR Environ. Res., 23: 1-15 (2012).
[29] Chandrashekar G., Sahin F., A Survey on Feature Selection Methods, Comput. Electr. Eng., 40: 16-28 (2014).
[30] Filgueiras P.R., Portela N.A., Silva S.R.C., Castro E.V.R., Oliveira L.M.S.L., Dias J.C.M., Neto A.C., Romão W., Poppi R.J., Determination of Saturates, Aromatics, and Polars in Crude Oil by 13C NMR and Support Vector Regression with Variable Selection by Genetic Algorithm, Energy Fuels, 30: 1972-1978 (2016).
[31] Yuan S., Jiao Z., Quddus N., Kwon J.S., II, Mashuga C.V., Developing Quantitative Structure–Property Relationship Models to Predict the Upper Flammability Limit Using Machine Learning, Ind. Eng. Chem. Res., 58: 3531-3537 (2019).
[32] Cvetnic M., Perisic D.J., Kovacic M., Ukic S., Bolanca T., Rasulev B., Kusic H., Bozic A.L., Toxicity of Aromatic Pollutants and Photooxidative Intermediates in Water: A QSAR Study, Ecotoxicology Environmental Safety, 169: 918-927 (2019).
[33] Garcia M.L., de Oliveira A.A., Bueno R.V., Nogueira V.H., de Souza G.E., Guido R.V., QSAR Studies on Benzothiophene Derivatives as Plasmodium Falciparum N‐Myristoyltransferase Inhibitors: Molecular Insights into Affinity and Selectivity, Drug Dev. Res., 83(2): 264-284 (2020).
[34] Babu S., Nagarajan S.K., Madhavan T., Investigation of Empirical and Semi‐Empirical Charges to Study the Effects of Partial Charges on Quality and Prediction Accuracy in 3D‐QSAR, Chemistry Select, 4: 3990-4002 (2019).
[35] Jiao Z., Yuan S., Zhang Z., Wang Q., Machine Learning Prediction of Hydrocarbon Mixture Lower Flammability Limits Using Quantitative Structure‐Property Relationship Models, Process Saf. Prog., 39(2): e12103 (2019).
[36] Zare-Shahabadi V., Quantitative Structure–Activity Relationships of Dihydrofolatereductase Inhibitors, Med. Chem. Res., 25: 2787-2797 (2016).
[37] Faramarzi Z., Abbasitabar F., Zare-Shahabadi V., Jahromi H.J., Novel Mixture Descriptors for the Development of Quantitative Structure-Property Relationship Models for the Boiling Points of Binary Azeotropic Mixtures, J. Mol. Liq., 296: 111854 (2019).
[38] Martin Y.C., “Quantitative Drug Design: A Critical Introduction”, CRC Press, (2010).
[39] Abbasitabar F., Zare-Shahabadi V., QSAR Study of Artemisinin Analogues as Antimalarial Drugs by Neural Network and Replacement Method, Drug Res., 67: 476-484 (2017).
[40] Zhu J., Lu W., Liu L., Gu T., Niu B., Classification of Src Kinase Inhibitors Based on Support Vector Machine, QSAR & Combinatorial Science, 28: 719-727 (2009).
[41] Baumann D., Baumann K., Reliable Estimation of Prediction Errors for QSAR Models under Model Uncertainty Using Double Cross-Validation, J. Cheminform., 6: 47 (2014).
[42] Zare-Shahabadi V., Abbasitabar F., Application of Ant Colony Optimization in Development of Models for Prediction of Anti‐HIV‐1 Activity of HEPT Derivatives, J. Comput. Chem., 31: 2354-2362 (2010).
[43] Draper N.R., Smith H., “Applied Regression Analysis”, John Wiley & Sons Inc , (1998).
[44] Saaidpour S., Quantitative Modeling for Prediction of Critical Temperature of Refrigerant Compounds, Phys. Chem. Res. 4: 61-71 (2016).
[45] Hansch C., Quantitative Approach to Biochemical Structure-Activity Relationships, Acc. Chem. Res., 2: 232-239 (1969).
[46] Jo D.H., Lee S.G., Kim B.T., No G.T., Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) Study of New Fluorovinyloxycetamides, Bull. Korean Chem. Soc., 22: 388-394 (2001).
[47] Kier L.B., Hall L.H., Derivation and Significance of Valence Molecular Connectivity, J. Pharm. Sci., 70: 583-589 (1981).
[48] Filipic S., Antic A., Vujovic M., Nikolic K., Agbaba D., A Comparative Study of Chromatographic Behavior and Lipophilicity of Selected Imidazoline Derivatives, J. Chromatogr. Sci., 54: 1137-1145 (2016).
[49] Tamiji Z., Salahinejad M., Niazi A., Molecular Modeling of Potential Pet Imaging Agents for Adenosine Receptor in Parkinson’s Disease, Struct. Chem., 29: 467-479 (2018).
[50] Wildman S.A., Crippen G.M., Prediction of Physicochemical Parameters by Atomic Contributions, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 39: 868-873 (1999).
نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران
دوره 41، شماره 1 - شماره پیاپی 103
اردیبهشت 1401
صفحه 139-151

فایل ها

هم رسانی

ارجاع به این مقاله

آمار