یک کمپلکس Zn(II) با لیگاند باز شیف درشت حلقه تتراآزا. تهیه، شناسایی و مطالعه تجربی و نظری برهمکنش آن با CT-DNA و BSA

نوع مقاله : علمی-پژوهشی

نویسندگان

گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران

چکیده

یک کمپلکس Zn(II) با یک لیگاند باز شیف درشت­ حلقه که دارای چهار اتم نیتروژن­ دهنده است از واکنش بین اورتو-فنیلن ­دی­ آمین، استیل­ استن و ZnCl2 با نسبت استوکیومتری ۱:۲:۱ تهیه شد. این واکنش به روش تمپلت تک ­ظرف انجام شد. این کمپلکس به روش های هدایت ­سنجی، آنالیز عنصری، دمای تجزیه و روش ­های طیف­ سنجی FT-IR، 1H NMR و UV-Vis شناسایی شد. برهمکنش بین کمپلکس تهیه شده (بیس(استیل ­استن-اورتو-فنیلن‌دی‌آمین) روی(II) کلرید) با دی­ اکسی­ ریبونوکلئیک ­اسید استخراج شده از غده تیموس گوساله (CT-DNA) و آلبومین سرم گاوی (BSA) به­ کمک طیف ­سنجی جذب الکترونی فرابنفش-مرئی بررسی شد. مقدار ثابت اتصال کمپلکس باCT-DNA بیش­تر از BSA می­ باشد. غلظت کمپلکس Zn(II) در نقطه میانی انتقال CT-DNA از حالت طبیعی به حالت برهمکنش ­شده کمتر از BSA است. همچنین ثابت هیل (h) که مقدار آن ۱/۱ به­ دست آمد نشان ­دهنده غیرتعاونی بودن برهمکنش بین کمپلکس با BSA است. افزون ­بر ­این، به منظور بررسی برهمکنش کمپلکس Zn(II) با DNA و‌ BSA، از روش داکینگ مولکولی به کمک ساختار مینیمایز شده کمپلکس استفاده شد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Al Zoubi W., Kandil F., Chebani K., Active Transport of Metal Ions by using Schiff Bases, Phys. Sci. Res. Int., 2(1): 12–23 (2014).
[3] Cozzi P.G., Metal–Salen Schiff base Complexes in Catalysis: Practical Aspects, Chem. Soc. Rev., 33(7): 410–421 (2004).
[4] Gupta K.C., Sutar A.K., Lin C.-C., Polymer-Supported Schiff base Complexes in Oxidation Reactions, Coord. Chem. Rev., 253(13–14): 1926–1946 (2009).
[5] Xia Q.-H., Ge H.-Q., Ye C.-P., Liu Z.-M., Su K.-X., Advances in Homogeneous and Heterogeneous Catalytic Asymmetric Epoxidation, Chem. Rev., 105(5): 1603–1662 (2005).
[6] Guo P., Wong K.-Y., Enantioselective Electrocatalytic Epoxidation of Olefins by Chiral Manganese Schiff-Base Complexes, Electrochem. Commun., 1(11): 559–563 (1999).
[7] Cheung K.-C., Wong W.-L., Ma D.-L., Lai T.-S., Wong K.-Y., Transition Metal Complexes as Electrocatalysts—Development and Applications in Electro-Oxidation Reactions, Coord. Chem. Rev., 251(17–20): 2367–2385 (2007).
[8] Shamsipur M., Yousefi M., Hosseini M., Ganjali M.R., Sharghi H., Naeimi H., A Schiff Base Complex of Zn (II) as a Neutral Carrier for Highly Selective PVC Membrane Sensors for the Sulfate Ion, Anal. Chem., 73(13): 2869–2874 (2001).
[9] Sunatsuki Y., Motoda Y., Matsumoto N., Copper(II) Complexes with Multidentate Schiff-Base Ligands Containing Imidazole Groups: Ligand-Complex or Self-Complementary Molecule?, Coord. Chem. Rev., 226(1–2): 199–209 (2002).
[10] Ziessel R., Schiff-based Bipyridine Ligands. Unusual Coordination Features and Mesomorphic Behaviour, Coord. Chem. Rev., 216: 195–223 (2001).
[11] Vallee B.L., Auld D.S., Zinc Coordination, Function, and Structure of Zinc Enzymes and other Proteins, Biochemistry, 29(24): 5647–5659 (1990).
[12] Voegelin A., Pfister S., Scheinost A.C., Marcus M.A., Kretzschmar R., Changes in Zinc Speciation in Field Soil after Contamination with Zinc Oxide, Environ. Sci. Technol., 39(17): 6616–6623 (2005).
[14] Ghorai P., Saha R., Bhuiya S., Das S., Brandão P., Ghosh D., Bhaumik T., Bandyopadhyay, P., et al., Syntheses of Zn(II) and Cu(II) Schiff Base Complexes using N, O Donor Schiff Base Ligand: Crystal Structure, DNA Binding, DNA Cleavage, Docking and DFT Study, Polyhedron, 141: 153–163 (2018).
[15] Patra A.K., Roy S., Chakravarty A.R., Synthesis, Crystal Structures, DNA Binding and Cleavage Activity of L-Glutamine Copper(II) Complexes of Heterocyclic Bases, Inorganica Chim. Acta, 362(5): 1591–1599 (2009).
[16] Haribabu P., Patil Y.P., Reddy K.H., Nethaji M., DNA-Binding and Nuclease Activity of 1,10-Phenanthroline-Based Thiocyanato, Acetato, Azido and Benzoato Bridged Dinuclear Copper(II) Complexes, Transit. Met. Chem., 36(8): 867–874 (2011).
[17] Sava G., Gagliardi R., Bergamo A., Alessio E., Mestroni G., Treatment of Metastases of Solid Mouse Tumours by NAMI-A: Comparison with Cisplatin, Cyclophosphamide and Dacarbazine, Anticancer Res., 19(2A): 969–972 (1999).
[18] Chifotides H.T., Koshlap K.M., Pérez L.M., Dunbar K.R., Novel Binding Interactions of the DNA Fragment d (pGpG) Cross-Linked by the Antitumor Active Compound Tetrakis(μ-Carboxylato)Dirhodium(II, II), J. Am. Chem. Soc., 125(35): 10714–10724 (2003).
[19] Koiri R.K., Trigun S.K., Dubey S.K., Singh S., Mishra L., Metal Cu(II) and Zn(II) Bipyridyls as Inhibitors of Lactate Dehydrogenase, Biometals, 21(2): 117–126 (2008).
[20] Shokohi-Pour Z., Chiniforoshan H., Momtazi-Borojeni A.A. Notash, B., A Novel Schiff Base Derived from the Gabapentin Drug and Copper(II) Complex: Synthesis, Characterization, Interaction with DNA/Protein and Cytotoxic Activity, J. Photochem. Photobiol. B Biol., 162: 34–44 (2016).
[21] Balakrishnan C., Theetharappan M., Kowsalya P., Natarajan S., Neelakantan M.A., Mariappan S.S., Biocatalysis, DNA–Protein Interactions, Cytotoxicity and Molecular Docking of Cu(II), Ni(II), Zn(II) and V(IV) Schiff Base Complexes, Appl. Organomet. Chem., 31(11): e3776 (2017).
[22] Wang Y.-Q., Zhang H.-M., Zhang G.-C., Studies of the Interaction between Palmatine Hydrochloride and Human Serum Albumin by Fluorescence Quenching Method, J. Pharm. Biomed. Anal., 41(3): 1041–1046 (2006).
[23] Peters Jr.T., "All about Albumin: Biochemistry, Genetics, and Medical Applications", Academic Press (1997).
[25] Asadi M., Asadi Z., Zarei L., Sadi S.B., Amirghofran Z., Affinity to Bovine Serum Albumin and Anticancer Activity of some New Water-Soluble Metal Schiff Base Complexes, Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc., 133: 697–706 (2014).
[27] Mansouri-Torshizi, H., Zareian-Jahromi, S., Abdi, K., Saeidifar, M., Nonionic but Water Soluble, [Glycine-Pd-Alanine] and [Glycine-Pd-Valine] Complexes. Their Synthesis, Characterization, Antitumor Activities and Rich DNA/HSA Interaction Studies, J. Biomol. Struct. Dyn., 37(13): 3566–3582 (2019).
[28] اسماعیل زایی ز.، صبوری ع.ا.، منصوری ترشیزی ح.، سعیدی فر م.، دیوسالار ع.، مطالعه برهمکنش کمپلکس‌های نیکل (II) دارای لیگاندهای آروماتیک مسطح با DNA غده تیموس، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)32: 1 تا 13 (1392).
[29] منصوری ترشیزی ح.، جهانگیری س.، بابایی زارچ م.، خدابخشی کنگان ز.، نزشتی ف.، حیدری مجد م.، تهیه، شناسایی، ویژگی‌های ضدتومور، برهمکنش با DNA و تاثیر بار الکتریکی موجود روی نسبت‌های مولی گوناگون کمپلکس‌های Zn(II):Pd(II) در"ترکیب درمانی" آن‌ها، نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران، (2)36: 55 تا 69 (1396).
[30] Frisch M., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., et al., Gaussian 09, Revision a. 02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 200: 28 (2009).
[31] Frisch M., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., et al., Petersson., GA; et al, GAUSSIAN 09.
[32] Friesner R.A., Murphy R.B., Repasky M.P., Frye L.L., Greenwood, J.R., Halgren, T.A., Sanschagrin, P.C., Mainz, D.T., Extra Precision Glide: Docking and Scoring Incorporating a Model of Hydrophobic Enclosure for Protein−Ligand Complexes, J. Med. Chem., 49(21): 6177–6196 (2006).
[33] Greenwood J.R., Calkins D., Sullivan A.P., Shelley J.C., Towards the Comprehensive, Rapid, and Accurate Prediction of the Favorable Tautomeric States of Drug-Like Molecules in Aqueous Solution, J. Comput. Aided. Mol. Des., 24(6–7): 591–604 (2010).
[34] Li J., Abel R., Zhu K., Cao Y., Zhao S., Friesner R.A., The VSGB 2.0 Model: A Next Generation Energy Model for High Resolution Protein Structure Modeling, Proteins Struct. Funct. Bioinforma., 79(10): 2794–2812 (2011).
[36] Angelici R.J., "Synthesis and Techniques in Inorganic Chemistry", Saunders, London (1969).
[38] Silverstein R.M., Bassler G.C., Spectrometric Identification of Organic Compounds, J. Chem. Educ., 39(11): 546 (1962).
[40] Sharma Y.R., "Elementary Organic Spectroscopy", S. Chand Publishing (2007).
[41] Khan T.A., Rather M.A., Jahan N., Varkey S.P., Shakir M., Tetraoxotetraamide Macrocyclic Complexes, Transit. Met. Chem., 23(3): 283-285 (1998).
[42] Singh A.K., Panwar A., Singh R., Baniwal S., New Bis-Macrocyclic Complexes with Transition Metal Ions, Transit. Met. Chem., 28(2): 160–162 (2003).
[43] Nakamoto K., "Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds", Wiley Online Library (1978).
[44] Bellamy L., "The Infra-Red Spectra of Complex Molecules", Springer Science & Business Media (2013).
[46] Takagi H.D., Noda K., Itoh S., Iwatsuki S., Piezochromism and Related Phenomena Exhibited by Palladium Complexes, Platin. Met. Rev., 48(3): 117–124 (2004).
[47] Asadizadeh S., Amirnasr M., Tirani F.F., Mansouri A., Schenk K., DNA-BSA Interaction, Cytotoxicity and Molecular Docking of Mononuclear Zinc Complexes with Reductively Cleaved N2S2 Schiff Base Ligands, Inorganica Chim. Acta, 483: 310–320 (2018).
[48] Alam M.M., Abul Qais F., Ahmad I., Alam P., Hasan Khan R., Naseem I., Multi-Spectroscopic and Molecular Modelling Approach to Investigate the Interaction of Riboflavin with Human Serum Albumin, J. Biomol. Struct. Dyn., 36(3): 795–809 (2018).
[49] Murray J.S., Politzer P., "The Electrostatic Potential: An Overview", Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci, 1(2): 153–163 (2011).