سنتز سولفاتیازول در شرایط ملایم

نوع مقاله: کوتاه پژوهشی

نویسندگان

تهران، جهاد دانشگاهی، واحد تهران، گروه پژوهشی شیمی کاربردی، صندوق پستی 186 ـ 13145

چکیده

سولفاتیازول، یکی از داروهای سولفا با فرمول مولکولی 2S2O3N9H9C ، در صنایع دارویی به عنوان یک ماده ضد باکتری شناخته می‌ شود و در مقیاس گسترده در درمان عفونت‌های باکتریایی در انسان و دامپزشکی مورد استفاده قرار می ‌گیرد. تاکنون روش‌های گوناگونی برای سنتز سولفاتیازول گزارش شده است، اما انجام این روش‌ها مستلزم به کارگیری حلال‌های گران و با سمیت زیاد بوده و یا در صورت استفاده از حلال‌های دیگر بازده کمی گزارش شده است. در این پژوهش از حلال‌های گوناگون در مرحله تشکیل سولفونامید در سنتز سولفاتیازول استفاده شد که از آن میان بهترین نتیجه ‌ها در 2 ـ پیکولین به عنوان یک حلال مؤثر، ارزان و تجاری به دست آمد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] Northey E.H., "The Sulfonamides and Allied Compounds", Reinhold Publishing Crop., New York, pp. 517-577 (1948).
[2] Supuran C.T., Casini A., Scozzafava A., Protease Inhibitors of the Sulfonamide Type: Anticancer, Antiinflammatory, and Antiviral Agents, Med. Res. Rev., 5, p. 535 (2003).
[3] Anderson K.K., "Comprehensive Organic Chemistry", Jones D.N., Ed., Pergamon Press: Oxford, 3 (1979).
[4] Northey E.H., Structure and Chemotherapeutic Activities of Sulfanilamide Derivatives, Chemical Review, 27(1), p. 85 (1940).
[5] Firouzabadi H., Iranpoor N., Jafarpour M., ZrCl4 Dispersed on Dry Silica Gel Provides a Useful Reagent for S-Alkylation of Thiols with Alcohols Under Solvent-Free Conditions, Tetrahedron Lett., 47, p. 93 (2006).
[6] Jafarpour M., Rezaeifard A., Aliabadi M., Catalytic Activity of Silica Gel in the Synthesis of Sulfonamides Under Mild and Solvent-Free Conditions, Applied Catalysis A: General, 358, p. 49 (2009).
[7] Meshram G.A., Vishvanath D. Patil, A Simple and Efficient Method for Sulphonation of Amines, Alcohols and Phenols with Cupric Oxide Under Mild Conditions, Tetrahedron Letters, 50, p. 1117 (2009).
[8] Greenfield A., Grosanu C., Convenient Synthesis of Primary Sulfonamides, Tetrahedron Letters, 49, p. 6300 (2008).
[9] Shaabani A., Soleimani E., Rezayan A.H., A Novel Approach for the Synthesis of Alkyl and Aryl Sulfonamides, Tetrahedron Letters, 48, p. 2185 (2007).
[10] Hajipour A.R., Mallakpour S.E., Najafi A.R., Mazlumi Gh., An Efficient and Novel Method for the Synthesis of Arylsulfonamides and Sulfonic Acid Esters Under Solvent-Free Conditions, Sulfur Lett., 24, p. 137 (2000).
[11] Domagk, Gerhard Johannes Paul, "Encyclopedia of Life Sciences", Recieved February 8th (2009).
[12] Newbery G., Sulphanilamido-Thiazoles, US Patent 2362087 (1944).
[13] Thomas C.J., Sulfathiazole Preparation, US Patent 2592859 (1952).
[14] Foldi Z., Konig R., Process for Preparation of Sulphonamide Derivatives, US Patent 23322906 (1943).
[15] Selected Spectra Data: Acetylsulfathiazole (C), C11H11N3O3S2, MW: 297.35, mp: 250-254°C, IR n(cm-1): 630(C-S), 1089, 1147(-SO2NH-), 1301 (S=O), 1500 (C=C), 1525(C-S), 1591 (C=N), 1672(CONH), 3107, 3292(NH), 1H NMR(DMSO-d6) d(ppm): 2.08(s, 3H), 6.61(d, 2H, J=9.05Hz) 6.79(d, 1H, J=4.56 Hz), 7.21(d, 1H, J=4.58 Hz), 7.72(d, 2H, J=9.10 Hz), 10.2(s, 1H), 12.6(bs, 1H), Sulfathiazole(D), C9H9N3O2S2, MW: 255.3, mp: 201-202 °C, IR n(cm-1): 626 (C-S), 1087, 1141(-SO2NH-), 1267(S=O), 1325, 1500(C=C), 1529(C-S), 1596(C=N), 3234, 3320(NH), 1H NMR (DMSO-d6) d(ppm): 5.77(bs, 2H), 6.57(d, 2H, J=8.66 Hz), 6.73(d, 1H, J=4.6 Hz), 7.16 (d, 1H, J=4.6 Hz), 7.44(d, 2H, J=8.64 Hz), 12.34(bs, 1H)