@article { author = {Kamali, Mahmood}, title = {Design and Synthesis of New 19-25 Membered Aza-Macrocycles Based on 2,4,6-Triarylpyridine}, journal = {Nashrieh Shimi va Mohandesi Shimi Iran}, volume = {39}, number = {4}, pages = {87-95}, year = {2021}, publisher = {Iranian Institute of Research and Development in Chemical Industries (IRDCI)-ACECR}, issn = {1022-7768}, eissn = {}, doi = {}, abstract = {Formation of macrocycle from non-cyclic precursors is inherently difficult. In this research, to minimizing of this problem, two methods, crab-like, and template-directed synthesis were run together simultaneously, to afford new eleven aza macrocycles (AM1-11) based on 2,4,6-triaryl pyridine in high yields. The AM1-11 were synthesized by the reaction of diamine compounds (1-11) with 2,6-bis(3-(2-chloroacetamido)phenyl)-4-(phenyl)pyridine (BCP) as a crab-like reagent, in the presence of K2CO3/KI (template reagent). BCP was obtained from the reaction of 2,6-Bis(3-aminophenyl)-4-(phenyl)pyridine (BAP) and chloro acetylchloride at room temperature. Also, BAP was synthesized by using 3-nitro acetophenone and bezaldehyde in the manner of modified Chichibabin reaction and then the reduction of the product by Zn/NH4Cl. The structures of macrocycles were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectroscopies.}, keywords = {Aza-Macrocycle,Crab-Like Method,Template,Triaryl pyridine}, title_fa = {طراحی و سنتز آزا-ماکروسیکل های نوین 25-19 عضوی بر پایه 6،4،2-تری آریل پیریدین}, abstract_fa = {تشکیل مولکول­ های درشت حلقوی (ماکروسیکل­ها) با ایجاد پیوندهای کووالانسی بین ساختارهای غیر حلقوی، با مشکل ­های زیادی همراه است. دراین پژوهش، برای کم کردن این مشکل­ها دو روش شبه خرچنگ، و سنتز بر پایه تمپلیت به ­طور همزمان، برای سنتزآزا- ماکروسیکل های جدید بر پایه 6،4،2-تری آریل پیریدین (AM1-11) به کار گرفته شد. ترکیب­ های AM1-11  از واکنش، دی آمین ­ها (11-1) با 6،2-بیس(3-(2-کلرواستامیدو)فنیل)-4-(فنیل)پیریدین (BCP)  به عنوان واکنشگر شبه خرچنگی و در حضور K2CO3/KI  به عنوان عامل تمپلیت دهنده به­ دست آمدند. BCP از واکنش کلرواستیل کلرید با 6،2-بیس(3-(2-آمینوفنیل)-4-(فنیل)پیریدین (BAP)  در دمای اتاق  سنتز شد. همچنین ترکیب BAP  نیز از واکنش بین 3- نیترواستوفنون با بنزآلدئید با استفاده روش بهینه سازی شده چی چی بابین و سپس احیای فراورده­ ی به­ دست آمده با Zn/NH4Cl تولید شد. ساختار کلیه فراورده­های به­ دست آمده به­ وسیله روش های اسپکتروسکوپی IR، 1H-NMR، 13C-NMR، Mass  تأیید شدند.}, keywords_fa = {آزا ـ ماکروسیکل,روش شبه خرچنگ,تمپلیت,تری آریل پیریدینو}, url = {https://www.nsmsi.ir/article_35448.html}, eprint = {https://www.nsmsi.ir/article_35448_4dabe26e2d7d0e5b0631b36967802656.pdf} }