جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 42 3 2023 11 22 An Efficient and Sustainable Procedure for the Synthesis of Amidoalkyl Naphthols under Solvent-Free Conditions Using a Novel Graphene Oxide Based Catalyst Functionalized with 2-Aminobenzothiazole and Phosphoric Acid روش موثر و سازگار با محیط زیست جهت تهیه آمیدوآلکیل نفتول ها در شرایط بدون حلال با استفاده از کاتالیزگر جدید گرافن اکسید عامل‌دار شده با 2-آمینوبنزوتیازول و فسفریک اسید 227 243 254130 FA اسماعیل رستمی بخش علوم پایه، دانشکده شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران مریم السادات قریشی نژاد بخش علوم پایه، دانشکده شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران علی صابری بخش علوم پایه، دانشکده شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران سید مهدی حقایقی بخش علوم پایه، دانشکده شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران Journal Article 2022 01 04 A highly efficient and sustainable procedure was described for the production of amidoalkyl naphthols using graphene oxide substituted 2-aminobenzothiazole which was activated by phosphoric acid (GO@ABTZ.H3PO4), catalyst. The synthesis was achieved using aldehydes, 2-naphthol, and acetamide (or urea) in the presence of catalyst through a one-pot three-component process without solvent. This eco-friendly catalyst managed to efficiently proceed organic synthesis processes. The proposed catalyst exhibited several advantages including cost-effectiveness, being non-metallic, providing green and environmentally-benign conditions, easy storage, facile handling, and durability. Moreover, the applied procedure has several priorities such as short reaction times, solvent-free conditions, simple work-up, and high yields. The stability and recoverability of the catalyst were also examined in five cycles which showed no considerable loss of activity. در این کار پژوهشی کاتالیزگر گرافن اکسید عامل دار شده با 2-آمینوبنزوتیازول و فسفریک اسید به عنوان کاتالیزگر ناهمگن جهت تهیه آمیدوآلکیل نفتول ها استفاده شد. نخست گرافن اکسید تک لایه نانوساختار به روش اصلاح شده هامر از اکسایش در حضور اکسنده های قوی مانند سولفوریک اسید ، سدیم نیترات و پتاسیم پرمنگنات تهیه شد و در مرحله بعد بوسیله 2-آمینوبنزوتیازول عامل دار شد. جهت افزایش خواص کاتالیزگری فسفریک اسید بر روی محصول حاصل قرار داده شد. شناسایی کاتالیزگر و حدواسط گرافن اکسید عامل دار شده توسط روش های طیف سنجی مادون قرمز تبدیل فوریه، پراش اشعه ایکس، میکروسکوپ الکترونی گسیل میدانی، طیف سنجی پراش انرژی اشعه ایکس و آنالیز گرمایی وزن سنجی انجام شد. جهت بررسی کارایی کاتالیزگر در تهیه ترکیبات آلی، واکنش تهیه آمیدوآلکیل نفتول ها در حضور کاتالیزگر در شرایط بدون حلال از واکنش سه جزئی 2-نفتول، آلدئیدها و آمیدها (اوره و استامید) بررسی شد. بمنظور بدست آوردن شرایط بهینه، واکنش در حضور 4-کلروبنزآلدئید با تغییر مقدار کاتالیزگر، دما، زمان و حلال انجام شد که در بهترین حالت مقدار 02/0 گرم کاتالیزگر در زمان 20 دقیقه، شرایط بدون حلال و دمای 70 درجه سانتیگراد محصول با بازده 95 درصد بدست آمد. واکنش در حضور آلدئیدها با گروه های عاملی گوناگون با بازده مناسب انجام شد. کاتالیزگر و روش مورد استفاده سازگار با محیط زیست بوده و از مزایای آنها در دسترس و غیر سمی بودن، عدم استفاده از حلال، زمان کم واکنش، خالص سازی آسان و عدم تولید محصولات جانبی می باشد.

https://www.nsmsi.ir/article_254130_073e46393d7f0955e8984949bf2d3301.pdf