جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 36 3 2017 10 23 Peripherally Tetra-1,2,4-triazine Substituted New Metallophthalocyanine Dyes سنتز رنگ‌های فلز-فتالوسیانین جدید حاوی چهار گروه (4،2،1- تری آزین) استخلاف شده در موقعیت های پیرامونی 41 48 26363 FA علیرضا کریمی گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه اراک، اراک، ایران مرضیه کریمی گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه اراک، اراک، ایران Journal Article 2016 12 21 The new metallophthalocyanines bearing 1,2,4-triazine moieties at peripheral positions have been successfully synthesized. They were prepared by cyclotetramerization of corresponding phthalonitriles with anhydrous metal salts [Zn(CH3COO)2, NiCl2 and CuCl2] in the presence of a catalytic amount of DBU in 2-(dimethylamino)ethanol under reflux conditions. These complexes have been characterized by UV-vis, FT-IR, 1H NMR, MALDI-TOF mass spectroscopic, and thermogravimetric analysis. The aggregation behavior of complexes was investigated at different solvents (DMSO, DMF, CHCl3, THF). Phthalocyanine I (tetrakis-[4-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)phenoxy]-phthalocyaninato zinc (II)) shows monomeric behavior in solution. On the other hand, temperature effect on Q band absorbance of I in DMF (c= 5× 10-5 M) at 25, 50, and 80 °C was investigated. در این پژوهش مشتق های نواز فلز ـ فتالوسیانین های دارای گروه های 4،2،1- تری آزین سنتز شده است. ابتدا ترکیب 4،2،1- تری آزین، از واکنش چند جزئی 1،2-دی کتون، 4- هیدروکسی بنزهیدرازید و آمونیوم استات با استفاده از کاتالیزگر پارا تولوئن سولفونیک اسید تهیه شد. سپس ترکیب بهدست آمده با 4ـ نیترو فتالونیتریل در حضور پتاسیم کربنات واکنش داده شد، از واکنش سیکلو تترامری شدن این مشتق فتالونیتریلی نو در حلال DMAE (دی متیل آمینو اتانول) و در حضور کاتیون های فلزی گوناگون Zn , Niو Cu و کاتالیزگر DBU(1،8ـ دی آزا بی سیکلو ان دک ـ7ـ ان ) در شرایط بازروانی، مشتق های فتالوسیانین مربوطه با گروه های 4،2،1- تری آزینی در موقعیت پیرامونی سنتز شدند و جذب UV-Vis آن ها مورد بررسی قرار گرفت. همچنین این ترکیب ها با استفاده ازFT-IR،1H-NMR، MALDI-TOF- MS،UV-Vis و TGA مورد شناسایی قرار گرفتند. رفتار تجمع پذیری این کمپلکس ها در حلالهای دیمتیلسولفوکساید، دیمتیل فرمامید، کلروفرم و تترا هیدروفوران مورد بررسی قرار گرفت. فتالوسیانین I (تتراکیس-]4-(5،6-دیفنیل-1،2،4-تریآزین-3-ایل) فنوکسی[- فتالوسیانینات روی((II) در تمام حلال های مورد بحث، رفتار مونومریک از خود نشان داد. همچنین تأثیر دما بر جذب در ناحیه Q- band در کمپلکس I در حلال DMF (غلظت 5-10×5) در سه دمای 25، 50 و 80 درجه سلسیوس بررسی شد.

https://www.nsmsi.ir/article_26363_e8349b4c48f9678248af8c5e8148a16e.pdf