جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 37 3 2018 11 22 Synthesis of N-Aryl Amine Derivatives Using Copper Salts Catalysts تهیه مشتق های آریل آمین بااستفاده از نمک های مس به عنوان کاتالیزگر 97 108 29044 FA مجید غضنفرپور درجانی باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران محبوبه باباپور کوشالشاهی باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران لیلا محمدعلیخانی باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، واحد بویین زهرا، دانشگاه آزاد اسلامی، بویین زهرا، ایران Journal Article 2017 01 10 <em>Unsymmetrical piperazines are key constituents of many anti-psychotic pharmaceuticals and bioactive compounds. Given that the selective introduction of an aryl and alkyl motif onto the piperazine skeleton is not always straightforward, direct arylation or alkylation of 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane would obviate the inefficiencies associated with the preparation of these target valuable molecules. We have utilized alkyl chlorides as the alkyl source, aryl triflates as the active aryl source, and 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane for the synthesis of N-alkyl-N′-arylpiperazines. The optimum conditions are developed using CuCl and t-BuOLi in PEG-400. Substrates bearing electron-deficient as well as electron-rich groups were successfully coupled under the optimum reaction conditions.</em>   <em>پی­پیرازین های نامتقارن به­ طور گسترده در ساختار داروهای آنتی سایکوتیک یافت می­ شوند. ازآن­جا که آلکیل یا آریل دار کردن گزینشی پی­پیرازین­ ها به ­آسانی انجام نمی­ شود، استفاده از واکنش آریل ­دار کردن 1,4-diaza-icyclo[2.2.2]octan با استفاده از واکنش جفت شدن متقاطع کربن ـ نیتروژن، مسیر مناسبی برای تهیه این ترکیب ­های هدف به­ شمار می ­آید. در این پژوهش، مسیر تازه ­ای برای تهیه مشتق­ های پی­پیرازین نامتقارن با استفاده از آریل تری­فلات­ ها به­ عنوان منبع آریل، آلکیل کلریدها به­ عنوان منبع آلکیل و 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octan به­ عنوان منبع آمین گزارش شده است. شرایط بهینه واکنش شامل لیتیم ترسیوبوتوکساید به ­عنوان باز حجیم، مس کلرید به ­عنوان کاتالیزگر و پلی ­اتیلن گلیکول ـ 400 به­عنوان حلال است. بررسی تنوع پذیری واکنش نشان داد که حضور استخلاف­ های الکترون کشنده و الکترون دهنده در ساختار آریل تری­فلات به خوبی با شرایط واکنش همخوانی دارد.</em> https://www.nsmsi.ir/article_29044_d6cb41a908909feead800375f0e96b04.pdf