جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 38 2 2019 08 23 One-Pot Synthesis of Tetrahydrochromenochromene Diones Catalyzed by 3-carboxy-1-sulfopyridinium Chloride سنتز تک ظرفی تتراهیدروکرومنوکرومن دی اون ها با استفاده از 3-کربوکسی -1-سولفوپیریدینیوم کلرید به عنوان کاتالیست 69 76 31167 FA مسعود مختاری گروه شیمی، واحد رشت، دانشگاه آزاد اسلامی، رشت، ایران 0000-0002-3568-8373 محمد نیک پسند گروه شیمی، واحد رشت، دانشگاه آزاد اسلامی، رشت، ایران Journal Article 2017 12 30 The development of new methods for the efficient preparation of heterocyclic compounds is an important issue in the synthesis of organic compounds in chemistry. Chromene derivatives play a considerable role in the synthesis of pharmaceutical compounds as a significant structural component in active and natural biological compounds. In this research, 3-carboxy-1-sulfopyridinium chloride ([NA-SO3H]+Cl-) was evaluated as a recoverable catalyst for the one-pot synthesis of dihydrochromenochromene derivatives by reaction of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexanediones, and hydroxycoumarines in good to excellent yields in ethanol at 70 °C. The [NA-SO3H]+Cl- could be recycled several times without significant loss of its catalytic activity. Clean methodologies, easy work-up procedures, high yield, and simple preparation of the catalyst are some advantages of this procedure. All products were characterized by spectral data and by comparison with authentic samples reported in the literature. توسعه روش های نوین برای سنتز کارآمد ترکیب های هتروسیکلی یک موضوع با اهمیت در شیمی سنتز ترکیب های آلی است. مشتق های کرومن به عنوان یک جزءهای ساختاری چشمگیر در ترکیب های زیستی فعال و طبیعی نقش مهمی در سنتز ترکیب های دارویی دارند. در این پژوهش، اثر 3-کربوکسی -1- سولفوپیریدینیوم کلرید ([NA-SO3H]+Cl-) به عنوان یک کاتالیست یونی قابل بازیافت در سنتز تک ظرفی مشتق های تتراهیدروکرومنوکرومن دی اون با استفاده از واکنش آلدهید های آروماتیک، 1،3-سیکلو هگزادی او ن ها و هیدروکسی کومارین ها بررسی شد. این مشتق ها در حضور 20% مولی از کاتالیست در حلال اتانول و درمای 70 درجه سلسیوس با بازده خوب تا درخشان به دست آمدند. کاتالیست [NA-SO3H]+Cl- می تواند چندین بار بدون کاهش چشمگیر فعالیت کاتالیستی آن، مورد استفاده قرارگیرد. یک روش تمیز، بازده بالا و تهیه آسان کاتایست، برخی از برتری های این روش است. همه فراوردههای به دست آمده با استفاده از داده های طیفی و مقایسه ویژگیهای فیزیکی با مشتق هایی همانند گزارش شده در منبع مورد تأیید قرار گرفتند.

https://www.nsmsi.ir/article_31167_020995e82b0c56ec52f28dd7de3bb145.pdf