جهاد دانشگاهی-پژوهشکده توسعه صنایع شیمیایی ایران نشریه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1022-7768 38 2 2019 08 23 Regioselective Synthesis of Dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuran by Reaction of Phenols with Glyoxal Using a Brønsted Acidic Ionic Liquid سنتز ناحیه گزین مشتقهای دی هیدرو بنزوفورو [b-3 ,2] بنزوفوران از واکنش فنولها و گلی اُکسال با استفاده از یک مایع یونی اسید برونستد 107 114 31234 FA سحر نیرومند گروه شیمی، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران حسین بهمدی گروه شیمی، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی ، مشهد، ایران مهدی پردل گروه شیمی، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران صادق علامه گروه شیمی ، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران Journal Article 2018 01 20 The reaction of 2-naphthol and p-substituted phenols with glyoxal in presence of 1-(4-sulfonylbutyl) pyridinium hydrogensulfate[Py-(CH2)4SO3H][HSO4], a Brønsted acidic ionic liquid, as a green catalyst was studied. The effects of solvent, amount of catalyst, temperature, and time on the yield of the reaction was investigated. It was found, that the use of 5% mol ratio of catalyst (mol percentage of IL to glyoxal) at 80 °C in solvent-free condition gave good yield (80%). The products were characterized based on FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra, and comparison of melting point with an authentic sample. The NMR spectra indicated that the compounds had the acetal structure, nor ether. واکنش 2-نفتول و همچنین فنول های دارای استخلاف در موضع پارا با گلی اُکسال در حضور مایع یونی اسید برونستد، 1-(4-سولفونیل بوتیل)پیریدینیوم هیدروژن ولفات[Py(CH2)4SO3H][HSO4] به عنوان کاتالیست مورد مطالعه قرار گرفت. نوع حلال، مقدار کاتالیست، دما و زمان بر روی بازده واکنش بررسی شد و مشخص شد که شرایط بهینه برای این واکنش، شرایط بدون حلال، مقدار 5% مولی مایع یونی نسبت به گلی اُکسال، دمای C° 80 و زمان حدود یک ساعت می باشد. در این شرایط فراورده ها با بازده حدود 80% به دست آمدند. فراورده های بهدست آمده، با روش های گوناگون طیف بینی مانندFT-IR,1HNMR, 13CNMR و همچنین مقایسه نقطه ذوب آن ها با مقدارهای گزارش شده، شناسایی شدند. نتیجه های طیف بینی رزونانس مغناطیسی هسته ای نشان می دهد که از بین دو ایزومر محتمل با ساختار استالی و اتری، تنها فراورده با ساختار استالی تولید می شود.

https://www.nsmsi.ir/article_31234_88d619ad97413b44d6659073b7b12f32.pdf